Появление Великого княжества Литовского (ВКЛ) относят ко второй половине XIII столетия, когда литовским князьям (Тройдену и его преемникам) удалось объединить разрозненные литовские племенные княжества под своей властью, что позволило им дать отпор продвижению немецких рыцарей в южной Балтике. В первой половине XIV в. при князе Гедемине в состав ВКЛ вошли русские земли с городами Витебск и Полоцк, а также Берестейская земля, кроме того, в вассальной зависимости от Литвы стал смоленский князь. Расширение влияния Литвы на русские земли вызвали противление Орды (собиравшей с них дань), по настоянию которой в то время еще великие владимирские князья должны были начать борьбу с продвижением литовских князей на восток. Первые походы против ВКЛ начал осуществлять Иван Калита, а затем и его потомки на московском престоле, целью которых был Смоленск.
Польша и Литва в XIV – XV вв.
Ослабление власти Орды на Руси и незначительность сил Москвы позволило Литве продолжить свою экспансию на пространствах принадлежавших некогда могучей Киевской державы. Литовские князья подчинили своей власти Волынь, Смоленск, Брянск, а впоследствии даже Киев. Но Литва на этом не остановилась, решив распространить свое влияние и на земли Северо-Восточной Руси, создавая угрозу подчинения всех русских земель своей власти. Активная политика Московского княжества по противодействию Литве, которая противостояла помимо прочего крестоносцам, литовские князья отказались от идеи подчинения себе всей Руси. После смерти литовского князя Ольгерда, его держава оказалась на пороге кризиса и распада. ВКЛ нуждалось в поддержке со стороны других государств в борьбе с рыцарями. И казалось бы решение было принято, установить более близкие контакты с Москвой. Литовский князь Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского, а сама Литва, будучи еще языческой страной, принимала православие. Но в Литве было принято решение о поиске союзников в лице поляков. В 1385 г. между ВКЛ и Польшей была заключена Кревская уния. Согласно этому соглашению князь Ягайло женился на польской королеве и становился польским королем, а литовские язычники принимали католическую религию. В результате Московская Русь получает серьезную угрозу на своих западных рубежах, так как Литва укрепляет свои позиции, отразив угрозу со стороны немецкого ордена и получив сильного союзника в лице Польши.
Противостояние между Россией и Литвой продолжается на протяжении более чем двух столетий вплоть до образования Речи Посполитой в ходе Ливонской войны, которую вела Россия в XVI в. во времена Ивана IV. Эта война была необходима России ввиду тех торговых ограничений, которые мешали налаживанию крепких отношений со странами Западной Европы. Развитию этих торговых отношений препятствовал Ливонский орден, владевший землями, через которые велась русская торговля. Необходимость решения этого вопроса остро обозначилась к середине XVI в., когда для осуществления активной внешней политики России требовалось оружие и металлы, поставкам которых препятствовал орден, кроме того, ливонцы препятствовали проезду мастеров, нанимаемых русскими агентами. Война с Ливонским орденом начинается в 1558 г. Первоначально царские войска имели небывалый успех – была завоевана большая часть территории ордена, были взяты Тарту и Нарва, однако, не были покорены крупные города Рига и Таллинн. Вскоре русско-ливонская война выходит за пределы регионального конфликта, к ней присоединяются Литва, Дания и Швеция. В 1561 г. Ливонский орден подписывает соглашение с ВКЛ о своем присоединении к нему. В этом же году Северная Эстония с Таллинном присягают шведскому королю. Война за Ливонию между державами велась с переменным успехом, но к концу 70-х гг. России пришлось противостоять сразу нескольким странам на разных фронтах, что заставило царя искать мира. В 1582 г. было заключено соглашение с Речью Посполитой, а в 1583 г. со Швецией. В результате были потеряны все завоевания в Ливонии, а также Карелия и пригороды Новгорода в устье Невы.
XVI в. является переломным для России, так как она впервые за долгое время заявляет себя как важный элемент международных отношений в Европе. Однако, многочисленные неудачи Ивана Грозного в войне, которую он начал за Прибалтику, не позволили России выйти за рамки региональной борьбы со своими соседями. В этой войне России пришлось столкнуться с активным противодействием государств Европы, что заставило ее остановить свою экспансию в западном направлении, но практически ничто не остановило ее движения на восток.
Ливонская война 1558 – 1583 гг.
Чувствуя свою слабость, внутриэтническая энергия русских была направлена в сторону Тихого океана. Завоевание Россией Казанского и Астраханского ханств открыло ей путь дальше на восток, где находился еще один осколок Орды – Сибирское ханство. В 1557 г. сибирский хан Едигер выплатил дань Ивану IV, предварительно признав себя вассалом России. Свергнувший его хан Кучум прекратил выплату дани Москве и начал нападать на русские поселения в Сибири. Царь Иван отдал новые восточные земли для развития промышленникам Строгановым, которые начали борьбу с набегами сибирских татар. Строгановы для охраны своих владений наняли отряд волжских казаков во главе с атаманом Ермаком, который в сентябре 1582 г. организовал поход во владения хана Кучума, в ходе которого была занята столица Сибирского ханства – Кашлык. Успехи казаков усилило интерес российских властей к восточным территориям – туда стали посылаться воеводы с войсками. Постепенно новые территории стали осваиваться, появлялись крепости и основывались города. В 1587 г. на реке Тобол был заложен город Тобольск, ставший в последствие центром Сибирских владений России.
Фактически Россия стала заполнять собою огромное пространство, пока не встретила противодействие со стороны Китая, с которым в 1689 г. был подписан Нерчинский договор, впервые юридически оформивший владения России на Востоке. Процесс продвижения на Восток, начавшийся со времен царя Ивана, продолжался до конца XVII в., когда Россия, накопив силы, смогла вновь устремить свой взгляд в сторону Запада. К этому времени она представляла собой уже огромное государство, сопоставимое по размерам со страной начала XXI в.
В начале XVII столетия на вершину политической жизни России поднимается новая правящая династия Романовых, первым представителем которой становится Михаил Федорович Романов, в период правления которого (1613-1645 гг.) страна окончательно выбирается из Смутного времени, потеряв важные и необходимые для нее территории. Иностранные войска, вторгшиеся в Россию в период смуты, продолжали оставаться на ее территории и после избрания нового царя. Поэтому встала задача их вытеснения. Шведами была оккупирована Новгородская земля на чем они останавливаться не собирались. В 1615 г. был осажден Псков, но их постигла неудача и 1617 г. в Столбове при посредничестве Англии и Голландии был заключен мир. Согласно мирному договору шведы очистили большую часть захваченной ими территории, но оставили под своей властью новгородские пригороды на Финском заливе, отрезав Россию от Балтийского моря, что вновь отрезало ее от прямой торговли со странами Западной Европы. В свою очередь поляки не признали избрание на царский престол Михаила Романова и не оставляли попыток возвести на престол королевича Владислава, начав осенью 1617 г. поход за русской короной. В сентябре-октябре 1618 г. поляки безуспешно пытались взять Москву. Неудачи Владислава и разоренное состояние России способствовало заключению перемирия, которое было подписано на 14 лет в деревне Деулино. Согласно этому соглашению страна потеряла Смоленщину и большую часть Северщины с ее главными городами Новгород Северский и Чернигов.