Образная характеристика древнего литературного памятника не нуждается в комментариях.

То же, что было в конце XI в., при Олеге Святославиче, было и в середине XII в.: истощение производительных сил, обнищание населения, запустение и обезлюдение земель были результатом княжеских усобиц.

Интересно и упоминание о половцах в городах Черниговской земли. С одной стороны, это лишнее указание на тот процесс внедрения половцев в среду местного славянского населения и постепенной их ассимиляции вместе с оседанием на землю, который шел издревле. Тюркские элементы на территории Северской земли являются чрезвычайно древними, уходя, как мы уже указывали, по крайней мере, к болгарам. С другой стороны, упоминание о половцах и псарях в городах Черниговщины указывает на то, что земледельческое население более нежели какое-либо другое терпело от княжеских усобиц, тогда как полукочевники и охотники, естественно, лучше приспосабливались к «бесконечным и бессмысленным» войнам этого времени. Пашни, огороды, луга уничтожались всеми средствами, ибо это был один из способов войны, наносящей удар по жизненным силам врага, а уничтожить дичь и рыбу, объект промысла охотника и рыбака, вытоптать луга и пастбища — было невозможно. Равным образом трудно было настичь, уничтожить имущество и взять в плен самого, вечно ускользающего от преследований кочевника, процесс превращения которого в оседлого земледельца и скотовода только начинался. Приведенное выше указание летописи о псарях и половцах игнорировать не приходится. Оно, к тому же, проливает свет и на некоторые другие вопросы. Очевидно, Святослав Ольгович распоряжался далеко не всей Черниговской волостью. Ему достался лишь Чернигов с семью городами, а всю волость Черниговскую «собою держить» Изяслав Давидович. Последний, вместе со своим племянником Святославом Владимировичем, хозяйничает во всей остальной части Черниговщины.[934]

Поход Изяслава на Галич 1159 г. не увенчался успехом. Причиной была измена берендеев, которые все больше и больше становились фактическими вершителями судеб в борьбе князей за Киев.[935]

Изяслав вместе со Святославом Владимировичем и Владимиром Мстиславичем бежит в Гомель, причём его побег был организован Глебом Юрьевичем Переяславльским и Ярославом Всеволодовичем, а из Гомеля Изяслав уходит в землю вятичей. Святослав в отместку разграбил имущество бояр Изяслава и захватил в плен их жен. Затем он заключает союз с севшим на киевский стол Ростиславом Мстиславичем Смоленским, скрепленный на съезде в Моровийске в 1160 г., в результате чего разгорается новая междоусобная борьба. Изяслав приглашает половцев, но столкновения, происшедшие у Игорева Брода, Зартыя, Выря, Вщижа доставляют Святославу Ольговичу победу. У Путивля Изяслав и половцы были разбиты. Изяслав по-прежнему остается в земле вятичей, а все северские князья подчиняются Святославу. Усобица, когда князья «села пожгоша, люди повоеваша», дала возможность половцам напасть на Переяславльскую землю у Носова и увести «в полон» сотни смердов и горожан.[936] В скором времени Изяславу удалось хитростью и обманом привлечь на свою сторону Олега Святославича, Святослава Всеволодовича и, наконец, примириться со Святославом Ольговичем, которого он напугал мнимым заговором против него Ростислава Мстиславича. Заручается он также поддержкой и Андрея Юрьевича Боголюбского, благодаря женитьбе своего племянника, Святослава Владимировича, на дочери последнего. П. Голубовский объясняет этот союз северских князей результатом тяготения «черниговцев», т. е. черниговских бояр, к «устроению земли», что весьма вероятно.[937] В 1161 г., устроив свои внутренние дела, Изяслав приглашает половцев и идет с ними на Киев. Ростислав покидает город, немедленно занятый Изяславом, и, готовясь к осаде, удаляется в Белгород. Под Белгородом Изяслав остановился и повел осаду. Четырехнедельная осада детинца ни к чему не привела, и Святослав уже предлагал ему заключить мир с Ростиславом. Изяслав отказался, мотивируя свой отказ тем, что у него нет «отчины» (Черниговщина уже полностью была в руках Святослава Ольговича), изгоем же бьггь он не хочет. Остается либо уйти к половцам, либо довольствоваться каким-нибудь крохотным, опустошенным и обезлюдевшим уделом вроде Выря, на что он не согласен. К Ростиславу подходит подкрепление: Мстислав с галицкой дружиной, Рюрик, Василько Юрьевич, Владимир Андреевич с дружинниками и многочисленными отрядами берендеев, торков, печенегов и коуев. Силы были явно неравны. 6 марта 1161 г. тяжело раненный торками Изяслав бежал и вскоре умер.

Переяславльский князь Глеб Юрьевич во всей этой борьбе участия не принимал и держался выжидательной политики. Северская земля оказалась в руках «старшего» князя Святослава Ольговича, подчинившего себе других князей. Он поддерживает Ростислава Киевского и участвует в его походах. Но недолго ему пришлось быть «самовластием» в Северской земле (он умер в 1164 г.). К этому времени ослабевает линия черниговских Давидовичей. Она представлена только племянником Изяслава, Святославом Владимировичем, князем крохотного Вщижского удела. Смерть и этого последнего Давидовича в 1167 г. кладет конец второй линии северских князей, и хозяевами Северской земли остаются Ольговичи. П. Голубовский, памятуя отмеченное им различие в политической деятельности более слабых и плетущихся в хвосте киевской политики Давидовичей, стремившихся к союзу с Киевом и централизации в самой Северской земле, и сильных, деятельных, самостоятельных Ольговичей, типичных «земских» князей, занятых главным образом делами своей «отчины», т. е. устроением своего феодального аппарата господства и собственным обогащением за счет смердов путем не только обложения данью, но и организации огромных латифундиальных хозяйств, хотя и не отказывавшихся от Киева, указывает: «Теперь, когда вся Северская земля сгруппировалась в руках одних Ольговичей, можно было ожидать, что они откажутся от стремлений в Киев, но оставить их было невозможно».[938]

К рассматриваемому нами периоду усиливаются суздальские князья, начавшие еще со времен Юрия Долгорукого вмешиваться в дела южных княжеств, и перед Северской землей встает угроза подчинения Суздальскому княжеству. Захват Киева давал северским князьям возможность организовать отпор князьям северо-востока, так как, несмотря на начинающийся упадок, Киев все же был настолько могучим образованием, присоединение которого к владениям северских князей превращало Ольговичей в серьезных соперников потомков Юрия. П. Голубовский по этому поводу замечает: «Но бороться силами одной своей области против суздальских князей северские князья не могли вследствие ее раздробленности. Чтобы иметь одинаковую силу с Суздалем, необходимо было сосредоточить в своих руках как можно более областей на юге и стать во главе их. Это возможно было только для того, кто владел Киевом. Отсюда и для Мстиславичей и для Ольговичей является потребность захватить киевский стол. Таким-то образом стремление в Киев стало для Ольговичей исторической необходимостью. Вследствие личных планов Мстиславичей, не хотевших признать исконных прав Ольговичей, борьба с Суздалем осложнилась борьбой за Киев. Но силы как Мстиславичей, так и Ольговичей, были почти равны; поэтому и те и другие стараются присоединить к себе Галич. И вот борьбой против нового направления, стремлением захватить Галич и Киев характеризуется период княжения Святослава Всеволодовича и всей остальной истории Северской земли до подчинения ее Литве».[939]