Весной 1990 года Путина перевели в ОДР (оперативный действующий резерв). Его должностью прикрытия стала позиция помощника проректора по международным вопросам в Ленинградском государственном университете (ЛГУ) им. А. А. Жданова. Традиционно эта должность была закреплена за офицером госбезопасности, курировавшим в том числе иностранных студентов и аспирантов ЛГУ.

Бывший генерал-­майор КГБ, в прошлом руководитель управления «К» (внешняя контрразведка) ПГУ, а затем первый заместитель начальника УКГБ по Ленинграду и Ленинградской области Олег Калугин указывал, что в университете Путин одновременно был еще и резидентом КГБ. Если так, то к нему, как резиденту, перешли в подчинение все университетские агенты. Непосредственным начальником Путина был еще один офицер КГБ, проректор по международным вопросам Юрий Молчанов, будущий вице-губернатор Санкт-­Петербурга по инвестиционным вопросам.

Вскоре, однако, Путин получил новое место работы — у Анатолия Собчака. Собчак в своем последнем опубликованном при жизни интервью рассказывал, что помнил Путина «как хорошего студента» и поэтому пригласил его работать к себе, ­как-то случайно встретив его в университете. Очевидно, однако, что Собчак говорил неправду. Путина послало на работу руководство КГБ, которое, считая Собчака перспективным демократическим политиком, пыталось пристроить к нему для контроля ­кого-то из офицеров госбезопасности, как это было уже сделано в отношении Ельцина.

Собчак не был наивным человеком. Он пытался работать. Работать ему не давали. Он пытался найти посредника для сотрудничества с КГБ, чтобы госбезопасность чуть-чуть расслабила удавку на его шее. Связался с Калугиным: «Дорогой Олег, я чувствую себя одиноким. Мне нужен человек, который бы поддерживал контакты с КГБ, контролирующим город».

Собчак спросил, кого бы Калугин мог ему порекомендовать. Тот ответил, что такого человека не существует. Как раз в эту минуту рядом с Собчаком «случайно» оказался офицер КГБ Путин. Он тоже был не тем человеком, которого имел в виду Собчак. Но выбирать было не из чего.

В КГБ сообщение Путина о том, что Собчак готов взять его на работу, восприняли с восторгом. Путин вспоминает, как пришел «сообщить вышестоящим начальникам», что есть возможность перейти к Собчаку:

Я пришел к своему руководству и сказал: «Мне Анатолий Александрович предлагает перейти из университета к нему на работу. Если это невозможно, я готов уволиться». Мне ответили: «Нет, зачем? Иди, спокойно работай, никаких вопросов».

И Путин, не «увольняясь» из КГБ, пошел работать к Собчаку как офицер ДР.

Бывший депутат Ленсовета и однокурсник Путина Леонид Полохов вспоминает, что впервые встретил однокашника в Мариинском дворце в мае 1990 года, когда на заседании городского парламента «утверждали депутатский мандат Собчаку, тоже избранному депутатом Ленсовета». В городской парламент Собчака действительно избрали 13 мая 1990 года — на остававшийся вакантным после мартовских выборов мандат, чтобы сделать его председателем Ленсовета. 23 мая — через 10 дней после избрания его депутатом — Собчак стал спикером городского парламента. Именно в эти дни, между 13 и 23 мая 1990 года, Путин официально стал помощником Собчака410.

12 июня 1991 года Собчака избрали мэром Ленинграда. По результатам проходившего тогда же референдума в сентябре 1991 года городу было возвращено старинное название: Санкт-­Петербург.

В том, что Собчак стал первым всенародно избранным мэром города, — вспоминал затем Путин, — определенную роль сыграл я. Убедил многих депутатов ввести в Петербурге, так же, как и в Москве, должность мэра. Собчака, как председателя Ленсовета, в любую секунду могли снять те же депутаты [...] Мне ­все-таки удалось часть депутатов убедить в том, что это будет целесообразно для города. Кроме того, удалось мобилизовать руководителей районов города, которые придерживались того же мнения. Они не имели права голоса, но могли повлиять на своих депутатов. В итоге решение о введении поста мэра было принято Ленсоветом с перевесом в один голос.

Перевес в один голос — это аргумент. Но в 1991 году Путин большинству депутатов был неизвестен и авторитетом не пользовался. Идея введения поста мэра принадлежала комиссии Ленсовета по организации государственной власти под руководством Михаила Горного. Путин мог «убеждать депутатов» только как сотрудник КГБ, используя вес стоявшей за ним структуры и опираясь на весь корпус многочисленных агентов КГБ, внедренных в городской совет.

28 июня 1991 года Собчак создал в городе Комитет по внешним связям (КВС) и назначил его председателем Путина. С этого момента авторитет помощника Собчака действительно стал возрастать: он оказался руководителем очень важного бюрократического учреждения с выходом на зарубеж.

В августе 1991 года Путин сыграл определенную роль в непростых переговорах, которые Собчак вел с руководством ленинградского КГБ, стремясь добиться (и добившись) нейтралитета КГБ в противостоянии демократических городских властей и ГКЧП. В ходе этих переговоров были оговорены гарантии для чекистов на случай победы демократов. После 21 августа главный ленинградский чекист и гэкачепист Анатолий Курков — «очень порядочный, кстати сказать, человек», по словам Путина, — не только не подвергся репрессиям, но продолжал занимать пост руководителя КГБ по Ленинграду и Ленинградской области вплоть до конца ноября 1991 года, когда, уйдя в ОДР, переместился в банковскую сферу. Не взирая на протесты бывших диссидентов, на его место Собчак назначил коллегу и друга Путина генерала госбезопасности Виктора Черкесова.

Понятно, что во время августовского путча Путин, стоявший за спиной Собчака, ничем не рисковал даже в случае победы путчистов, так как все его действия были согласованы с «его руководством» КГБ. Только после ликвидации ГКЧП Путин вышел из партии, подал рапорт об увольнении со службы и перевелся в ОДР. В конце 1991 года Собчак назначил Путина своим заместителем с сохранением за ним поста председателя КВС.

16 марта 1994 года Собчак в ходе очередной реорганизации учредил в Санкт-­Петербурге городское правительство, став его председателем. Первым заместителем председателя правительства, заместителем мэра по международным и внешнеэкономическим связям и председателем КВС был утвержден Путин. В том же году, несколько позже, название его должности было еще раз видоизменено: первый заместитель мэра Санкт-­Петербурга, председатель КВС правительства Санкт-­Петербурга.

В конце апреля 1995 года премьер-­министр Виктор Черномырдин поручил Собчаку создание в Санкт-­Петербурге регионального отделения Всероссийского общественно-­политического движения «Наш дом Россия» (НДР), проправительственной партии, создаваемой по указанию Ельцина. Было очевидно, что политической задачей будет поддержка кандидатуры Ельцина на президентских выборах 1996 года. Собчак перепоручил этот проект Путину. 5 мая 1995 года прошла учредительная конференция Санкт-­Петербургского НДР, где Владимира Владимировича избрали председателем совета регионального отделения.

На учредительном съезде НДР 12 мая 1995 года в Москве Путин вошел в Политический совет почти из 126 человек. Летом и осенью 1995 года он руководил проведением кампании по выборам в Государственную думу 2-го созыва. Выборы НДР проиграла. «Партия власти» смогла выставить своего кандидата (Алексея Александрова) только в Северо-­Западном округе, в одном из восьми городских округов, причем выдвиженец Путина проиграл выборы кандидату от «Яблока» Анатолию Голову. По пропорциональной системе список НДР занял в городе третье место (12,78 %), после «Яблока», получившего 16,03 %, и КПРФ, получившей 13,21 %.

В марте 1996 года Путин вошел в штаб Санкт-­Петербургского отделения движения общественной поддержки президента, в которое объединились организации, выступавшие за переизбрание Ельцина. Возглавляя региональный штаб Движения и НДР по выборам Ельцина, Путин одновременно занимался избирательной кампанией Собчака по выборам на пост губернатора Санкт-­Петербурга. Испортил этот расклад и начал против него открытые действия Коржаков, так как его план состоял в отсрочке выборов и захвате власти в России Коржаковым — Барсуковым — Сосковцом.