В 1907 году О.Генри опубликовал всего лишь 11 новых новелл. И перед О.Генри вновь остро встала проблема поиска опытного литературного агента, который бы успешно отстаивал перед издателями финансовые интересы писателя. В 1907 году такой агент у О.Генри появился. Сет Мойл станет не только отличным агентом, но и личным другом писателя. Именно он напишет в 1914 году небольшую книгу "Мой друг О. Генри", из которой читатели узнали, что писатель с большой неохотой брал на себя новые обязательства - даже если они сулили изрядные деньги, отказывался от выгодных предложений - если те по какой-то причине ему не нравились или просто не хотел себя связывать очередными обязательствами.
США считается родиной американского прагматизма, у истоков которого стояли Чарльз Сандерс Пирс (1839-1914) и Уильям Джеймс (1842-1910) - современники О. Генри. Под американским прагматизмом понимают многое, в том числе и признание огромного значения практики не только как методологического принципа философии, но и решающего фактора для всей жизни человечества. По мнению "отцов" американского прагматизма именно практический и рациональный подход к своей жизни может позволить американскому обществу добиться выдающихся успехов во всех сферах деятельности. Однако О.Генри, хотя и жил в период становления американского прагматизма, увы, не обладал даром практического и рационального подхода к своей личной и семейной жизни.
Из воспоминаний Эла Дженнингса, Нетти Роч - сводной сестры первой жены О.Генри и других лиц, близко знавших писателя, можно узнать о полном отсутствии такого прагматизма у знаменитого новеллиста. Однажды, когда Нетти Роч в очередной раз навестила своего родственника, тот только что закончил рассказ и позвал мальчишку-курьера, чтобы передать рукопись в редакцию. Курьер явился на зов, получил пакет, но оказалось, что у писателя совсем нет денег - даже одного "дайма" (монеты в десять центов) или "никеля" (монеты в пять центов), чтобы заплатить мальчишке за труд. Но юный курьер, узнав о затруднении писателя, не только согласился подождать с оплатой до следующего раза, но и выгреб горсть мелочи из собственных карманов, чтобы с победным видом водрузить их на стол. На протесты со стороны О. Генри мальчишка ответил: "Я знаю, что сейчас вам эти деньги нужнее. А мне вы заплатите тогда, когда сможете". И с этими словами убежал выполнять данное ему поручение.
По утверждению Дженннигса, его друг любил тратить и всегда стремился играть роль великодушного хозяина. На возмущения Дженннигса, писатель обычно отвечал следующими словами: " Бросьте вы свои тщеславные замашки. Всё давно уплачено и забыто". Однажды друзья, как обычно, отправились по злачным заведениям и в одном из них познакомились с двумя юными особами легкого поведения. Как правило, О. Генри чурался услуг представительниц древнейшей профессии. На их предложения он отвечал шуткой, частенько кормил обедом, и на этом отношения заканчивались. Но в тот раз что-то привлекло его в этих двух несчастных созданиях, и он пригласил их к себе домой, устроил обильный ужин и попросил их рассказать свои истории. Впоследствии из этих историй родился рассказ "Меблированная комната. Прощаясь с девушками, О. Генри подошел к маленькому столику и вернулся с экземпляром "Королей и капусты"". В книгу, которую он дал проститутке, было вложено десять долларов. Через несколько дней девушка пришла к писателю и хотела вернуть ему деньги, полагая, что О.Генри не знал, что банкнота лежала в книге. Однако Портер посмотрел на бумажку, которую девушка держала в руке, с таким видом, будто думал, что пришедшая хочет подшутить над ним:
- Что это значит?
- Это лежало в книге, которую вы мне дали.
- Это не мои деньги, Сью. Вы, наверно, сами вложили их туда и забыли потом.
Затем писатель уточнил:
- Это ваши деньги, Сью, потому что они не мои. Но вот послушайте, Сью: если мне когда-нибудь придется туго, я отыщу вас и попрошу накормить меня обедом. А если у вас настанут черные дни, постучитесь в эту дверь...
Тот же Дженнингс вспоминает и о другом случае, когда на одной из тёмных нью-йорских улиц они встретили опустившегося голодного оборванца. О.Генри, поравнявшись с ним, сунул тому в руку бумажку. Через минуту нищий догнал О. Генри:
- Простите, мистер, вы ошиблись, вы дали мне двадцать долларов.
- Кто вам сказал, что ошибся? - ответил Портер и пошел дальше.
Буквально через час выяснилось, что О.Генри отдал свои последние деньги.
Эл Дженнингс оказался невольным очевидцем и такой истории. Одна из проституток, прослышав о странной щедрости господина, который ничего не требует взамен, попросила у него денег, чтобы съездить навестить больную мать. О. Генри дал ей 50 долларов. Затем последовала просьба еще о пятидесяти - мама была уже при смерти. Потом он вручил еще 50 и... вскоре узнал, что его нагло обманывали - девица никуда не ездила, за мамой не ухаживала, да и про наличие мамы у этой особы никто никогда раньше от нее не слышал. Однако даже этот случай не избавил О.Генри от подобной благотворительности и не совсем понятного о "гарун-аль-рашидства". А также от тщеславных замашек, которые были свойственны и О. Генри, несмотря на то, что он рекомендовал своему друг избавиться именно от таких замашек.
Через годы, Р. Дэвис напишет об иной странной привычке своего друга: "Портер бежал от публичности как черт от ладана. Он шарахался от протянутой руки незнакомца и тщательно избегал разговоров о собственной персоне". Гилмэн Холл, - один из самых близких писателю людей в Нью-Йорке, тоже заметил очень странную привычку О. Генри напряженно осматриваться вокруг во время их обычных совместных обедов в ресторанах. Как будто он ожидал и в то же время не хотел кого-то увидеть. Истинной причины такого необычного поведения писателя никто из них так и не узнал до его кончины. Она, эта причина, была хорошо известна лишь Дженнингсу. Именно ему писатель признался: "Знаете, полковник, каждый раз, когда я захожу в ресторан или кафешку, меня пронзает ужас, а вдруг кто-то из бывших заключенных подойдет ко мне и скажет: "Привет, Билл! Давно ли ты освободился из О. Р.?".
Но А. Б. Танасейчук утверждает и такое: "... Тем не менее, пресловутый "страх разоблачения", преследовавший Портера, не только не мешал, но даже помогал работе - интенсивному литературному творчеству. Он заставлял отказываться от светского времяпрепровождения, до которого, как мы помним, наш герой был весьма охоч до заключения, усаживал за письменный стол трудиться. Впрочем, была и иная мотивация - он просто обязан добиться успеха. Иного пути он не видел...".
Автор книги "О. Генри. Две жизни Уильяма Сидни Портера" тоже отмечает непрактичность писателя:
"...О. Генри оплачивал школу для Маргарет, которая едва ли превышала две тысячи долларов. Он расточительствовал, когда дочь и теща (вместе или по отдельности) приезжали к нему в Нью-Йорк: водил их в лучшие рестораны, универсальные магазины, покупал им дорогие наряды, косметику, ювелирные украшения, сувениры и безделушки. Но их наезды случались довольно редко - раз-два раза в год. Он много тратил на выпивку, салуны, бары, рестораны, одежду. Быт его был совершенно неорганизован, да и непрактичность О. Генри хорошо известна... ".
