Дипломатия Ольги осуществлялась в мирных условиях: этому способствовали стабилизация отношений с Хазарией в 940—950-х гг.; нормализация отношений с варягами, печенегами, уграми и Болгарией; политические контакты с Германией. Дипломатический визит Ольги в Константинополь в 955 г. стал первым выездом русских князей за границу с мирными целями.
С именем Святослава Игоревича связаны самые крупные победы и достижения во внешней политике Руси. В самостоятельный поход князь повел дружину в 22 года, всегда предупреждая своих врагов: «Хочу на вы идти». Это давало ему ряд преимуществ: противник собирал свои войска в одно место, где и бывал разбит. А когда слава князя распространилась за пределы Руси, то многие просто сдавались без боя. Первые его походы были вызваны стремлением укрепить восточные границы Руси и обеспечить свободное плавание на Волжскому пути, где главным препятствием был Хазарский каганат. Хронологически эти походы не имеют точной даты (964—966). Началом стал поход в землю вятичей, которые были освобождены от власти хазар. Затем Святослав разгромил Волжскую Булгарию и, спустившись вниз по Волге, разбил хазар. Получив извещение «Иду на вы», каганат выставил все свои войска и был разгромлен, после чего войска Святослава направились на Северный Кавказ. От хазарской зависимости были освобождены яссы и касоги, русские дружины вышли к Керченскому проливу и Таврии. Это позволило им обосноваться в низовьях Дона, создать Тьмутараканское княжество, распространить влияние Руси на Северный Кавказ, контролировать торговые пути по Волге, Дону и Керченскому проливу.
Кроме того, восточный поход создал основу для похода на юг с целью создания русско-болгарского государства (новой столицей планировался стать город Переяславец) и укрепления на берегах Дуная и Черного моря. Болгария, добившаяся независимости в 927 г., могла стать союзницей против Византии. Поэтому в 968 г. Святослав совершил удачный поход в Придунайскую Болгарию, завоевав многие города и договорившись о союзе. Только набег на Русь в 969 г. печенегов, осадивших Киев, вынудил князя вернуться назад. После разгрома печенегов весной 970 г. русская дружина очистила Фракию, Болгарию и Македонию, дойдя до Царьграда. Но византийский полководец Варда Склир бросил против русов (около 10 тыс. воинов) 100-тысячную армию, что заставило Святослава отказаться от захвата Царьграда и сосредоточить основные усилия на Болгарии. Тем более что действия русской дружины облегчались мятежом в империи, в ходе которого был убит император. Кроме того, Святослав установил тесный союз с болгарским царем Борисом, добился военного сотрудничества с венграми и печенегами. Но он не сумел достаточно укрепить основные болгарские крепости и не занял проходы в Балканах. Поэтому войско нового императора Цимисхия в апреле 971 г. заняло Переяславец, захватив казну Болгарии и царя Бориса. Святослав в это время с 30-тысячным войском находился в крепости Доростол (Силистриа), где вспыхнул мятеж болгар, подавленный русскими войсками. Часть болгар перешла на сторону императора, а печенеги и венгры покинули русское войско, узнав о подходе к крепости византийцев. После трехмесячной осады 22 июля дружина Святослава сделала неудачную попытку прорыва, итогом чего стали мирные переговоры. По мирному договору 971 г. Святослав отпускал пленных и отдавал Доростол, а Цимисхий обязался пропустить русов к морю и выдать каждому из 22 тыс. воинов по две меры хлеба. Были выплачены и деньги для семей убитых дружинников. Кроме того, византийцы обещали не чинить препятствий русским купцам и договориться с печенегами о пропуске русских к Киеву. Святослав, добравшись до Днепра, решил перезимовать с небольшой дружиной в устье реки, а основную рать во главе с воеводой Свенельдом отправил в Киев. В это время византийский посол уговорил печенегов весной 972 г. напасть на Святослава: в последнем бою погиб и сам князь.
Политику отца на южном направлении продолжил Владимир, захвативший византийский центр в Крыму – Корсунь – после того, как Василий II отказался дать согласие на брак князя со своей сестрой в обмен на помощь русской дружины в подавлении восстания Варды Фоки. В 986 г. византийская армия потерпела поражение от болгар, после чего Василий II направил послов (севастийского митрополита Феофилакта, который стал первым послом Византии при киевском дворе и первым главой древнерусской церкви) за помощью в Киев. Во время переговоров было достигнуто соглашение по трем вопросам: принятие Русью христианства, оказание военной помощи Византии в Крыму против Херсонеса, который поддерживал восставших, и брак князя с сестрой императора Анной. Летом 988 г. шеститысячное русское войско было доставлено в Крым и русско-византийские войска одержали первую крупную победу при Хрисополисе. В апреле 989 г. при Абидосе было нанесено решающее поражение войскам узурпатора, когда русские на своих судах сожгли флот противника.
Владимир Святославич получил в наследство запутанный клубок проблем, связанных со Степью: перед ним во всей остроте встали вопросы не просто охраны, но и возведения пограничной линии с кочевниками. Причем он столкнулся с печенегами не в качестве общерусских врагов, а его личных противников: после убийства Владимиром Ярополка один из его сподвижников Варяжко бежал к печенегам, и те не преминули воспользоваться распрями на Руси. Здесь истоки еще одной линии отношений Руси и Степи – наемничество, особенно пышно расцветшее в годы феодальной раздробленности. Владимир сумел достаточно эффективно оградить границы от печенегов: из известий о том, что в 981—984 гг. он ходил на «ляхов», вятичей, ятвягов и радимичей, совершил в 985 г. поход на Волжскую Булгарию, можно сделать вывод, что он был спокоен за южные рубежи. В этом походе Владимир оперся на степняков-торков, в результате чего и победил булгар: мир с ними стал первым договором между язычниками и мусульманами. Политическая активность Руси по отношению к печенегам замирает на несколько лет, вероятно, из-за оживившихся после 988 г. связей с Византией. Но уже в 991 г. Владимир был вынужден предпринимать серьезные меры для обеспечения безопасности рубежей. Положение осложнялось тем, что договор с печенегами часто нарушался при смене хана, а кроме того, условия договора не соблюдались ордами, его не подписавшими. Из-за этой нестабильности Владимир и разработал новую концепцию противостояния Степи: возведение на путях кочевников городов-крепостей вдоль рек. С 991 г. этот план начал выполняться: были построены города по Десне, Устрьи, Трубешеви, Суле и Стугне. При этом новые населенные пункты заселяли не только представители славянских племен киевской округи, но и чудь, вятичи, кривичи и другие народности.
Но создание линии обороны не означало прекращения походов русских войск в степь, которые не только носили упреждающий характер, но и преследовали нередко откровенно грабительские цели. В 999 г. русские воины вместе с византийцами побывали в Сирии, где разгромили город Химс. В следующем году они участвовали в походе на Эрзерум, обратив в бегство грузинское войско. Вплоть до смерти Владимира в 1015 г. Русь пожинала плоды его политики в Степи и наслаждалась относительно мирной жизнью.
Что касается древнерусской дипломатии, то она зарождалась постепенно, как средство закрепления результатов военных походов и создания различных союзов. На нее огромное влияние оказало развитие государственности и становление международной дипломатической практики раннего Средневековья. Истоки древнерусской дипломатии восходят к антам (VI – начало VII в.): переговоры по территориальным вопросам, соглашения о выкупе пленных, посольские обмены, военно-союзные договоры, получение постоянных денежных даней от Византии в обмен на соблюдение мира на ее границах. Помимо антской традиции на дипломатическую практику русов оказали влияние дипломатическая система Византии и опыт соседних «варварских» государств. Данные о первых дипломатических контактах славян-русов в VIII—IX вв. содержатся в житиях греческих святых Стефана Сурожского и Георгия Амастридского. В конце VIII – первой трети IX в. заключаются первые дипломатические договоры русов с греками после грабительских походов русских дружин на крымские и малоазиатские владения Византии. Но это еще соглашения с местными властями. Следующий шаг – русское посольство 838—839 гг. к франкам. Сведения о походе на Византию и первом мирном договоре 860 г. содержатся в проповеди константинопольского патриарха Фотия, в его «Окружном послании» восточным архиепископам, а также в сочинениях Никиты Пафлагонского и Иоанна Дьякона. Позднее с Византией заключается договор «мира и любви». На исходе IX в. такой же договор «мира и любви» заключается с варягами, оговаривающий союзные обязательства и уплату Русью дани за мир на границах. Вероятно, аналогичным был и русско-венгерский договор. Также были установлены дружественные отношения с Болгарией.
