2 марта 1885 г. - 22-летний Билл Портер знакомится с 17-летней Атоль Эстес (ещё не закончившей школу) - своей будущей женой.

Январь 1887 г. - поступает чертежником в Земельное управление штата Техас.

5 июля 1887 г. - женитьба на Атоль Эстес.

Август 1887 г. - первые публикации в детройтской "The Free Pressи" и нью-йоркской "The Truth".

6 мая 1888 г. - в семье Портеров родился сын-первенец. Мальчик прожил лишь несколько часов.

Весна и лето 1889 г. - У. С. Портер работает над серией иллюстраций к книге Дж. Уилбергера "Преступления индейцев в Техасе".

30 сентября 1889 г. - у супругов Портер рождается дочь Маргарет. Вскоре врачи обнаруживают у жены писателя первые признаки туберкулеза легких.

Март 1894 г. - покупает за 250 долларов обанкротившийся ежемесячник "Iconoclast". 14 апреля того же года выпускает 1-ый номер юмористического издания.

28 апреля газета получает название "The Rolling Stone" ("Перекати-поле"). Почти все газетные материалы, в том числе и иллюстрации, делает сам У. С. Портер. Летом того же года проводится ревизия в Первом Национальном банке Остина - выявляется крупная недостача и подозрения ревизора падают на кассира У. Портера.

Декабрь 1894 г. - повторная ревизия банка и увольнение Портера.

27 апреля 1895 г. - выходит последний номер газеты "Перекати-поле". Из-за финансовых трудностей газета прекращает существование.

Май-сентябрь 1895 г. - У.С.Портер перебивается случайными заработками, сочиняет юмористические тексты и рисует карикатуры для газет из Детройта и Кливленда.

Октябрь 1895 г. - перебирается в Хьюстон и ведет юмористическую колонку в газете "The Post".

Февраль 1896 г. - через 1.5 года после ревизии в Первом Национальном банке, судебная сессия дает ход делу против Портера по обвинению в растрате.

14 февраля 1896 г. - Портера арестовывают в Хьюстоне и под полицейским конвоем препровождают в Остин. Два дня он находится под арестом.

16 февраля 1896 г. - суд освобождает его до суда под залог в две тысячи долларов. Начало суда назначено на июнь.

Начало июня 1896 г. - У.С.Портер получает повестку явиться в суд 7 июня.

6 июня 1896 г. - он покидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но... уезжает в Новый Орлеан.

Июнь - август 1896 г. - писатель под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в "Picayune".

Начало августа 1896 г. - для избежания уголовного преследования уезжает в Гондурас.

Август 1896 г. - январь 1897 г. - живет в городке Трухильо, на Карибском побережье Гондураса. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком - бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.

Середина января 1897 г. - получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.

23 января 1897 г.- возвращается в Остин.

1 февраля 1897 г. - добровольно является в суд.

12 февраля 1897 г. - удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.

25 июля 1897 г. - умирает Атоль Портер, жена писателя.

2 декабря 1897 г. - писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу "Чудо Лавового Каньона" и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату литературные критики считают "днем рождения" писателя О. Генри.

Февраль 1898 г. - суд над О.Генри (У. С. Портером).

17 февраля 1898 г. - присяжные выносят вердикт: "Виновен". В зале суда О.Генри берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.

25 марта 1898 г. - судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме. В тот же день писателя перевозят в Коламбус, в каторжнуюй тюрьму штата Огайо. Заключенному присваивают ╧ 30 664.

Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом "О. Генри".

24 июля 1901 г. - отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.

25 июля 1901 г. - апрель 1902 г. - писатель живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из "Ainslee"s Magazi"neприехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.

Апрель 1902 г. - О.Генри переезжает в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем "Ainslee"s" и Г. Холлом и Р. Даффи - своими "первооткрывателями". Журнал покупает рассказы О.Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима "О. Генри" писатель использует и другие, чаще - имя "Джеймс Л. Блисс". Публикуется и в "Макклюрз мэгэзин", "Мансиз мэгэзин", "Смарт сет" и т. д.

Май 1903 г. - подписывает контракт с газетой "New York Sunday Worl" dна еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.

Июнь - декабрь 1903 г. - переписка с Мейбл Вэгнеллз.

Сентябрь 1903 г.- короткий визит в Питсбург с целью определения перспектив продолжения образования своей дочери Маргарет.

Осень 1903 г. - после возвращения в Нью-Йорк переезжает на новую квартиру в дом 55 на Ирвинг-плейс. На этой квартире проживет более 4-х лет.

Контракт с "New York Sunday World" на публикацию пятидесяти двух новелл - в каждом воскресном выпуске газеты и повышении ставки до 100 долларов за рассказ, позволит писателю улучшить своё материальное положене.

1904 г. - в течение года О.Генри выполняя контракт с "ew York Sunday World", публикует там 51 новеллу. Еще 15 его произведений опубликованы в "Cosmopolitan", "Smart Set", "Ainslee"sи" других нью-йоркских журналах.

Лето и осень 1904 г. - писатель интенсивно работает над книгой "Короли и капуста". Роман был издан в последних числах ноября в издательстве "McClure"s". Журнал "Critic" публикует очерк, посвященный писателю.

1905 г.- количество опубликованных О. Генри новелл превысило сотню. ОН становится не только известным, но и популярным писателем. На Рождество выходит "Дары волхвов" - одно из самых известных произведений О. Генри. Начинается "эпистолярный роман" писателя с Сарой Линдсей Коулмен - его будущей второй женой. В том же году Т. Рузвельт - президент США, помиловал Э. Дженнингса - товарища и друга писателя по пребыванию в Гондурасе и в тюрьме.