В книге "О. Генри. Две жизни Уильяма Сидни Портера", профессор А. Танасейчук пишет следующее о нью-йорском периоде жизни О.Генри:
"...Но эту малую свою "вселенную" О. Генри изучал досконально... Подлинные герои писателя, как правило, не коренные нью-йоркцы, а такие же пришлые, как и он сам, - слетевшиеся на огни большого города. И опалившие крылья. Вглядитесь во всех этих работающих женщин, в проституток, в бродяг, в мелких преступников и жуликов, работников фабрик и клерков, вслушайтесь в их истории, - и вы увидите это. Поскольку они все несчастливы, то истории их уникальны. И по-другому быть не может. Потому что счастливы люди, как известно, одинаково. А вот несчастен каждый по-своему. О. Генри "ловил" эти истории, впитывал их как губка. В этом был его особенный дар, источниками которого являлись его тренированный взгляд и память художника. Прежде чем воображение сформирует сюжет истории, писателю необходимо было собственными глазами увидеть своего героя или героиню. Нью-Йорк, точнее, тот самый район Двадцатых и Тридцатых улиц Манхэттена, поставлял ему героев и материал для историй в количестве почти неограниченном. При том стиле жизни, что вел О. Генри, при его постоянной "нацеленности" на поиск их и должно было быть много. Но наверняка далеко не все из сюжетов, что он находил в своих "золотых россыпях", отливались в окончательную форму новеллы...".
О.Генри прибыл в Нью-Йорк в нужное время - когда англоязычная литература находилась явно на подъеме. Именно в этот период появились новые писатели в лице Ст. Крейна, А. Бирса, Фр. Норриса, Дж. Лондона и многих других, имевших иной взгляд на жизнь. Уже на следующий день У. Портер принёс в "Энелиз" свой только что написанный рассказ, что приятно поразило руководство журнала.
В 1902 году О. Генри опубликовал 17 новелл, а за первые четыре месяца 1903-го года им было опубликовано 12 произведений, в том числе "Превращение Джимми Валентайна", "Дороги судьбы" и "Коварство Харгрэвса". И хотя настоящая известность к писателю пришла в 1905 году, но именно первые годы в Нью-Йорке были самыми напряженными и результативными.
Жизнь в Нью-Йорке принесла О. Генри литературный успех и относительное материальное благополучие. В 1904 году выходит его первый сборник рассказов "Короли и капуста", в который вошло 18 произведений. В том же Нью-Йорке, при жизни писателя было изданы такие сборники: "Четыре миллиона" (1906 г.), "Горящий светильник" (1907 г.), "Сердце Запада" (1907 г.), "Голос большого города" (1908 г.), "Благородный жулик" (1908 г.), "Дороги судьбы" (1909 г.), "На выбор" (1909 г.) и "Деловые люди" (1910 г.). Уже после смерти писателя вышли его такие сборники, как "Коловращение" (1910), "Всего понемногу" (1911 г.), "Под лежачий камень" (1912 г.) и "Остатки" (1913 г.).
В ноябре 1908-го года влиятельный журнал "Каррент литречэ" ("Современная литература") опубликовал очерк "Американский Мопассан", в котором очень высоко оценивалось новеллистическое творчество О.Генри. Через одного из знакомых редакторов, ему передал привет сам Джозеф Редьярд Киплинг (1865-1936) - знаменитый английский писатель, поэт и новеллист. Однако сам О. Генри был недоволен своим творчеством. Из воспоминаний Роберта Дэвиса - одного из близких друзей писателя, можно узнать о такой оценке О. Генри своего творчества в начале 1909-го года: "...Я неудачник. Меня постоянно преследует ощущение, что я что-то пропустил и обязательно должен вернуться назад, но я не знаю, что упустил и где оно. Мои рассказы? Нет, они меня не удовлетворяют. То, что люди выделяют меня и называют "выдающимся писателем", вгоняет в тоску. Это выглядит так, словно маленькую такую фитюльку снабдили огромной яркой этикеткой. Временами я чувствую, что должен заняться чем-то иным, может быть, стать клерком; оказаться в таком месте, где я точно буду знать, что на что-то годен, делать что-то реально стоящее...".
Однако не следует воспринимать вышеприведённые слова как общую самооценку всего творчества писателя. Вероятнее всего, эти слова были сказаны, когда у О.Генри возникли очередные денежные проблемы, а также (уж в который раз!) напомнило о себе здоровье, подорванное непростой жизнью и пристрастием к алкоголю. Возможно, был и очередной творческий кризис, хотя из воспоминаний современников можно узнать о том, что именно в этот период писатель планировал написать роман. Летом 1908 года О. Генри даже заключил с издательством "Даблдей" договор на его публикацию. Писателю был выплачен аванс в размере 1500 долларов, но в договоре был прописан пункт, согласно которому, все последующие первые издания сборников рассказов О. Генри должны были выходить именно в "Даблдее". По утверждению Сета Мойла - литературного агента О.Генри, писатель также заключил с журналом "Кольере" контракт на будущую публикацию серии рассказов о современном Юге. Однако успел написать лишь "Розу Дикси", "Игру в наперстки" и знаменитый "Муниципальный отчет".
О. Генри не написал ни одной строчки своего широко аннонсированного романа, несмотря на то, что Гарри Стигер - главный редактор издательства развернул в американских газетах большую рекламную кампанию по поводу выхода будущего романа О. Генри. Стигер доверял О. Генри, так как одно время работал с ним в питсбургской газете, а затем жил на одном этаже в номерах нью-йоркской "Каледонии". Главный редактор также лично написал несколько статей о творчестве писателя и взял у него единственное интервью. Именно Гарри Стигеру удалось уговорить О. Генри сфотографироваться у У. М. Ван дер Вейде - знаменитого нью-йоркского фотографа.
Исследователи жизни и творчества О. Генри почти единодушны во мнении, что писатель собирался написать роман в надежде заработать приличные деньги, в которых он постоянно нуждался. Однако не рассчитал свои силы и возможности. Несмотря на то, что О. Генри так и не написал своего обещанного романа, издательство "Даблдее" не оказалось в убытке, продолжая (уже после кончины писателя) выпускать новые сборники его рассказов.
Схожая проблема возникла у писателя и с пьесой, которую заказал ему Франклин Эдамс - известный театральный продюсер из Чикаго, которому очень понравился рассказ О. Генри. Писателю были срочно нужны 1500 долларов, чтобы заплатить за год обучения Маргарет в колледже и он согласился на предложение Эдамса, полагая, что речь идёт лишь о переделке рассказа в пьесу. Однако дело осложнилось тем, что в процессе работы Эдамс решил делать не пьесу, а мюзикл, и О.Генри пришлось сочинять не только диалоги, но и стихотворную часть. К этим проблемам добавились и проблемы со здоровьем. Однако писатель всё-таки выполнил требования продюсера и 25 августа 1909 года в городе Аврора, штат Иллинойс, состоялось успешная премьера мюзикла. Затем последовали гастроли труппы со спектаклем по городам Среднего Запада, которые закончились 5 декабря того же года.
Во времена О.Генри, в практике отношений между издателями и авторами США всё более активно начала применяться система "роялти", когда автор получает гонорар не сразу, а постепенно, по мере продаж. Этот подход снижал риски издателя и увеличивал доход писателя, но не гарантировал "быстрых денег". По старой системе отношений издатель полностью выкупал рукопись будущей книги и сумма, которую получал писатель, была несопоставима с той, что он мог получить по системе "роялти". Ни одного из своих восьми сборников рассказов, опубликованных при жизни, О. Генри не издал на условиях "роялти". В 1902-1905 годах О.Генри обладал наибольшей творческой производительностью, сочиняя по полсотни и более рассказов. Однако не стал от этого богаче, так как не имел литературного агента, который бы умело занимался литературно-финансовой стороной творчества писателя, всячески способствуя заключению выгодных договоров с издательствами. О.Генри заключал невыгодные для себя контракты. К примеру, с "Санди уорлд" был заключен контракт на неоправданно низкую цену - по 100 долларов за рассказ.
