В период действий буденовской конницы с 15 октября по 16 ноября соотношение сил сторон складывалось следующим образом.

В момент занятия г. Воронеж.

Красная сторона: 4-я и 6-я кавалерийские дивизии Конного корпуса, конные подразделения 8-й армии, которые были приданы корпусу, железнодорожная стрелковая бригада, которую Буденный подчинил себе, и две бронеплощадки — сабель около 5,5 тыс., штыков 594, пулеметов 180, орудий 26.

Белые: корпус Шкуро насчитывал до 5 тыс. сабель, около двух полков пехоты, 5—7 бронепоездов, конный корпус Мамонтова в составе двух кавалерийских дивизий имел

3—4 тыс. сабель. Командование конницей было возложено на генерала Шкуро, но, несмотря на его приказ, требовавший совместных действий для разгрома корпуса Буденного, действия белых были разрозненными.

В период боев с 24 октября по 16 ноября в районе Землянск—ст. Касторная соотношение сил складывалось для обеих сторон следующим образом.

Красные — Конный корпус Буденного плюс 11-я кавалерийская дивизия, которая к 5 ноября прибыла в район Землянска, кавалерийская бригада, сформированная из конных частей, оперирующих в это время в данном районе (Украинский кавалерийский полк и группа Филиппова), всего 7,5 тыс. сабель, около 200 пулеметов и 26 орудий.

На стороне белых в момент форсирования р. Дон принимали участие в бою конные корпуса Шкуро и Мамонтова с 9-й кавалерийской бригадой, пехотные Марковская, Алексеевская и генерала Постовского дивизии, которые были переброшены за счет ослабления своего участка перед фронтом красных 8-й и 13-й армий.

На железнодорожной линии Елец, Касторная, ст. Оскол — Касторная — Нижнедевицк курсировали 7 бронепоездов. В район Касторной было переброшено 3 танка.

Таким образом, преимущество в соотношении сил под ст. Касторная было на стороне белых—как в коннице и пехоте, так и в технике.

Несмотря на это, боевые действия Конного корпуса Буденного против соединений Шкуро и Мамонтова на подступах к Воронежу, в районе Землянска и у ст. Касторная были решающими не только дня конницы обеих сторон, но и для армейских фронтовых командований.

Успехи и неудачи общевойсковых соединений и объединений, в особенности войск 8-й армии, отражались на боевых действиях Конного корпуса: за Конным корпусом тянулся правый фланг 8-й армии, и как только ослабевал натиск ее пехоты, белые усиливались на буденновском фронте.

Борьба красной конницы в этой операции делится на 3 ключевых этапа боевых действий.

1- й этап — боевые действия под г. Воронежем;

2- й этап — форсирование р. Дон и бои в районе Землянска.

3- й этап — десятидневные бои под ст. Касторная.

Потеря этих пунктов и оборонительного рубежа по р. Дон имела стратегическое значение для Добровольческой и Донской армий Вооруженных сил Юга России (ВСЮР).

На первом этапе Конный корпус Буденного 14—15 октября после боя с частями белых корпусов временно перешел к обороне, что было вызвано переутомлением частей, необходимостью подготовки их к активным действиям, осенней ненастной погодой и неясностью общей и частной обстановки, которая складывалась к 16 октября.

Но приказ на оборону Конным корпусом понимался как маневр, дающий возможность последующего перехода в контрнаступление.

Конный корпус Шкуро действовал в северо-восточном направлении, в образовавшемся разрыве между 8-й и 13-й армиями. Он намеревался двигаться на Москву, но вследствие появления перед ним Конного корпуса Буденного получил задачу во взаимодействии с конным корпусом Мамонтова разбить кавалерию красных.

Соединения Шкуро и Мамонтова сосредоточились в районе Сомово, Усмань, Собакино, Воронеж и Рогачевка. По линиям железных дорог Воронеж — ст. Графская — ст. Отрожка — ст. Лиски курсировали 5 бронепоездов.

Не зная точного местонахождения Конного корпуса Буденного, корпус Шкуро, оставаясь в районе сосредоточения, усиленно вел разведку в восточном и южном направлениях — и 17—18 октября произошли бои передовых разведывательных частей обеих сторон. Интересно, что в это время штабы Конного корпуса и 4-й кавалерийской дивизии реализовали эффективные действия по радиоразведке: было организовано подслушивание телеграфных аппаратов белых, подключение к проводной связи штаба корпуса Шкуро, который находился в г. Воронеже, и частей, расположенных в Сомове. Белым был передан ложный приказ Буденного, ориентирующий Шкуро о наступлении по направлению ст. Лиски, в то время как на самом деле удар намечался по Воронежу с северо-востока.

Эта военная хитрость вводит в заблуждение корпус генерала Шкуро. «Перехваченный приказ Буденного» был белыми принят за действительный — это повлияло и на то, что большинство бронепоездов (из пяти—три) курсировали на линии Отрожка — ст. Лиски, и также сказалось на действиях конного корпуса Мамонтова юго-восточнее г. Воронежа, несвоевременно подошедшего к полю боя.

С рассветом 19 октября белые в составе 12 полков конницы и полка пехоты перешли в наступление из района Сомово, Бабякино, Усмань, Собакино, а к вечеру — и из района Рогачевка. Западнее д. Хреновое белые захватили сторожевую заставу, атаковав селение. Начдив 6-й кавалерийской дивизии Апанасенко с частями 2-й кавалерийской бригады двинулся на помощь частям 1-й кавалерийской бригады, удерживающей переправы.

В это же время 2-я кавалерийская бригада 4-й кавалерийской дивизии, обнаружив движение из района Бабякино на Хреновое и услышав в 7 часов сильный бой в районе 6-й кавалерийской дивизии, выдвинула 21-й кавалерийский полк из Горки на Хреновое, а 22-й кавалерийский полк занял позицию в трех километрах западнее Горки.

Начдив-4 Городовиков решает, оставив 3-ю бригаду в районе Тресвятское — Горки, двумя бригадами перейти в контрнаступление по направлению Бабякино — с целью уничтожить конницу белых, наступающую на Хреновое.

Решение Буденного сводилось к тому, чтобы разгромить конницу Шкуро совместными действиями 4-й и 6-й кавалерийских дивизий в районе Бабякино — Усмань — Собакино, конными частями 8-й армии, располагавшимися в Тресвятском, прикрыть операцию с севера, а затем отрезать бронепоезда, курсирующие от ст. Отрожка на север и юг, и на плечах белых захватить переправы через р. Воронеж, овладев Воронежем.

В результате перехода в контрнаступление всех сил Конного корпуса одна кавалерийская дивизия Шкуро попадает в клещи между 4-й и 6-й кавалерийскими дивизиями, отойдя на Воронеж, прикрываясь бронепоездами. Развивая успех, 4-я кавалерийская дивизия захватывает Сомово, достигает ст. Отрожка, где уничтожает батальон пехоты, в то время как 6-я кавалерийская дивизия отбрасывает отходящую белую конницу к Воронежу.

Сильный артиллерийский огонь 5 бронепоездов и движение из района Рогачевка до дивизии конницы создавали угрозу флангу красных. Наступление темноты и водная преграда р. Воронеж также не дали им в этот день развить успех и занять г. Воронеж. Но первый чувствительный удар конному корпусу Шкуро был нанесен, и инициатива перешла к Буденному.

За 19 октября Конным корпусом были захвачены бронепоезд «генерал Гусельщиков», бронеплощадка «Азовец», 2 исправных паровоза, около 50 пулеметов, 4 орудия и 3 зарядных ящика, винтовки, патроны, взяты пленные.

Потерпев неудачу в районе Усмань — Собакино и уничтожив все переправы, корпус Шкуро уходит за р. Воронеж и занимает оборонительную позицию по ее правому берегу на линии Ромонь, Чертовицкое, Воронеж, Шилово.

20 октября Буденный решает на участке Чертовицкое— Воронеж форсировать р. Воронеж и выйти на линию Подгорное, Ниж. Малышев — в 9 км северо-западнее и 13 км юго-западнее г. Воронеж. Но безуспешно.

21 октября командования дивизий и корпуса провели личную рекогносцировку, в результате чего было принято решение форсирование р. Воронеж провести в ночь с 23 на 24 октября в районе ст. Ромонь 4-й кавалерийской дивизией, и в районе Отрожка—Придача—Монастырщина 6-й кавалерийской дивизией. Вся артиллерия, без одной батареи 2-й бригады 4-й кавалерийской дивизии, была сконцентрирована на огневых позициях 6-й кавалерийской дивизии. 22—23 октября была произведена перегруппировка и подготовка к переправе.