После первого рейса из 500 принимавших в нем участие транспортных самолетов не вернулись лишь семь, поэтому все решили, что операция проходит успешно. Однако вскоре из докладов летчиков командованию становится ясно, что дела на острове далеко не блестящи. Сильная жара, осевшая на аэродромах пыль, переутомление персонала аэродромного обслуживания, повреждения, полученные многими самолетами при посадке, и необходимость дополнительной заправки задерживают вылет второго эшелона. Предусмотренная планом очередность десантирования подразделений не выдерживается, и самолеты прибывают в район выброски с опозданием. В Ретимноне события развертываются примерно в такой последовательности.

Ровно в 16 часов первые «Юнкерсы» на высоте 200 м пересекают береговую линию и летят над сильно изрезанной холмами местностью. Парашютисты совершают прыжок при температуре 45 °С в тени. Район десантирования лежит примерно в четырех километрах восточнее города. Огонь зенитной артиллерии противника вначале не очень интенсивен. Англичанам удается сбить всего лишь один самолет. Часть парашютистов приземляется прямо на вражеских позициях, и сам командир полка попадает в плен.

Полк наступает на Ретимнон. Сломив слабое сопротивление противника, передовые подразделения полка проникают в город, который вначале кажется вымершим. Однако вскоре десантники наталкиваются на упорную оборону. Противник сам переходит в контратаку, и теперь уже парашютисты вынуждены занять оборону. Противнику удается расколоть их на две части. Остатки одного батальона парашютистов окапываются за городом вокруг кладбища на дороге Ретимнон—Гераклион; другой батальон укрепляется на смоляном заводе. Обе группы с большим трудом отбивают атаки противника, который поливает их ружейно-пулеметным огнем из скрытых огневых точек, расположенных на Галатасских высотах, и обстреливает из орудий.

В Гераклионе обстановка еще хуже: в результате промедления на старте самолеты подходят к району десантирования с большим опозданием. Бомбардировщики, на которые была возложена задача подготовить атаку, уже успели лечь на обратный курс. Сильный зенитный огонь и горы, затрудняющие ориентировку, мешают правильно выбросить десант. Некоторые самолеты вынуждены делать по три захода. Противник открывает по парашютистам огонь с аэродрома, расположенного на скалистом плато, и из хорошо оборудованных огневых точек на высотах. Сбросив маскировавшую их листву и ветки, прямо на опускающихся парашютистов устремляются английские танки. Замешательство и потери среди парашютистов растут. Им удается проникнуть в город, но противник тут же выбивает их назад. Штаб полка, высадившийся примерно в четырех километрах восточнее аэродрома, не может наладить связь с батальонами. Обстановка осложняется. В борьбу с парашютистами включается гражданское население. Но внезапно опустившаяся ночь помогает парашютистам собрать свои подразделения и замаскировать контейнеры с боеприпасами.

К вечеру бои на Крите стихают, а в штабах продолжается бурная деятельность. Необходимо из многочисленных донесений составить ясную картину о создавшейся на острове обстановке. Время не терпит. Нужно принять новые решения, отдать новые приказы.

В Афинах на своем командном пункте главнокомандующий парашютно-десантными войсками генерал Штудент переживает тяжелые часы. Он понимает, какое огромное значение имеет этот день. Ведь сегодня, 20 мая, началась первая в истории войн воздушно-десантная операция — битва, исход которой будет зависеть от стойкости его парашютистов. Но Штудент знает еще и то, что в битве за Крит решается вопрос о жизни и смерти семи тысяч подчиненных ему людей, которые в эти часы ожесточенно сражаются с превосходящими их в шесть раз силами противника.

Что предпримет противник? Не воспользуется ли он наступившей ночью, чтобы уничтожить его людей? Не объявит ли завтра лондонское радио, что немецкие парашютисты уничтожены и Крит очищен от противника?

А он, генерал Штудент, создатель парашютно-десантных войск, сидит здесь, далеко от своих солдат, сидит без действия и ничем не может им помочь.

Авиация доставит на Крит подкрепления и боеприпасы только завтра утром. Только завтра окажет она поддержку парашютистам своими бомбами и огнем бортовых пушек. Пока же остается только ждать, ждать и ждать. Нервы Штудента напряжены до предела, в эту ночь он не может найти себе покоя. Если бы он был вместе со своими солдатами, если бы он мог помочь им, сражаясь с ними бок о бок, ему было бы легче, чем сидеть здесь и предаваться сомнениям.

Генерал снова и снова обдумывает создавшуюся обстановку, взвешивает свои решения, надеется, верит в своих парашютистов. Он чувствует все их нужды, знает, что на Крите не хватает боеприпасов, нет тяжелого оружия, и, несмотря на это, он вынужден оставаться здесь.

Впоследствии, вспоминая об этой ночи, Штудент писал:

«Мы, генералы, не были ни богами, ни даже полубогами, восседающими на тронах на неизмеримой высоте над своими войсками. Мы были всего-навсего обыкновенными людьми, и стояли мы на земле, ничем не отличаясь от других. Как у любого солдата на фронте, у нас были и свои личные заботы, и нужды, и сомнения. Эти заботы и сомнения носили, правда, несколько иной характер, но от этого их не становилось меньше и они были не легче тех, которые испытывали вверенные нам люди. На нас была возложена ответственность за судьбу наших солдат, за жизнь и смерть тысяч людей. И эту ответственность я переживал чертовски тяжело».

Обстановка, которая сложилась на Крите в первую ночь после начала операции, была малоутешительной. Ни одна из поставленных целей достигнута не была. В Малеме дела обстояли несколько лучше, чем на других участках. Там парашютистам удалось создать небольшой плацдарм и захватить часть аэродрома.

В районе Кании идут упорные бои, однако цели, поставленные перед десантниками, не достигнуты. Из Ретимнона не поступает никаких сведений; радисты беспрерывно посылают в эфир позывные, но ответа нет. Не захвачен и аэродром в Гераклионе. Парашютисты несут здесь большие потери, ведя бои с превосходящими силами противника.

Обстановка более чем критическая!

Если генерал Фрейберг поставит на карту все и начнет решительное наступление против парашютистов, если он введет в бой свои последние резервы, тогда битва за Крит может решиться еще этой ночью. Тогда немецкие парашютно-десантные войска как таковые перестанут существовать! Но Фрейберг как зачарованный смотрит в сторону побережья на участок между Малеме и Канией, ожидая, что здесь будут высажены с моря основные силы немцев. Он не может и не хочет поверить, что немцы намереваются выиграть битву одним воздушным десантом. Фрейберг не трогает свою резервную бригаду; он ждет, что немецкий десант высадится ночью, ждет на рассвете, ждет утром и... упускает победу.

Хотя ночь на Крите проходит не совсем спокойно, но после горячего дня и жестоких боев она приносит облегчения. Как два приготовившихся к прыжку зверя, лежат противники друг перед другом. Несмотря на изнеможение, тысячи глаз всматриваются в темноту.

На рассвете в районе Малеме противник переходит в атаку, но парашютисты отбивают ее. Под Канией с наступлением ночи командир полка дает приказ отвести часть сил с высот, захваченных ценой больших потерь. Полк сосредоточивается в одном месте. Впереди остаются лишь несколько подразделений, которые отбивают атаки противника. 1-й роте штурмового парашютно-десантного полка после упорных боев удается пробиться к 1-му батальону 3-го парашютно-десантного полка. Остатки ее присоединяются к 1-му батальону.

В районе Ретимнона парашютисты окопались и отбивают атаки разведывательных групп противника. В остальном все остается без изменений.

В Гераклионе парашютисты маскируют часть контейнеров и занимают более выгодные позиции. На этом участке идет лишь небольшая перестрелка, крупных атак противник не предпринимает. К счастью для парашютистов, ни один из вражеских командиров не делает серьезной попытки отбросить их решительной атакой. Как парашютисты, так и англичане истощены: и те и другие столкнулись с большими неожиданностями.