В 1480 году Стефан III направил в Москву своих послов, с предложением о союзе против турок, предложив в качестве гаранта заключить брак своей дочери Елены с сыном и наследником великого князя Ивана III Московского – Иваном Ивановичем Молодым.

Предложение Молдавского господаря заинтересовало Московского великого князя. Уже в следующем году в Молдавию убыло московское посольство. Послы вернулись в Москву в 1483 году, с ними прибыла принцесса Елена Стефановна.

С этого года начинаются постоянные обмены посольствами между Молдавией и Москвой. В Москву приезжали молдавские послы Стецко, в 1491 году, Мушат в 1492 году. Из Москвы в Сучаву, столицу Молдавии, отправлялись посольства Прокофия Зиновьева в 1486 году, Иван Лихарёва в 1490 году, Скарлата Зиновьева в 1492 году, Ивана Плещеева в 1492 году. В 1496 году русский посол Замытцкий уведомил Молдавского господаря о заключении московско-литовского мира.

Некоторое охлаждение в молдавско-московских отношениях наступило лишь после того как в 1502 году Елена Стефановна и её сын Дмитрий Внук были отстранены от власти и подверглись аресту. Но даже это не разрушило политические контакты между двумя государствами.

Стефан III умер 2 июля 1504 году. Его наследники оказались не такими успешными правителями. Внутренняя борьба за власть ослабила Молдавию. Она уже не могла противостоять внешней угрозы.

В 1538 году в Молдавию вторглась турецкая армия во главе с самим султаном Сулейманом, с востока нахлынули крымские татары, а с севера поляки. Сначала господарь Пётр Рареш (1487 – 1546) разбил османов в битве при Хотине. Но турецкая армия захватила Сучаву, и столичные бояре поспешили присягнуть на верность султану. Турки в 1538 году посадили на молдавский престол марионетку Стефана Лакусту. Именно с этого времени Молдавия окончательно попала под власть турок. Султан подчинил себе области между Прутом и Днестром, а Буджак, передал крымским татарам. Вскоре потомки Стефана III Великого и вовсе были лишены власти. Последним Мушатином на Молдавском престоле был Илияс-Александр (около 1635 – 1675), правивший в 1666 – 1668 годах.

Молдавские источники и русские летописи не содержат сведений об этапах сватовства Ивана Молодого к Молдавской принцессе. Однако крымские посольские дела, введённые в научный оборот историком К.В. Базилевичем (1892 – 1950), содержат сведения о брачных намерениях Молдавского господаря.

Во второй половине 70-х годов XV века, то есть в самый сложный период молдавско-турецкого противостояния, когда господарь Стефан III наиболее остро нуждался в союзниках, он решил устроить династический брак своей дочери Елены с наследником Московского престола. Поскольку личных контактов у Молдавского господаря с Москвой не было, то своими посредниками Стефан III выбрал родственников покойной матери Елены – князей Олельковичей.

Известно, что у Евдокии Александровны было два брата и две сестры.

Старший из братьев – Симеон Александрович (умер 3.12.1471), удельный Киевский князь в 1454 – 1471 годах, фактически независимый правитель, именовавшийся «царём Киевским». Князь Симеон был ревнителем православной веры и поддерживал тесные отношения с Северо-Восточными русскими княжествами. Но в 1471 году он умер и был похоронен в Киево-Печерской лавре.

Его младший брат Михаил Александрович (умер 30.08.1481), Слуцкий и Копыльский удельный князь в 1454 – 1481 годах, тесно связанный с Новгородом Великим. Князь Михаил Олелько был соперником великого Литовского князя Казимира Ягеллона (1427 – 1492), правившего в Литве с 1440 года и в Польше с 1447 года. Он в 1470 – 1471 годах княжил в Новгороде Великом, приглашённый антилитовской боярской группировкой. И был изгнан из города кланом Борецких, ярых противников Москвы.

Их сёстры – Ульяна (Юлиана) Александровна, супруга с 1464 года князя Юрия Фёдоровича Пронского (умер 1528), правителя удельного Пронского княжества в Рязанской земле в 1479 – 1483 годах. И Феодосия Александровна, супруга некоего князя Симеона Юрьевича.

Олельковичи были не только богатейшими и влиятельными литовско-русскими магнатами, но и состояли в близком родстве с Московским великокняжеским домом. Их мать княгиня Анастасия Васильевна происходила из рода Московских князей.

Поэтому Стефану III было наиболее удобно выбрать посредником в деле сватовства своего шурина князя Михаила Олельковича, который проживал в своём уделе в Копыле. В 1479 году Молдавский господарь отправил посла в Копыль. Князь Михаил откликнулся на просьбу бывшего зятя и решил принять участие в судьбе племянницы. Он написал сестре княгине Феодосии, в документах её именуют, более повседневным именем – княгиней Федкой Олельковной, которая, очевидно, находилась в Москве. Она привлекла для этого дела своего племянника состоявшего на московской службе князя Ивана Юрьевича Пронского.

Сваты, в этом деликатном деле, решили действовать через бабку предполагаемого жениха, великую княгиню Марию Ярославну, мать великого Московского князя Ивана III. Княгиня Федка «была челом» великой княгини Марии Ярославне, чтобы та «печаловалась своему сыну», великому князю Ивану III. Было решено, что ответ из Москвы дадут князю Михаилу Олельковичу, а он свяжется с Молдавским господарем, который пошлёт своего человека в Москву.

Княгиня Федка Олельковна писала в Молдавию: «Яз нынеча тебе приказываю, по передней твоей присылке, как еси приказывал к моему брату ко князю к Михаилу и ко мне. И въехочешь то дело делати, чтобы князь велики за своего сына твою дочку взял, и ты бы к великому князю прислал своего человека доброго с тем делом со всем».

Как мы уже говорили, молодые приходились друг другу близкими родственниками, троюродными братом и сестрой. Это требовало особого церковного обсуждения. Но не это было главенствующим и определяло семейные пристрастия, главное в династических браках политическая целесообразность.

При великокняжеском дворе данное предложение, несомненно, обсуждали, но решение сразу вынесено не было. В Москве в таких делах спешить было не принято. Так, например, было с женитьбой самого великого князя Иван III с Софьей Палеолог. Сватовство великого князя Московского и Византийской принцессы растянулось на четыре года. Первый раз послы из Италии появились в Москву 11 февраля 1469 года, а принцесса Софья Палеолог прибыла на Русь лишь 12 ноября 1472 года.

По крайней мере, в период до 1479 года нет ни каких исторических сведений о молдавско-московских политических контактах.

Положительное решение было принято только к весне 1480 года. Возможно, это было обусловлено тем, что в Москве сложилась сложная политическая обстановка. Вообще именно 1480 год был изобилен на политические события.

1 января 1480 года ливонские рыцари впервые напали на Псков. На помощь городу был отправлен московский отряд под командованием князя А. Н. Оболенского. В 1480 году подняли мятеж младшие братья великого князя – Борис и Андрей Большой Васильевичи. Но наибольшая угроза исходила с южных рубежей. Всей своей мощью готовился обрушиться на Московское княжество хан Большой орды Ахмед.

Иван III нуждался в союзниках. Немцев сдерживал князь Оболенский, с мятежными братьями великий князь начел переговоры, готовый уступить их требованиям, а для противоборства хану Большой орды, необходимо было открыть второй фронт. Великий князь Иван III рассчитывал на помощь Крымского хана.

К тому же к этому времени расстроился предполагаемый брак Московского княжича Ивана Ивановича с принцессой из греческого княжества Феодоро.

Феодоро или как его ещё именовали Мангуп, было небольшим православным государством в южном Крыму, осколком некогда могущественной Византийской империи. Переговоры о возможном браке Московского княжича и Мангупской княжны велись ещё с 1472/73 года, параллельно с налаживанием сотрудничества с Крымским ханством, против общего врага Большой орды. Весной 1474 году московский посол Никита Васильевич Беклемишев по пути в Бахчисарай, ставку Крымского хана, заглянул в Мангуп к князю Исааку. Именно тогда были принято окончательное решение о браке дочери князя Исаака Мангупского и Ивана Молодого.