Следующий бульвар — Чистопрудный. В начале его установлен памятник А. С. Грибоедову (1959 г., скульптор А. А. Мануйлов). Неподалеку (ул. Кирова, 42) — бывш. дом Барышникова, где у своего друга С. Н. Бегичева останавливался в 1823–1824 гг. поэт. Здесь он работал над комедией «Горе от ума». Имя А. С. Грибоедова присвоено соседней улице (бывш. Малый Харитоньевский переулок).

Пруд, давший название бульвару, в старину именовался Поганым, так как вбирал в себя все отбросы соседних боен и мясных рядов (по ним ворота Белого города именовались Мясницкими). Он был очищен в 1703 г. и стал с тех пор именоваться Чистым. В 1966 г. в центре бульвара построен двухэтажный павильон кафе. Сквозь стеклянные панели видны аллеи, цветники, дорожки бульвара и зеркальная гладь пруда, над которым поднимается открытая веранда.

По правому проезду бульвара — трехэтажное здание Министерства просвещения РСФСР (№ 6). Здесь в 1930-х годах работала Н. К. Крупская (памятная доска).

Соседний Телеграфный переулок (бывш. Архангельский) получил свое название в честь создания Московского телеграфа (1868 г.), размещавшегося неподалеку.

Во дворе дома № 4 по этому переулку находится Меншикова башня (церковь Архангела Гавриила), построенная в начале XVIII века зодчим И. П. Зарудным.

В доме № 7 жил врач большевик П. Г. Дауге, на квартире которого в 1918 г. бывал В. И. Ленин. Большой квартал рядом занимают корпуса издательства «Московская правда», редакций и типографий московских газет. У входа (Чистопрудный бульвар, 8) читаем: «Московская правда», «Ленинское знамя», «Вечерняя Москва», «Московский комсомолец». Здесь же печатаются свыше ста многотиражных газет предприятий и учреждений столицы. Отметим, что общий дневной тираж газет, печатающихся в Москве, в 1973 г. достиг 68 млн. экземпляров.

В 1973 г. общественность столицы отметила 50-летие газеты «Вечерняя Москва» — одной из первых в стране вечерних газет. За плодотворную работу по коммунистическому воспитанию трудящихся Москвы, мобилизации их на выполнение задач хозяйственного и культурного строительства газета была награждена орденом Трудового Красного Знамени.

В доме № 3 по бульвару с 1918 г. жила и в 1925 г. умерла великая русская актриса Г. Н. Федотова.

Влево отходит Большой Харитоньевский переулок, упоминаемый А. С. Пушкиным в «Евгении Онегине». Здесь прошло детство поэта. Интересно осмотреть бывш. палаты боярина Волкова (XVII век), с XVIII века принадлежавшие князьям Юсуповым. Ныне здесь Всесоюзная академия сельскохозяйственных наук имени В. И. Ленина (№ 21), основанная в 1929 г. Она имеет шесть региональных отделений, в ее структуре — 55 научно-исследовательских институтов.

Напротив — Дом культуры имени В. Николаевой-Терешковой. 1 мая 1920 г. в этом здании (бывш. Рабочий дом) на праздничном митинге рабочих района выступил В. И. Ленин.

Дом № 13 по этому переулку занимает средняя школа № 613 имени Н. А. Некрасова. В 1960 г. перед зданием школы был установлен бюст великого поэта (скульптор И. М. Чайков).

Вправо уходит улица Грибоедова (бывш. Малый Харитоньевский переулок). Здесь в первые годы Советской власти размещался Дом съездов Наркомпроса (№ 4). В 1919–1921 гг. в этом здании неоднократно выступал В. И. Ленин на съездах и совещаниях, о чем свидетельствует памятная доска. Вторая доска установлена в память о том, что в этом здании 29 октября 1918 г. открылся I Всероссийский съезд комсомола. Эту дату принято считать днем рождения ВЛКСМ.

В соседнем переулке Стопани, названном так по имени профессионального революционера, советского, партийного и государственного деятеля А. М. Стопани, находится Дом пионеров Бауманского района имени Н. К. Крупской. Памятная доска свидетельствует о том, что Н. К. Крупская неоднократно бывала здесь у пионеров Москвы.

На улицу Грибоедова направляются свадебные автокортежи — к Московскому Дворцу бракосочетания (№ 10).

В сквере на углу улицы Грибоедова и Б. Харитоньевского переулка в 1960 г. установлен бюст С. А. Чаплыгина (скульптор 3. М. Виленский), который в 1920–1941 гг. жил и работал в доме № 1-а по соседней улице (бывш. Машков переулок), ныне носящей его имя. В 1971 г. здесь открыт музей ученого. На здании — памятная доска с барельефом В. И. Ленина. 20 октября 1920 г. Ленин навестил проживавшего здесь М. Горького. В тот вечер Ильич слушал «Аппассионату» Бетховена в исполнении пианиста И. А. Добровейна.

В доме № 9-а по улице Чаплыгина формировался в 1941 г. полк 4-й дивизии народного ополчения, окончившей войну под наименованием 84-й краснознаменной гвардейской Карачаевской ордена Суворова дивизии (памятная доска).

Вернемся на Чистопрудный бульвар. Москвичам хорошо знакомо здание бывш. кинотеатра «Колизей» (№ 19-а), построенное в 1912–1914 гг. (архитектор Р. И. Клейн). В 1928 г. здесь состоялась встреча А. М. Горького с пионерами, на которой великий писатель был избран почетным пионером. Осенью 1941 г. тут состоялся сбор отряда добровольцев, уходивших в тыл врага. Среди них была народная героиня Зоя Космодемьянская.

В 1974 г. после реконструкции здания в нем стал работать театр «Современник».

Театр образовался из драматической студии в 1956 г., поставив свою первую пьесу «Вечно живые» В. Розова. Теперь у театра большой репертуар, поднимающий современные проблемы. Среди пьес, шедших и идущих в театре, можно назвать «В поисках радости», «В день свадьбы», «Традиционный сбор», «С вечера до полудня» В. Розова, «Четвертый» К. Симонова, «Голый король» Е. Шварца. Театр поставил пьесы «Декабристы» Л. Зорина, «Народовольцы» А. Свободина, «Большевики» М. Шатрова, «Восхождение на Фудзияму» Ч. Айтматова и К. Мухамеджанова.

Уходящая влево улица Макаренко (бывш. Лобковский переулок) не случайно названа именем выдающегося советского педагога: в доме № 5/16 находятся научно-исследовательские институты Академии педагогических наук СССР.

В этом здании находилось реальное училище Фидлера, где в 1905 г. проходили собрания большевиков и дружинников Москвы, 5 декабря 1905 г. общегородская конференция большевиков приняла здесь решение о начале вооруженного восстания. 9 декабря 1905 г. во время работы конференции боевых дружин Москвы училище было разгромлено царской артиллерией. Многие участники конференции были арестованы. В ответ на этот варварский акт московские рабочие стали повсеместно возводить баррикады.

Этот дом выходит также и на улицу Жуковского. Так назван в 1936 г. бывш. Мыльников переулок. Здесь в доме № 8 в 1904–1921 гг. жил великий русский ученый Н. Е. Жуковский.

В доме № 21 по Чистопрудному бульвару в 1898–1904 гг. жил известный писатель И. Д. Телешов. В нем проходили литературные телешовские «среды». Они оставили глубокий след в истории литературы, искусства и общественной мысли России конца XIX — начала XX века. На них получили литературное признание писатели И. А. Бунин, Л. Н. Андреев, С. Г. Скиталец. А. М. Горький впервые прочитал здесь свою пьесу «На дне». Постоянными участниками «сред» были А. П. Чехов, В. Г. Короленко, Д. Н. Мамин-Сибиряк, А. С. Серафимович, Ф. И. Шаляпин, С. В. Рахманинов, И. И. Левитан, В. И. Качалов.

В 1909–1913 гг. Н. Д. Телешов жил в доме № 23. С 1920 по 1934 г. здесь жил выдающийся советский кинорежиссер С. М. Эйзенштейн, создатель кинофильма «Броненосец Потемкин» — одной из лучших лент в истории мирового киноискусства. В нижнем этаже дома — библиотека имени Ф. М. Достоевского.

Бульвар замыкается зданием бывш. гостиницы (начало XIX века, архитектор В. П. Стасов, дом перестроен). Подобные гостиницы в XIX веке стояли в торцах бульваров, разделяя их и увеличивая плотность застройки.

После сноса многих из них открылись перспективы обзора бульваров, на кольцевой магистрали стало просторнее, расширились ее площади, а сама она приобрела большую целостность.

У площади Покровских ворот Бульварное кольцо пересекает улицу Чернышевского.

По правой стороне улицы выделяется здание (№ 22), построенное в конце XVIII века и известное как один из интереснейших памятников русского барокко (бывш. дом Апраксиных, затем Трубецких). В 1849–1850 гг. здесь жил великий русский ученый Д. И. Менделеев. Позднее здание занимала 4-я гимназия, воспитанниками которой были Н. Е. Жуковский и К. С. Станиславский.