В 1896 году Иван окончил Московскую духовную академию со степенью кандидата богословия. В августе того же года он подал прошение разрешить ему переработать кандидатское сочинение «Единство книги пророка Исаии» на соискание степени магистра богословия и до 15 августа 1897 года был оставлен при академии для последующего замещения одной из преподавательских кафедр, для чего следовало опубликовать текст диссертации, доработав его. Когда срок стал подходить к концу, Иван Васильевич 8 августа попросил продлить ему срок написания диссертации на соискание степени.

В марте 1897 года он подал прошение о монашеском постриге, в котором написал, что, «имея намерение посвятить жизнь свою Богу в монашестве», просит разрешить ему принять постриг в дни четыредесятницы.

Тринадцатого августа 1897 года ректор академии архимандрит Лаврентий (Некрасов) постриг Ивана в монашество с наречением имени Фаддей в честь апостола Фаддея. 27 августа в Троицком соборе Троице-Сергиевой лавры епископ Тобольский и Сибирский Агафангел (Преображенский)5 рукоположил его в сан иеродиакона. В августе митрополит Московский Сергий (Ляпидевский) стал ходатайствовать о назначении иеродиакона Фаддея в одну из духовных семинарий преподавателем Священного Писания Ветхого Завета, исходя, вероятно, из избранной им темы диссертации, хотя такое назначение не соответствовало его собственному пожеланию. 21 сентября епископ Дмитровский Нестор (Метаниев) рукоположил его во иеромонаха.

12 ноября Святейший Синод назначил иеромонаха Фаддея преподавателем философских предметов в Смоленскую духовную семинарию. Ему тогда было обещано, что пребывание его в Смоленске будет недолгим.

13 марта 1898 года инспектор Московской духовной академии, при котором иеромонах Фаддей начал работать над магистерской диссертацией, архимандрит Арсений (Стадницкий)6, был назначен ректором академии, и иеромонах Фаддей, поздравив его со вступлением в новую должность, которую он назвал «трудовой», написал ему в день Пасхи 3 апреля: «Встретили Светлый праздник и мы, обитающие в Смоленске. Мне казалось, что, бывало, в академии у нас лучше как-то служили в этот день. Здесь окончили без четверти три и утреню, и литургию. Песни канона не только не повторяли, но даже спели не сполна (если, например, три тропаря, то один выпускали); большею же частью кадили. Вина подобной неполноты торжественнейшего из богослужений вообще в немощности смоленского народа: все говорят здесь, что нельзя здесь подолгу служить, не привыкли, как в лавре и в скиту. <…> Предметы, на которые меня назначили, вообще мне не противны, так как естественная мудрость не только прежде привлекала меня, но и теперь не стала мне чуждой. Правда немало в них и сухих вещей, особенно в формальной логике или в методике, но, должно быть, без формального развития не обойтись желающему сознательно и отчетливо мыслить или преподавать. Все-таки предо мною не машины, а живые люди: а при этом условии даже преподавание формальных отвлеченностей может заключать в себе некоторое разнообразие.

С семинаристами более или менее познакомился, с предметами своими, конечно, очень мало: множество непосредственных учебных обязанностей (например, познакомиться с содержанием урока, – не просто понять, но и рассказать, чтобы быть в состоянии; затем сочинения, не любящие отлагательства, и другое) не дает возможности. Занятия по дидактике были не просто теоретическими, но главным образом практическими – состояли в разборе даваемых воспитанниками 6-го (а в Великом посту и 5-го) класса пробных уроков; конечно, при этом сообщались или учителем школы, или изредка мною (потому что мне приличнее соблюдать молчание ради незнания и неопытности) некоторые методические указания.

Живу я (как, быть может, Вы уже слышали) при архиерейском доме – по близости к епископу; почти каждый праздник назначают меня служить с преосвященным Никанором [(Каменским)]. Тяготею я и к семинарской церкви, но лучше для меня избирать путь повиновения, ибо в собственных избраниях нередко приходится раскаиваться, а относительно поручений – разве жалеть как о не зависящих от собственных желаний и избраний. <…> Ничего не знаю об оставленном у Вас (в академии) своем сочинении: вероятным представляется, что о нем так же не заботятся, как и я о нем теперь. У кого оно теперь? <…> Бывает, впрочем, что человек спит, посеянное же им – как не знает он – возрастает. Такова, быть может, и судьба будет моего сочинения».

Обычно он писал архимандриту, а затем епископу Волоколамскому Арсению два раза в год – на Рождество и на Пасху, одновременно и поздравляя его с этими великими праздниками, и описывая обстоятельства своей жизни на данный момент. Однако неопределенность дальнейшей судьбы, а также предстоящая защита диссертации, время которой всё еще не было назначено, подтолкнули иеромонаха Фаддея написать ректору академии раньше. Описывая обстоятельства своей жизни и сомнения, стоит ли ему стремиться к преподавательской деятельности в академии, притом что он весьма критично оценивает свои способности относительно занятия наукой, имея, впрочем, в своем сознании тот высокий идеал, какому только и должна соответствовать научная деятельность, иеромонах Фаддей писал на Вознесение 14 мая: «Прежде всего здесь я сделался совершенно провинциальным обитателем и считаю вообще это свое положение вполне естественным, а потому мечтать о водворении в академии у меня не было поводов.

Здешняя деятельность в семинарии настолько увлекла меня, что я ни о чем другом не думал, кроме нее. Да и как, собственно, было мечтать об академии? Ведь я так юн летами и так мало знаю даже в области той же ученой литературы о книге пророка Исаии, о которой писал! Как же после этого думать, что вот де настало время говорить с академической кафедры последние слова науки? Как стал бы я теперь писать лекции, если на одно чтение нужно столько дней, а затем на обдумывание и писание? А тем более в области истории. История требует точности, хронологических вычислений, знания множества мелких событий, к чему вовсе неспособна моя память, а затем художественного изложения, или способности к синтезу. Недаром история вообще (даже Священная в училище) всегда устрашала меня, и легче казалось заниматься предметами, не требовавшими особенных усилий памяти, но требовавшими отвлеченного мышления: языками, математикой, психологией, философией, а бывало даже и логикой, любил изучать книги Ветхого Завета, особенно пророческие. Я любил заниматься подобными предметами. И учился я по историческим предметам всегда хуже, также и писал сочинения. На экзамене по гражданской русской истории В. О. Ключевский поставил мне три с плюсом. А ведь я дня четыре, если не более, усиленно учил. Судите сами после этого, как трудно для меня изучение фактической стороны истории. Та масса событий по разным отраслям, которая содержится, например, в истории Лопухина7, для меня непостижима. Правда, в своем сочинении касался я истории современной, даже хронологии. Но всё же там подобные занятия были побочными, главное для меня был текст книги, и притом не историческая сторона самого текста (другое дело историческое объяснение смысла текста). Конечно, случается, что люди попадают как будто на предметы, совсем не подходящие к их склонности, но всё же мне казалось для себя неразрешимым, чем бы стал я заниматься на Библейской истории.

Всё это я говорю не потому, что решил уклониться (ибо это значило бы произвольно, так сказать, решать вопросы о своей судьбе, а она в руках Божиих), а потому что решил предоставить давать или не давать делу движение на Ваше рассуждение и волю Божию.

Что касается академии, то я, как и естественно, считаю себя еще весьма юным, чтобы восходить на высоты науки. Но ведь когда я жил в академии, то я старался тоже, как и другие, быть причастным ей (т. е. науке) и академии самой с ее обитателями. В семинаристах как-то мало заметна ведь склонность заниматься наукою помимо практических приложений, – есть, конечно, исключения. В академии же хотя пишут на степень, но обыкновенно в то же время заинтересовываются самими научными вопросами. Впрочем, Бог весть, лучше ли студенты академии или семинаристы. Да и не в одной науке дело. Всё это я говорю к тому, чтобы точнее разрешить вопрос, влечет ли меня именно в академию. Одно мне при этом кажется более ясным: я могу вообразить себя пребывающим несколько лет в семинарии на одном и том же предмете, но пробыть так всю жизнь кажется мне невообразимым. Но что далее, о том да будет воля Божия».