В 1938 году Абвером были созданы тренировочные центры для украинских политэмигрантов на озере Химзее под Берлин-Тегелем и в Квенцгуте под Бранденбургом, для подготовки «пятой колонны» для действий в Польше и СССР.
В 1939 году 250 украинских добровольцев проходили спецподготовку в учебно-тренировочном лагере под Дахштайном.
В преддверии крупномасштабных военных действий Абвер приступил к вооружению групп ОУН и фольксдойчей на советской территории, контрабандным путем переправляя им оружие через границу.
Украинские добровольцы вербовались с помощью функционеров Украинского Центрального Комитета и его «допоможных» комитетов во всех крупных городах Польши. Под городами Холм и Бяла-Подляска существовали лагеря для украинских беженцев, где сотрудники абверштелле вели их опрос и вербовку в разведывательно-диверсионные школы.
Действовавшая с 1940 года при Абверштелле «Краков» школа подготовки разведчиков и диверсантов комплектовалась из украинцев. жителей Польши, членов ОУН С. Бандеры и А. Мельника. Школа была разбита на четыре лагеря (отделения): м. Криница в 100 км на юго-восток от Кракова, м. Дукла. 125 км на юго-восток от Кракова, м. Барвинек. в 15 км от м. Дукла, м. Каменица. в 50 км севернее м. Дукла.
Школа была законспирирована под лагеря трудовой повинности и часть ее курсантов выходила на сельскохозяйственные работы. В каждом отделении школы одновременно обучалось 100.300 человек. В местечках Дукла, Каменица и Барвинек находились члены бандеровской ОУН, в Кринице мельниковцы.
Руководили школой обер-лейтенант Арендт, капитан Вольф и лейтенант Эггерс.
Украинские агенты занимались военной подготовкой и изучали специальные предметы разведку, диверсионное дело и организацию повстанческого движения.
После окончания учебного курса часть агентуры направлялась на прежние места работы и использовалась в качестве контрразведчиков. Другие агенты несли охрану заводов на территории Польши в составе «Веркшутца» («Рабочая охрана») и принимали участие совместно с ГФП в операциях по разоружению польского подполья. Выходцы из западных областей УССР проходили дополнительный четырехнедельный курс обучения при соединении «Бранденбург-800» в м. Алленцзее, и после окончания перебрасывались с заданиями в Советский Союз. Переброску таких агентов осуществляла специальная резидентура, через переправочные пункты в Венгрии и Словакии.
После начала Великой Отечественной войны школа была расформирована, большая часть ее агентуры была направлена в Нойхаммер, в соединение «Бранденбург-800», оставшиеся в школе были переданы на укомплектование фронтовых команд и групп Абвера.
Одним из первых крупных украинских формирований был так называемый «Легион полковника Романа Сушка» или «Вiйсковий Виддил Националистiв», в немецких документах он значился как «Bergbauernhilfe» (BBH). За этим «горно-вспомогательным» названием скрывался хорошо вооруженный отряд членов ОУН полковника А. Мельника численностью в 200 человек. Подразделение было сформировано после встречи шефа Абвера адмирала В. Канариса с руководством мельниковской ОУН. Отряд формировался в Германии (г. Гаммерштейн) для ведения диверсионно-разведывательной деятельности в тылу польской армии в первые дни нападения Германии на Польшу, имевшую к тому же в своем составе значительную часть Западной Украины. Новобранцами стали украинцы из ОНОКС, успевшие понюхать порох в борьбе за независимость этого никем непризнанного государства. Легион состоял из двух рот, они, в свою очередь, из трех взводов.
Личный состав прошел горнострелковую и десантную подготовку в Альпах, помимо этих дисциплин в курс обучения также входили топография, конспирация, диверсионная и строевая подготовка. Штаб-квартира легиона располагалась в Бреслау, а учебный центр в Зауберсдорфе (Австрия). Легионеры были одеты в стандартную униформу Вермахта (по другой информации в чехословацкую, изготовленную из черного материала), но без знаков различия, вооружены автоматами МП-38 и имели свое подразделение мотоциклистов.
К 25 августа 1939 года легионеры были сосредоточены в районе Меджилаборца-Выдрань-Полота, но в бой с польскими частями командование решило их не вводить. Впоследствии легион был отведен с передовой и 1 сентября 1939 года приказом майора фон Деммеля (начальник штабного отдела Абверштелле «Краков») был переформирован в «Индустриальную охрану» («Werkschutz») формирование, несшее впоследствии охранную службу промышленных объектов в Западной Польше. Часть легионеров поступила на службу в полицию, другие разошлись по домам. Наиболее подготовленные и преданные ОУН легионеры вошли затем в состав ДУНов «Роланд» и «Нахтигаль». В «Веркшутце» украинская молодежь проходила военную подготовку и рассматривалась руководством ОУН (Мельника) как основа для развертывания в будущем национальных воинских подразделений. Личный состав был одет в зеленую униформу австрийской полиции, было разрешено ношение трезубца на головных уборах.
Некоторые украинские источники сообщают, что легион Р. Сушко все же был использован на польско-немецком фронте и успешно провел захват города Самбор, который впоследствии отошел к советской оккупационной зоне.
Помимо создания легиона, полковник Р. Сушко также производил подбор украинских кадров для обеспечения Вермахта переводчиками и в этом деле преуспел. К моменту нападения на СССР украинские «Долметчеры» продвигались вместе с передовыми частями армии, и, будучи членами ОУН, способствовали созданию местных органов власти и полиции из коренного населения.
В марте 1940 года руководство ОУН, используя возможности Абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.
В 1941 году в Германии началось создание украинских подразделений. дружин (батальонов) Украинских Националистов (ДУН) «Роланд» (нем. «Rolland») и «Нахтигаль» («Nachtigal» «Соловей»). В марте 1941 года на переговорах с представителями Абвера и Вермахта (профессора Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) Степаном Бандерой и Рихардом Ярым были поставлены определенные условия формирования дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов. за «Самостийную Соборную Украинскую Державу», без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.
На переговорах также была достигнута договоренность об участии в формированиях членов ОУН (Референтуры Провода ОУН). Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд», второй батальон именовался «спецподразделение (zonderverband) «Нахтигаль».
Украинский историк В. Косик пишет, что «фактически каждая сторона пыталась извлечь выгоду из этой ситуации. Украинцам были необходимы люди, наученные владеть оружием.
Немцы же более рассчитывали на пропагандистский результат, что оказывал на население маленький украинский легион».
ДУН «Роланд» была организована в марте 1941 года стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого.
Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий. бывший офицер польской армии, немецким командиром гауптман Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф) близ Вены.
Подготовку «роландовцев» вели немецкие офицеры Абвера из «Веркрайскоммандо XVIII» Вены. Все 350 человек получили чешскую армейскую униформу. Во время прохождения курса подготовки «соловьи» были одеты в форму «Рабочей службы» Германии (RAD). Знаки различия офицерского состава «Роланда» были схожи с системой, имевшейся ранее в Украинской Галицийской армии (УГА). Офицеры носили на правом плече погоны-жгуты из узкого серебристого шнура по образу и подобию погон армейских чиновников-зондерфюреров. По некоторым данным, личный состав «Роланда» имел желто-синие (или желтые) нарукавные повязками с надписью «На службе у немецкой армии». Внешний вид роландовцев дополняли чешские пилотки с кокардой в виде золотого трезубца на голубом фоне. Стрельцы были также снабжены австрийскими касками периода 1-й Мировой войны. Немецкие кадры батальона носили стандартную униформу Вермахта. 7 июня 1941 года «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии и был включен в состав 11-й немецкой армии. 27 июня батальоном был получен приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвату и очистке территорий прилежащих к дорогам, организации групп украинской самозащиты, охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. Весь июнь основной состав батальона действовал в Румынии под командованием лейтенанта Зиберта. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распущен по указу ОКВ, и многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов. 26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го Армейского корпуса и принимал участие в «зачистках» территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов). 4 роты по 50.65 человек. Командовал «организацией «Роланд» лейтенант Зиберт. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий.
