В день слушания по делу о банкротстве помощник председателя комиссии Брюс Парк попросил Кроули назвать своё полное имя. Тот назвал себя Эдвардом Александром Кроули. Парк спросил, какими ещё именами Кроули пользовался в течение жизни. Кроули ответил, что он использовал сотни имён.

Во время слушания вся финансовая жизнь Кроули открылась как на ладони. Во время допроса Кроули уже не вёл себя столь легкомысленно, как когда-то на суде, и не старался понравиться публике. После длительного допроса председатель пришёл к выводу, что Кроули действительно вёл себя расточительно и тратил по меньшей мере в три раза больше, чем позволяли ему его доходы. Комиссия объявила также и о том, что нет ни малейших. оснований предполагать, будто Йорк вёл себя невнимательно или безответственно в качестве финансового управляющего Кроули, поэтому иск, поданный на него Кроули, также был расценен как безосновательный.

Только в 1939 году кредиторы получили назад часть своих денег из расчёта по два пенса за фунт. Другими словами, они вернули сто двадцатую часть того, что когда-то одолжили. Во второй раз незначительная сумма была выплачена в 1950 году, через три года после смерти Кроули, тем кредиторам, которые ещё ждали своих денег.

Что касается Кроули, то он вынужден был прожить остаток своей жизни банкротом.

В 1935 году Кроули исполнилось шестьдесят. В этом возрасте, когда большинство людей уже думает об уходе на заслуженный отдых, Кроули видел впереди лишь уныние и нужду. Возможно, он и стал богом, однако не достиг основных целей своей жизни. Закон Телемы был по-прежнему известен лишь небольшому кругу его последователей, большинство которых при этом жили за пределами Британии. Как писатель он не был признан совершенно, даже лучшим его стихотворениям никто не придавал значения. Как альпиниста его вспоминали исключительно в связи с трагедией на Канченджанге. Его магические достижения выглядели смешными в современном обществе, которое становилось всё более технологическим, ориентированным на науку и рационально мыслящим. Что касается его успеха среди обычной публики, то хотя его и считали самым порочным человеком в мире, всё же скорее относили этот титул к его прошлому. И тем не менее Кроули был, как всегда, полон решимости. Как напишет о нём впоследствии Чарлз Кэммел, его дух не был сломлен, а его ум остался таким же активным, как прежде. Тем не менее он был несколько удручён своими судебными неудачами и банкротством.

Почти весь доход Кроули составляли деньги, получаемые им из ОТО, подарки друзей и, в очень небольшой степени, отчисления из трастового фонда, которым руководил Джоунс. Все эти деньги Кроули принимал как должное. Он абсолютно искренне верил, что получать деньги — его право. Ведь он занимается Великим Трудом, является лидером оккультного движения, естественно поэтому, что люди вкладывают деньги в его процветание и в издание его трудов. В прошлом, когда он был богат, он щедро распоряжался своим богатством — это подтверждали люди, гостившие в Болескине, — хотя и не раздавал его в виде наличных. В деньгах он ценил только их покупательную способность, он видел в них лишь одно из удобств, которым с удовольствием пользовался сам и которое по возможности предоставлял окружающим. Теперь, когда он был беден, он ждал, что кто-то будет давать ему деньги, также, как когда-то, будучи студентом, он ждал, когда из дома по почте пришлют чек.

Здоровье Кроули, также как и его финансы, находилось в плачевном состоянии. Он страдал запорами, зимой у него обострялись астма и бронхит, у него развилась зависимость от эфира, нередко он принимал и другие наркотики, пил бренди, курил сигареты и сигары, однако ему всё же удалось освободиться от пристрастия к героину. Вместо героина он принимал теперь немецкое средство от астмы, которое присылали ему друзья из берлинского отделения ОТО, и пользовался специальным спреем, который облегчал ему дыхание. Хозяин одной из квартир, которую снимал Кроули, принял флакон с этим спреем за диктофон с микрофоном. Зубы Кроули почернели и начинали гнить: 28 февраля 1937 года, поскользнувшись в турецкой бане, он сломал один из зубов, которые использовал при своём знаменитом Змеином Поцелуе. Это был левый из центральных резцов на верхней челюсти.

Невероятным образом, несмотря на своё плохое здоровье и в высшей степени неприятную внешность, он по-прежнему был любим женщинами, с которыми продолжал проводить ритуалы магического секса, чаще всего направленные на улучшение его финансового положения. Некоторые из этих женщин были проститутками, но многие, такие как Перл Бруксмит, проститутками не были. Такие женщины жили с ним в течение некоторого времени, заботились о нём и давали ему деньги до тех пор, пока он не уставал от них или они не уставали от него. Это были женщины из богемы, разведённые женщины, которые хотели немного развлечься, а также отчаявшиеся одиночки с наклонностями, мягко говоря, эксцентрическими.

Тем не менее одна из женщин Кроули не подходила под эти категории, если не считать её принадлежности к богеме. Она родилась в 1915 году, и звали её Дейдре Патрисия О'Догерти. Она предпочитала, чтобы её называли Дейдре, однако Кроули и люди, которые в тот момент были с ним близки, упоминая о ней, называли её «девочка Пат». Она была внучкой Т.-К. Гоча, известного художника ньюлинской школы. Мать бросила её после того, как в Первой мировой войне погиб её отец, офицер Ирландской гвардии, и тогда девочку взяли на воспитание Т.К. Гоч и его жена. С Кроули её познакомил Робин Тинн, которого Кроули знал по издательству Mandrake Press. Тинн вращался в артистических кругах, был другом Т. К. Гоча, работал литературным агентом, жил в Тревитале, в деревне Пол, в миле к югу от Ньюлина. Девятнадцатилетняя Дейдре была любовницей Тинна, намного старше её. У них был долгий роман, который закончился лишь с безвременной смертью Тинна.

В апреле 1934 года бабушка и дедушка Дейдре решили, что ей следует поехать в Лондон и поселиться у родственников: жизнь в отдалённом Ньюлине едва ли открывала для неё какие-либо горизонты, поэтому, хотя она и была знакома со многими знаменитыми художниками, её семья решила, что ей необходимо повидать мир. Родственник, у которого она остановилась в Лондоне, был судьёй Верховного суда по фамилии Слессер. Чтобы развлечь девушку, он пригласил её поприсутствовать на судебном процессе, выбрав наиболее интересный из тех, что шли в это время. Этот процесс оказался не чем иным, как тяжбой Кроули по поводу книги «Смеющийся торс». Дейдре пришла в суд и наблюдала за процессом, сидя на галерее для публики. Кроули произвёл на неё большое впечатление. После того как слушание закончилось, Тинн представил её Кроули. Девушка ему понравилась. Она была молода, хороша собой, у неё была приятная речь и даже что-то аристократическое в манере поведения. Кроме того, она была жизнерадостной, весёлой и живой — настоящая предшественница девушек-хиппи, появившихся только в шестидесятые годы. Однако тогда между ними ничего не произошло. Кроули жил с Перл Бруксмит, а Дейдре была влюблена в Тинна. Отношения Кроули с Дейдре оставались платоническими, что совершенно нетипично для Кроули.

Однако в 1935 году Тинн умер, после чего Дейдре, в безумном отчаянии от своей потери, уехала за границу и вернулась в Лондон лишь весной 1936 года с намерением выучиться на врача. Здесь она снова встретила Кроули, и между ними завязалась близкая дружба, по-прежнему носившая платонический характер. Тем не менее однажды вечером, когда Дейдре и Кроули шли на квартиру к Перл Бруксмит, Кроули обнял Дейдре и спросил, не согласится ли она родить ему ребёнка. Она ответила согласием.

Просьба Кроули выглядит странной. Прежде он, как правило, просто овладевал каждой женщиной, которая выказывала ему своё расположение. С Дейдре он никогда прежде не спал: он даже ни разу не поцеловал её, разве что по-отечески на людях. Безусловно, на него произвели впечатление и её ум, и её обаяние, но всё это недостаточные причины для того, чтобы выбрать именно её в качестве матери своего будущего ребёнка. Может быть, он просто хотел, чтобы в старости у него появился кто-то, на кого можно было бы опереться, с кем можно было бы связать свои надежды на будущее? Ребёнок, пусть незаконнорождённый, мог стать для него якорем спасения стимулом жизни на склоне лет. А может быть, он хотел иметь сына, который стал бы продолжателем начатого им Великого Труда? До этого у него рождались только дочери, хотя и есть предположения, что Сильвия Салливан родила от него мальчика. В составленном Кроули списке любовниц специальными значками отмечены Нинетт Шаму-эй (мать Астарты Лулу) и Сильвия Салливан с комментарием, что «её старший сын рождён в браке». Третий такой же значок стоит рядом с именем Дейдре О'Догерти, хотя в списке она значится под именем Пат Мак-Альпин, которое она получила впоследствии, выйдя замуж. А может быть, его просьба о ребёнке была связана с тем, что он просто чувствовал себя одиноким?