По первому варианту расстояние составляло 280 верст, по второму 320. Преимущество последнего направления согласно соображениям инженер-капитана заключалось в том, что «дорога от Петербурга в Нарву хоть и не обращена в настоящее шоссе, но с давнего времени усовершенствована». Тем не менее император 11 июня 1827 г. соизволил дать ход более затратному предложению, понимая с одной стороны то важное значение для селений, которое приобрела бы предполагаемая дорога, а с обратной руководствуясь желанием таки сократить длину пути. Ведь лишних 40 верст тогда означали в среднем где-то полдня дороги без учета остановок.

А что было дальше? Выбрав направленность, приступили к уточнению самой линии новой дороги. Незаменимый Волков для этих целей отправлялся на местность. Убедительные наблюдения его легли в основу проекта нового шоссе от Санкт-Петербурга до Ковно, раскрытого в докладе главноуправляющего путями сообщения от 1829 г.:

«От Санкт-Петербург до Гатчины направление дороги не подлежит никаким изменениям. От Гатчины до Луги проложена прямо по линии до д. Колпина. От сей деревни до с. Никольское она соединяется с существующей дорогой, которая имеет прямое направление.

В ст. Долговка проведение дороги очень затруднительно, по той причине, что берег реки Ящеры по которому идет теперь дорога весьма надмывается весенними водами.. для этого шоссе проектировано позади деревни на находящихся там возвышенностях, что побудит жителей сей деревни к переселению от берега реки на дорогу и избегнуть тем самым гибели..

От ст. Городец до деревни Заполье настоящая дорога имеет весьма большую кривизну, а по сему предполагается новая линия сколь возможно прямее миновав озеро Крицкое.

Сие направление только не совсем выгодно, что проходить будет на 2 верстах через глубокое болото, но с другой стороны сокращение дороги 6ю верстами столь значительно, что будет выгодно предпринять осушение болота.

До ст. Феофилова пустынь линия шоссе идет, следуя почти везде направлению дороги, но от сей станции до г. Пскова на 129 верстах по большой дороге линия оставляет оную совершенно в стороне, сокращая расстояние 49 верстами.

Посему новому направлению линия шоссе идет по местам ровным, и не встречает ни одной значительной реки, ни топкого болота, даже гористой местности.

Всего расстояние от Пскова до Гатчины по большой дороге 285 версты, а по новой – 226 версты. По всему направлению каменный материал имеется в близости в достаточном количестве.»

Участок шоссе от Пскова до Динабурга в докладе также предлагалось спрямить: «Города Остров и Ретицы лежат почти по прямой линии от Пскова до Динабурга, и поэтому взяты за постоянные точки. Расстояние от Пскова до Острова по существующей дороге 52 версты, по новой 48».

Строительство Динабургского шоссе началось в 1830 г. со сбора первой военно-рабочей роты. Потом появились другие, ведь дорогу делали участками, и в этом задействовались тысячи людей. В воспоминаниях капитана 11 округа путей сообщения Василия Николаевича Погожева, командира одной из таких рот, направленной в 1832 г. на прокладку шоссейного полотна между Санкт-Петербургом и Динабургом, можно отыскать несколько особо запомнившихся ему эпизодов той истории:

«В лесу, в небольшой деревушке, в 40 верстах от Пскова назначено было расположить мой ротный двор; но я купил у помещицы десятину земли близ шоссе, построил для себя дом и все необходимые помещения для нижних чинов, как то: караульню, цейхгауз, сарай, конюшню для четырех казенных лошадей, макет для учений солдат фронтовой службе в армии в зимнее время, развел огород и назвал мое новое жилище «Перепутьем». Это название очень приличествовало моему ротному двору, потому ко мне было много заезжих, более по службе…

«Рота моя состояла из двух обер-офицеров, 10 унтер-офицеров и 300 рядовых с необходимым числом нестроевых нижних чинов» – писал Погожев. «В составе этой роты, коей я был вскоре назначен командиром, поступило до 100 польских мятежников, из которых большая часть были люди честные, ловкие. Но было и несколько отъявленных негодяев, строптивых и беспокойных.

Рота была рассеяна от города Гатчины до Динабурга на протяжении 460 верст. Я должен был раза три в год объезжать это пространство, а жалованье, порционные и провиантские деньги развозили то фельдфебель, то каптенармус, и я каждый раз во время моих объездов, опрашивал нижних чинов, все ли положенное сполна получают. Жалоб никогда не было. Управляющий работами полковник Фролов и начальник штаба ежегодно производили инспекторские смотры, и тоже никогда жалоб и претензий не было. Я оставался спокоен, и вдруг возникли претензии нескольких рядовых на получение ими сполна провианта.

Однажды в день инспекторского смотра, в 6 часов вечера, во время моего обеда, входит фельдфебель и говорит, что рота взбунтовалась (в сборе на ротном дворе.. было человек сто). Я выбежал на ротный двор, скомандовал – Смирно!» … К счастью, на том бунт был продолжения своего не получил, а зачинщики были прощены».

Участок Динабургского шоссе в пределах Санкт-Петербургской губернии прокладывали или по уже существующему Белорусскому почтовому тракту, или в некоторых местах близ него – на расстоянии от 30 до 50 метров. Если говорить о разных отрезках шоссейной дороги, то все они открывались для проезда неодновременно. Так, к 1835 г. в пользование сдали часть шоссе от станции Феофилова Пустынь до города Острова, а с 1839 г. продолжали отстраивать его же, приближаясь к Динабургу и тех местах, относительно которых прежде имелись вопросы. В 1841 г. департамент путей сообщения предлагал направить магистраль через город Лугу – по его Покровской улице до площади соборной церкви. Оттуда дорога должна была влиться в другую городскую улицу – Успенскую, но требования сохранить в целости классическую планировку Луги в итоге возымели свое. Миновало два года, и Николай I наконец утвердил окончательный проект . Согласно нему шоссейное движение в пределах города обходило бы соборную площадь стороной, по Базарному переулку. На Покровскую улицу с Успенской переносились Санкт-Петербургские ворота, встречавшие всех въезжающих в Лугу и известные со времен существования Белорусского тракта. Успенская улица перестала быть главной. Центр города начал менять облик.

Расставание с грунтовой большой дорогой, и появление вместо нее дороги шоссированной, разумеется, воспринималось современниками крайне необходимым событием. Хотя Погожев, руководивший строительством участка Динабургского шоссе, вспоминал, что «сначала проезда было мало, а потому и прогонов собирали немного, шоссе не было укатано, и ноги лошадей от непривычки лошадей бегать по щебенке портились». Обратившись к записи от 17 августа 1839 г. в дневнике барона Модеста Андреевича Корфа (в будущем известного как директора Императорской публичной библиотеки), ехавшего из Луги в Санкт-Петербург по щебенчатому полотну, читатель обнаружит строки: «Как Александр создал Московское шоссе, так Николай созидает теперь между разными другими Динабургское или, лучше сказать, Ковенское, потому что оно идет до самого Немана и там переходит в шоссе Польское. Большая часть сего нового шоссе уже готова и открыта для проезжающих, но между частями еще недоделанными остается пространство от Гатчины до Луги около 100 верст. Прежняя дорога, жердочная и частью с каменной насыпью, была всегда прескверная, а теперь, когда, в ожидании шоссе ее не ремонтируют, натурально еще хуже, но главная опасность не только для экипажей, но для жизни там, где шоссе впадает в русло прежней дороги и где сделаны боковые объезды. Беспрерывные теперешние дожди так растворили эти временные проезды, что верстах в 12-ти за Гатчиною, т.е. менее 60-ти от столицы, карета наша на шестерке совсем засела в грязь и ее надо было выкапывать ломами! Потомки наши, катаясь тут по гладкому шоссе, конечно, будут принимать такие похождения за баснь точно так же, как мы теперь не верим, что на проезде между Новгородом и Бронницами (25 верст) употребляли некогда по 14 часов!» .