Сергей с детства не расставался с карандашами и красками, поэтому, когда мальчик объявил, что будет поступать в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, никто из родственников и знакомых не удивился такому выбору будущей профессии. Ему удалось не только успешно сдать экзамены в 1897 г., но и вскоре выбиться в число весьма способных и успевающих студентов. Первые самостоятельные работы Судейкина показали близость восприятия художника к символистам – в них была та же романтическая наивность, перламутровые мерцающие тона, тающие контуры, как бы растворяющиеся в легкой дымке. Педагогами на том курсе, где оттачивал свое мастерство Сергей, работали К.А. Коровин и В.А. Серов. В годы учебы молодой человек, никогда не страдавший отсутствием общительности, сблизился с М.В. Сарьяном, П.В. Кузнецовым, Н.Н. Сапуновым, М.Ф. Ларионовым, Н.П. Крымовым, А.А. Араповым. В 1904 г. он вместе с другими студентами организовал в Саратове выставку «Алая роза», а в 1907 г. стал одним из организаторов «Голубой розы» в Москве. Однако что касается поведения – тут наставникам только и оставалось желать лучшего. Молодой художник не отличался особой серьезностью, зато темперамент у него был взрывной, что не раз приводило к конфликтам. Взгляд на современное искусство он тоже имел свой и старался отстаивать его. В 1902 г. Сергей принял участие в студенческой выставке, однако работы, сделанные им специально для этого случая, шокировали преподавательский состав училища. Рисунки Судейкина имели, по мнению педагогов, «непристойное содержание», так что их автор был отчислен из училища сроком на один год вместе с его приятелем Ларионовым, выдавшим такое же «безобразие». Это не помешало Сергею закончить курс обучения, получить в 1909 г. диплом и сразу после выпуска поступить в Петербургскую академию художеств. Там он был зачислен в мастерскую Д.Н. Кардовского и проучился в ней до 1911 г. За время занятий молодой человек познакомился и сблизился с А. Бенуа и другими представителями «Мира искусства». Еще с 1900 г. в течение 10 лет Судейкин постоянно экспонировал свои работы на выставках Московского товарищества художников и Союза русских художников, а также в парижском Осеннем салоне. Окончив Академию художеств, он стал членом «Мира искусства» и активным участником его выставок. Особенно тесная дружба связывала Сергея с К. Сомовым – мотивы творчества этого мэтра живописи заметны во многих работах Судейкина, который явно отталкивался в них от знаменитых сомовских «маркиз». В те годы из-под кисти молодого художника выходят полотна, принесшие ему известность: «Русская Венера», «В парке», «Карусель», «Петрушка», «Северный поэт», «Арлекинада», «Венеция», «Восточная сказка», портрет жены в роли Путаницы (героини пьесы Ю.Д. Беляева), многочисленные натюрморты, отличительной особенностью которых было обилие цветов и фарфора, а также пасторали.
Наиболее интересными из натюрмортов Судейкина, безусловно, являются «Цветы и фарфор» (начало 1910-х) и «Саксонские фигурки» (1911 г.). Странно, но они непостижимо напоминают театральное действо. Что же касается романтических сюжетов, которые были излюбленной темой участников «Мира искусства», то у Сергея Юрьевича они получали совершенно неожиданную трактовку, напоминая очень яркий, наивный, примитивный лубок, содержащий элементы пародии, гротеска и театрализации. Эти яркие кукольные мини-спектакли, фигурки и антураж которых были подчеркнуто ненастоящими, надуманными, стали тем звеном, которое связало в творчестве Судейкина живопись и сценографию. Постепенно Мельпомена взяла верх, и театр, балет, русское масленичное гулянье, итальянская комедия стали излюбленными темами работ художника. Красочные полотна молчаливо, но на удивление красноречиво говорили о том, что скоро для их автора по-настоящему главным делом жизни станет именно театр.
Любовь к сцене позволила Судейкину сблизиться со знаменитым меценатом С.И. Мамонтовым, который ввел Сергея в театральные круги Москвы и Петербурга. Мамонтов первым привлек своего нового знакомого к оформлению постановок в московском «Эрмитаже». С тех пор художник сотрудничал со многими деятелями сцены, оформлял спектакли в театрах В. Мейерхольда, В. Комиссаржевской, А. Таирова, Н. Евреинова. Судейкину принадлежат декорации к «Смерти Тентажиля», «Сестре Беатрисе», «Цезарю и Клеопатре», «Весеннему безумию», «Забаве дев», «Женитьбе Фигаро», балетам «Лебединое озеро», «Привал кавалерии», «Тщетная предосторожность». В 1912-1913 гг. Сергей Юрьевич принял участие в знаменитых «Русских сезонах» в Париже, выступая в качестве театрального художника. В частности, работая по эскизам Л.С. Бакста и Н.К. Рериха, он оформил одноактный балет «Трагедия Саломеи» В. Шмидта; создавал вместе с А. Таировым пьесу «Изнанка жизни»; выполнил эскизы костюмов и декорации к балету «Красная маска» Н.Н. Черепнина. В итоге этот мастер-сценограф стал одной из центральных фигур петербургской театрально-художественной жизни.
В 1910 г. Судейкин поддерживал тесное сотрудничество с действовавшим в городе на Неве театром-клубом «Дом интермедий», а в 1911 стал одним из организаторов художественно-артистического кабаре «Бродячая собака». Для него Сергей Юрьевич выполнил также оригинальную настенную роспись по мотивам «Цветов Зла» Ш. Бодлера, декорировал спектакли, маскарады и праздничные вечера, которые проходили в «Бродячей собаке». Здесь же, в кабаре, он, по всей вероятности, познакомился с Анной Ахматовой, близкой подругой его жены. За все время их знакомства Сергей Юрьевич нарисовал несколько портретов поэтессы, часто писал ей, называя «кузиной». Самыми интересными изображениями Ахматовой, сделанными Судейкиным, стали небольшой карандашный рисунок, на котором фигура женщины стилизована под греческую архаику, и портрет, написанный тушью. Последний набросок художник показал модели, после чего попросту выбросил, но его приятель – секретарь редакции, где, собственно, и рисовался портрет, – подобрал листок, вставил его в рамку и в течение многих лет хранил у себя.
Судейкин также принял живейшее участие в постановках «Башенного театра» в доме поэта В.И. Иванова. Позднее, в 1915-1917 гг., он тесно сотрудничал с хозяевами кабаре «Привал комедиантов»: исполнил декоративные панно по мотивам произведений К. Гоцци, а к открытию заведения оформил пантомиму «Шарф Коломбины» А. Шницлера в постановке Мейерхольда.
Одновременно Сергей всерьез увлекался журнальной и книжной графикой. Им были сделаны иллюстрации к произведениям М. Кузмина («Куранты любви», «Осенние озера», «Венецианские безумцы»), М. Метерлинка («Смерть Тентажиля») и других. Кроме того, художник постоянно и активно работал с журналами «Весы», «Аполлон», «Сатирикон» и «Новый Сатирикон».
К этому времени Судейкин уже давно был женатым человеком: еще в 1907 г. он успел обвенчаться с актрисой О.А. Глебовой. Их союз, не слишком удачный, с переменным успехом продержался до февраля 1918 г. После этого Сергей Юрьевич (без формального развода с первой женой!) заключил второй брак. Правда, его новая супруга, Вера де Боссе, также не позаботилась о том, чтобы официально разорвать отношения со своим первым мужем – петербургским фотографом Робертом Шиллингом… Вера Артуровна де Боссе – актриса Камерного театра А. Таирова, танцовщица дягилевских летних «Русских балетных сезонов» в Париже, считалась одной из самых красивых и обаятельных женщин богемного Петербурга. Скорее всего, первое знакомство художника и актрисы состоялось в 1913 г. Тогда они тайно убежали в Париж на несколько дней. Их роман тянулся долго, и с 1915 г. пара уже не скрывала своих отношений. Сергей и Вера вместе принимали участие в поставленной А. Таировым «Женитьбе Фигаро», где де Боссе исполняла партию испанской танцовщицы, а Судейкин выступал в роли театрального художника. В том же году Вера сыграла Элен в экранизации «Войны и мира». После этого пара начала работать в петроградском «Привале комедиантов» у Пронина.
В феврале 1917 г., когда в стране произошла революция, художник подчеркнул свое отношение к сложившейся политической ситуации, создав плакат-карикатуру на Николая II («Слетайтесь, вольные птахи…»). После чего Сергея Юрьевича вместе с другими «добровольцами» отправили на фронт. Однако он почти сразу вернулся домой – скорее всего, дезертировав из армии, – и подался в Москву, куда уехала Вера (актриса решила переждать грозные события и отправилась на время к матери).
