Но Дмитрий не хотел признавать свое поражение. В следующем году он посылал воевать и грабить Смоленскую землю, мстя за участие смолян в разорении Московской волости. Потом москвичи воевали под Брянском, а в августе 1370 г. Дмитрий вновь объявил войну Михаилу и сам во главе сильного войска вторгся в его волость. Михаил бежал в Литву, а Дмитрий взял и пожег Зубцов и Микулин, а также все села, до каких смог добраться. Множество людей с их добром и скотом было вывезено в Московское княжество. Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на нападение лишь в декабре. В рождественский пост он с братом Кейстутом, Михаилом и Святославом Смоленским подошел к Москве и осадил ее. Дмитрий и на этот раз заперся в кремле, а Владимир Андреевич стоял в Перемышле. К нему на помощь пришли рязанские и пронские полки. Ольгерд, узнав об этих сборах, испугался и стал просить мира. Но Дмитрий вместо вечного мира согласился лишь на перемирие до Петрова дня. Михаил также помирился с Москвой, но ненадолго.
Весной 1371 г. он поехал в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение и ханским послом Сарыхожей. Но вскоре Михаил убедился в том, что ханские ярлыки не имеют уже на Руси прежней силы. Владимирцы даже не пустили Михаила в город. Сарыхожа звал Дмитрия во Владимир слушать ярлык, но Дмитрий отвечал так: «К ярлыку не еду, на великое княжение не пущу, а тебе, послу цареву, путь чист». Вместе с тем он послал дары Сарыхоже. Сарыхожа оставил Михаила и поехал в Москву. Его приняли там с таким почетом и так щедро одарили, что он совершенно перешел на сторону Дмитрия, уговорил его ехать к Мамаю и обещал ходатайствовать за него. Дмитрий решил последовать его совету и отправился искать милости Мамая. Митрополит Алексей проводил его до Оки и благословил в путь. Дмитрий сумел завоевать благосклонность Мамая, потому что правитель Орды был милостив к тем, кто давал ему больше. Дмитрий привез в Орду щедрые дары, притом и Сарыхожа настраивал Мамая в пользу Дмитрия. Москва, несмотря на разорение, нанесенное Ольгердом, была все еще богата в сравнении с прочими русскими землями: сборы ханской дани обогащали ее казну. Дмитрий не только смог подкупить Мамая, но даже выкупил за 10 000 рублей серебром Ивана, сына Михайлова, удерживаемого в Орде за долг, и взял его к себе в заложники; в Москве этот князь находился на митрополичьем дворе до выкупа. Дмитрий получил от хана ярлык на княжение, и притом Мамай пошел ему на уступку и позволил выплачивать дань в меньшем размере, чем прежде.
Возвратившись на Русь, Дмитрий в том же 1371 г. отправил войско против рязанцев. Олег Рязанский был разбит и едва сумел бежать. В 1372 г. началась опять война с Тверью. Михаил, соединившись с литовцами, повоевал московские волости, а потом нанес сильное поражение новгородцам. В 1373 г. в третий раз на Москву пошел Ольгерд. На этот раз Дмитрий приготовился встретить его у Любутска и разбил сторожевой полк литовский. Все войско литовцев переполошилось, сам Ольгерд побежал и остановился за крутым и глубоким оврагом, который не допустил неприятелей до битвы. Много дней литва и москвичи стояли в бездействии друг против друга, наконец заключили мир и разошлись. Михаил, не надеявшийся уже на помощь Ольгерда, все-таки не оставил своей борьбы с Москвою. Случилось так, что люди, пришедшие из Москвы, подстрекали его. В Москве умер последний тысяцкий Василий Вельяминов. Дмитрий решил упразднить эту старинную должность, которая противоречила самовластным стремлениям князей. Но у последнего тысяцкого остался сын Иван, недовольный новыми порядками. С ним заодно был богатый купец Некомат. Они оба убежали в Тверь к Михаилу и стали убеждать его опять добиваться великого княжения. Михаил поручил им выхлопотать для него новый ярлык в Орде, а сам уехал в Литву, пытаясь все-таки найти там поддержку. Из Литвы Михаил скоро вернулся с одними обещаниями, но 14 июля 1375 г. Некомат привез ему ярлык на великое княжение, и Михаил, не думая долго, послал объявить войну Дмитрию. Он надеялся сокрушить московского князя силами Орды и Литвы, но жестоко обманулся. Помощь не приходила к нему ни с востока, ни с запада, а между тем Дмитрий собрал большое войско и двинулся к Волоку Дамскому, куда пришли к нему другие князья: тесть его Дмитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном, двоюродный браг Владимир Андреевич Серпуховской, трое князей Ростовских, князь Смоленский, двое князей Ярославских, князья Белозерский, Кашинский, Моложский, Стародубский, Брянский, Новосильский, Оболенский и Торусский. Все эти князья двинулись из Волока к Твери и стали воевать, взяли Микулин, попленили и пожгли окрестные места, наконец, осадили Тверь, где заперся князь Михаил. Осажденные крепко бились, но отдельные успехи не могли принести Михаилу пользы: волость его была опустошена вконец, города Зубцов, Белгород и Городок взяты. Он все ждал помощи из Литвы и от хана. Литовские полки пришли, но, услыхав, какая бесчисленная рать стоит у Твери, испугались и повернули назад. Тогда Михаил потерял последнюю надежду и запросил мира.
Условия этого мира дошли до нас. Независимый великий князь Тверской обязался считать себя младшим братом Дмитрия, участвовать в московских походах или посылать свои полки против врагов Москвы. Михаил обещал не искать ни великого княжения, ни Новгорода. Кашинское княжество становилось независимым по отношению к Твери. Также Михаил обязался участвовать в войнах с татарами.
Усмирение тверского князя сильно озлобило Мамая. Он видел в этом явное ослабление своей власти. Его последний ярлык, данный Михаилу, был игнорирован русскими. С этого времени между Москвой и Ордой началась открытая вражда, но дело долго не доходило до решительного столкновения. Сначала татарские рати в отместку за тверской поход опустошили Нижегородскую и Новосильскую земли. Вслед за тем в 1377 г. татарский царевич Арапша из Мамаевой Орды опять напал на Нижегородскую область. Соединенная суздальская и московская рать по собственной оплошности была разбита на реке Пьяне, а Нижний был взят и разорен. В следующем 1378 г. татары опять сожгли Нижний Новгород. Отсюда Мамай отправил мурзу Бегича с большим войском на Москву. Но Дмитрий узнал о приближении неприятеля, собрал силу и выступил за Оку в Рязанскую землю, где встретился с Бегичем на берегу реки Вожи. 11 августа, к вечеру, произошла битва. Татары переправились через реку и с воплями помчались на русские полки, которые храбро их встретили. С одной стороны ударил на них князь Пронский Даниил, с другой – московский окольничий Тимофей, а сам Дмитрий ударил на них в центре. Татары не выдержали, побросали копья и кинулись бежать за реку, причем множество их утонуло и было перебито.
Известно, что Вожское поражение привело Мамая в неописуемую ярость, и он поклялся не успокоиться до тех пор, пока не отомстит Дмитрию. Но, понимая, что для покорения Руси нужно повторить Батыево нашествие, Мамай начал тщательно готовить новый поход. Кроме множества татар, которые уже собрались под его знамена, он нанял генуэзцев, черкесов, ясов и другие народы. Летом 1380 г. Мамай перенес свой стан за Волгу и стал кочевать в устье Воронежа. Ягайло, князь Литовский, вступил с ним в союз и обещал соединиться с татарами 1 сентября. Узнав об этом, Дмитрий стал немедленно собирать войска, послал за помощью к подручным князьям – Ростовским, Ярославским, Белозерским. Из всех русских князей не соединился с ним один Олег Рязанский, который из страха за свою область поспешил вступить в союз с Мамаем.
Дмитрий назначил своим полкам сбор в Коломне к 15 августа, а вперед в степь отправил сторожей, чтоб те извещали его о движении Мамая. Перед выступлением из Москвы Дмитрий отправился в Троицкий монастырь к преподобному Сергию Радонежскому. Сергий благословил Дмитрия на войну, обещая победу, хотя и с сильным кровопролитием.
От Сергия Дмитрий поехал в Коломну, где собралась уже невиданная на Руси рать – 150 000 человек. Весть о сильном вооружении московского князя, должно быть, достигла Мамая, и он попытался было сначала кончить дело миром. Послы его явились в Коломну с требованием дани, какую великие князья посылали при Узбеке и Джанибеке, но Дмитрий отвергнул это требование, соглашаясь платить только такую дань, какая была определена между ним и Мамаем в последнее их свидание в Орде.
