Год проучившись в Тонбридже, Кроули покинул эту школу, и летом 1893 года его послали жить в Истборн, город, расположенный на морском побережье в Восточном Суссексе, где он жил по адресу Суссекс Гарденс, 4, с наставником, которого звали мсьеЖ.-А. Ламбер, французом и членом Плимутского братства. Он объявлял о себе как о профессоре языкознания, набирающем учеников для обучения французскому и английскому. Помимо занятий с Ламбером, Кроули посещал уроки химии профессора Р.-Э. Хьюза, которому, как он утверждает, ассистировал во время проведения нескольких экспериментов в Истборнском колледже. Не существует никаких свидетельств того, что Кроули учился в этом колледже или что Хьюз когда-либо там работал: скорее всего, Кроули просто посещал вечерние занятия в городе.
Когда появлялась возможность, Кроули бежал из-под бдительного ока мсье Ламбера и, по его собственному утверждению, прочёсывал Истборн в поисках сексуальных приключений или возможности сыграть партию в шахматы. С характерной для него самонадеянностью он утверждал, что оказался лучшим шахматистом в городе, и вёл шахматную колонку в Eastbourne Gazette, отчаянно критикуя в ней своих партнёров по шахматам. Это, конечно, не вызывало к нему симпатии с их стороны.
Однако существовала другая местная достопримечательность, которая привлекала его внимание гораздо больше, чем женщины и шахматы. Это была скала Бичи-Хед.
Самая высокая точка южного берега Англии, Бичи-Хед на пятьсот футов возвышается над каменистым морским берегом и располагается в двух милях к западу от города. У этой скалы меловые склоны, и потому она скользкая во влажную погоду и осыпается в сухую. Хотя скалолазание к тому времени уже утвердилось как вид спорта и многие альпинисты уже покоряли прибрежные склоны южной Англии, чтобы потренироваться перед альпийскими восхождениями в Европе, Бичи-Хед обходили стороной, потому что эта скала считалась слишком опасной. Нечего и говорить, что Кроули не обратил на это внимания и решил покорить скалу.
Замысел восхождения был экстремальным до безрассудства. Трудности подъёма по меловому склону общеизвестны. На нём невозможно укрепить опоры для ног, потому что он слишком хрупкий; зачастую меловая поверхность оказывается недостаточно прочной, чтобы вбить крюк, а опоры для рук делаются путём высечения в скале углублений или при помощи очищения уже существующих отверстий от осколков породы и мусора. Если выдолбить слишком глубокое отверстие, то и сама опора, и участок скалы, расположенный над ней, легко отламывается и падает, увлекая за собой скалолаза.
Кроули никто не удерживал, и он направился к Бичи-Хед и «решил начать восхождение в девяти с половиной минутах ходьбы от берега в сторону станции береговой охраны, идя с трубкой в зубах и в сопровождении собаки (за отсутствием подходящей женщины)». Впоследствии он сообщил, что Бичи-Хед представлял собой крутой меловой склон, сильно подпорченный водой и покрытый сгнившей травой. Конечно, сомнительно, что он покорил самую крутую часть склона в стиле лёгкой деревенской прогулки; более вероятно, что первое своё восхождение он совершил не на саму скалу в той её части, что расположена ближе к маяку, а на менее крутой склон к востоку от маяка, возвышавшийся над каменистой полосой берега, где приливы сменялись отливами.
Однако настоящее восхождение вскоре воспоследовало. Грегор Грант, кузен Кроули, сопровождал его во время некоторых восхождений на Бичи-Хед. В скалолазании Кроули был методичным, он внимательно относился к каждому своему движению и каждой особенности рельефа, которая встречалась на его пути. И в самом деле, он утверждал, что давал имена некоторым местам: пик Этель-дреды (названный или в честь его собаки, или в честь знакомой девочки: Кроули не мог вспомнить, в чью именно честь, но, скорее всего, название в любом случае несло в себе иронию, поскольку Кроули всегда сравнивал некрасивых девушек с собаками), Дьявольская расщелина и Трещина Квиллина. С последней был связан случай, чуть было не закончившийся для него гибелью. Во время одного из восхождений, совершаемого в компании с другими альпинистами, Кроули застрял, и для его освобождения понадобилась помощь береговой охраны. Неудивительно, что он не рассказывает об этом в своих воспоминаниях. Тем не менее Кроули завоевал восхищение других скалолазов, и один из пройденных им маршрутов восхождения на Бичи-Хед вызвал следующий комментарий в периодическом издании «Приморское скалолазание в Британии»: «Можно только удивляться Кроули и его друзьям, которым удалось совершить траверс на этом склоне, вверх и вниз до выступов утеса с целью их обследования». К сожалению, многие из тех вершин, которые покорил Кроули, с тех пор разрушились и упали в море.
Не все верили в его восхождения на Бичи-Хед. Величайший из первых альпинистов, Альберт Фредерик Мам-мери, основатель альпийского скалолазания и легенда своего времени, умерший в сорокалетнем возрасте в 1895 году, сомневался в достижениях Кроули. Кроули написал ему письмо и в качестве доказательства послал фотографии, чем вызвал восхищение великого человека. Зато Eastbourne Gazette не спешила расточать похвалы: статья о достижениях Кроули была озаглавлена «Разные обличья глупого безрассудства».
Примерно в это время Грегор Грант обручился со своей будущей женой и объявил, что больше не может рисковать своей жизнью. В душе Кроули наступило опустошение. Грант был его героем, одним из немногих людей, которые делали его раннее детство терпимым, и одним из самых первых его товарищей по несчастью, страдавших от окружавшей религиозности. Свой ответ на это известие Кроули сформулировал довольно кратко: «…я получил первый урок в том, что давно уже открыто религиями мира: ни один мужчина, позволивший женщине занять хоть какое-нибудь место в своей жизни, не способен хорошо делать своё дело».
Именно в тот период произошёл случай, касающийся матери Кроули и скалы Бичи-Хед, о котором Кроули рассказал сорок лет спустя. Кроули взял мать с собой на Бичи-Хед и, оставив её на склоне заниматься живописью, приступил к восхождению. Он был уже довольно высоко, когда услышал её крик о помощи, хотя был уверен, что на самом деле ничего не мог услышать, что воспринял какой-то психический импульс. Он вернулся, обнаружил, что она соскальзывает вниз по обрыву, и спас ей жизнь. Этот поступок он оценивал позднее как «достойный сожаления порыв гуманизма».
После того как Грант навсегда забросил свои альпинистские ботинки, Кроули объединился с другим скалолазом по имени Дж.-С. Нью. Вместе они нарисовали карту Бичи-Хед, а Кроули описал их совместные восхождения в статье для шотландского альпинистского журнала. По мере того как имя Кроули становилось известным в альпинистских кругах, он познакомился с рядом других ведущих представителей этого вида спорта, и 7 декабря 1894 года он получил звание члена Шотландского клуба альпинистов. Его кандидатура была предложена А.-Э. Мейлардом и поддержана Джоном Норманом Колли. Получить поддержку Колли было довольно большой честью, поскольку этот преподаватель химии был к тому времени уже очень знаменит не только благодаря своим восхождениям в Великобритании, но и потому, что первым без сопровождения гида покорил Монблан по маршруту Бренва.
К этому времени Кроули был по-настоящему опьянён и захвачен скалолазанием. Оно дало ему многое из того, чего прежде не хватало в его жизни. Горные восхождения дали ему свободу, возможность проверить себя, средство добиться того, чтобы другие мужчины признали его равным, ощущение собственной силы. «Красота формы и цвета, радость физической активности, а также бодрость сознания, ищущего свой путь в какой-то сложной области, — вотто, что подготовило мой прорыв», — писал он. Он пребывал в возвышенном настроении. Подобно альпинистам всех времён, он открыл для себя особый тип внутренней гармонии, мистического умиротворения в одиночестве и величии гор: «Очертания гор на фоне неба почти всегда благородны и прекрасны, поскольку являются результатом влияния естественных сил, которые действуют постоянно, в соответствии с законами природы. И вот, хотя эти очертания не есть воплощение чьего-либо замысла, они представляют собой олицетворение самой сути законов красоты». Впоследствии он любил совершать восхождения в компании с крепкими, выносливыми людьми и наслаждался жизнью на лоне дикой природы. Первая же ночёвка в альпинистской палатке убедила его в том, что жить в палаточном лагере — потрясающе и увлекательно. Он заявлял: «Простые ощущения пребывания на свежем воздухе, под звёздным небом во время отхода ко сну и пробуждения на заре, потому что это заря, самим своим фактом поднимают животную жизнь человека до уровня поэзии».