Между тем самый тяжелый бой разыгрался у Фоминских ворот, где корпусу Шурахбйла, принявшему участие в трудном дневном сражении, ночью пришлось отражать самую могучую атаку. В лунном свете, рассеивавшем кромешный мрак, римляне выбегали из ворот и строились к бою. В это время они подверглись ураганному обстрелу лучников Шурахбйла, но, несмотря на некоторые потери, развернулись и пошли в бой. Два часа сражение шло с неослабевающим накалом, воины Шурахбйла отчаянно сражались, сдерживая наступление римлян. И они его сдержали.

Вскоре после полуночи Фома, который сам сражался в первых рядах, заметил Шурахбйла. Мусульманского командира было легко опознать по приказам, которые он выкрикивал своим воинам. Два полководца сошлись в бою и стали биться на мечах и щитах.

В течение некоторого времени, пока остальные воины были поглощены яростным, неистовым сражением, поединок между двумя лидерами не выявлял перевеса ни одного из них. Затем Шурахбйл, увидев незащищенное место, изо всех сил нанес удар по плечу Фомы, однако его меч, обрушившись на твердый металл плечевой пластины римского доспеха, разломился на части. Жизнь Шурахбйла теперь зависела от Фомы. К счастью для него, как раз в этот миг рядом с ним возникли два мусульманина и вступили в бой с Фомой. Шурахбйл отошел назад, подобрал меч погибшего мусульманина и вновь рванулся в сражение. Однако Фома уже исчез. К этому времени римляне основательно подустали. Видя, что в мусульманском фронте нет слабых мест, Фома решил, что бесполезно продолжать атаку, так как это лишь увеличит и без того большие потери среди его воинов. Он приказал отходить, и римляне быстро перешли в отступление. Мусульмане не пытались преследовать их, хотя их лучники и нанесли отступающим дополнительный урон. И вновь молодая вдова метко посылала свои роковые стрелы.

Предпринятая Фомой попытка порвать осаду была последней. Эта попытка провалилась. За время вылазок он потерял тысячи человек убитыми и не мог больше позволить себе сражаться вне городских стен. Его воины разделяли с ним разочарование. Они были готовы сражаться, защищая город, но не отважились бы на бой с мусульманами за пределами городских стен. Теперь Фома расширил полномочия своего заместителя, Хдрбйса, переложив на него ряд командных функций, которые до этого он выполнял сам.

После неудачи ночных вылазок отчаяние жителей Дамаска достигло предела. Темные тучи, нависшие над городом, не имели серебряного отлива. В народе поднялся ропот, люди теперь не желали ничего кроме мира, и это желание с ними разделял Фома, который до этого отважно защищал город и сделал все, чтобы не посрамить свою честь. Он был готов заключить мир и сдать крепость на определенных условиях, но был ли готов к заключению мира Халид? Он был известен как человек, склонный к насилию, для которого битва была развлечением, а поскольку он, несомненно, был осведомлен о царивших в Дамаске настроениях, то удовлетворился бы он теперь чем-то иным кроме безоговорочной капитуляции, при которой все будет зависеть от его милости? К тому времени римляне хорошо познакомились с мусульманскими полководцами. Они знали, что Абу 'Убайда был вторым по старшинству военачальником после Халида, и мечтали о том, чтобы он был первым. Сын Хирурга был человеком исключительно миролюбивым, мягким, добрым, благосклонным и рассматривал войну как священный долг, а не как источник удовольствия и возможность приятно пощекотать нервы. С Абу 'Убайдой они могли бы заключить мир, и он, без сомнений, выдвинул бы великодушные условия капитуляции. Однако армией командовал не Абу 'Убайда. Неопределенность сохранялась в течение двух-трех дней, а затем инициативу перехватил Иона-Влюбленный.

Иона, сын Марка, был грек, без памяти влюбленный в одну девушку, тоже гречанку. Она была его женой. Они поженились перед самым приходом мусульман, но церемония передачи невесты жениху не была завершена, когда подступившие к Дамаску мусульмане взяли город в осаду. После этого Иона неоднократно обращался к ее родственникам, прося, чтобы они передали ему новобрачную, но те отказывались, говоря, что они слишком заняты сражениями и что сейчас не до этого, и упрекая Иону за то, что тот может думать о подобных вещах в такое время. А Иона на самом деле только об этом и думал!

18 сентября 634 г., или приблизительно в этот день (19 дня месяца раджаб, 13 г. хиджры), едва стемнело, Иона спустился по веревке с крепостной стены возле Восточных ворот и, подойдя к ближайшему мусульманскому сторожевому посту, попросил, чтобы его отвели к Халиду. Как только его привели к полководцу, он поведал ему свою печальную историю и объяснил цель своего визита. Поможет ли ему Халид получить невесту, если он сообщит ему сведения, которые приведут к быстрому захвату Дамаска? Халид согласился. Тогда Иона рассказал Халиду, что вечером в городе люди отмечали праздник, в результате чего многие оказались пьяны или навеселе, а на воротах осталось немного стражников. Если бы Халид поднялся на стену по приставной лестнице, ему не составило бы труда открыть любые ворота, которые он пожелает, и войти в город.

Халид почувствовал, что этому человеку можно верить. Казалось, что он говорит совершенно искренне. Халид предложил ему принять Ислам, и Иона принял. За последние несколько лет он многое узнал об Исламе и был благосклонно настроен по отношению к нему. И вот Иона принял новую веру из рук Халида, после чего Халид велел ему вернуться в город и ждать, что Иона и сделал.

Сразу после ухода грека Халид приказал достать веревки и связать веревочные лестницы. Не было времени на то, чтобы выработать скоординированный план наступления для всей армии, и поэтому Халид решил, что он будет штурмовать крепость через Восточные ворота и исключительно силами иракского корпуса, стоявшего у них. Луна должна была взойти около полуночи, и вскоре после этого должен был начаться приступ.

Согласно плану Халида, 100 человек должны были подняться по лестницам на стену неподалеку от Восточных ворот, в том месте, которое считалось самым неуязвимым. Там, разумеется, не должно было быть стражников. Сначала на стену по веревкам должны были подняться три человека. Затем к веревкам надо было привязать веревочные лестницы, чтобы те трое втащили их на стены для подъема остальных воинов из отобранной сотни. Часть людей должна была остаться на стене, а другие должны были спуститься внутрь крепости, убить стражу, которая будет стоять у ворот, и открыть ворота. После этого в них ворвется весь корпус и начнет атаку.

В тройку поднявшихся на стену первыми вошли Халид, Ка'ка' и Маз'ур ибн 'Адй. Веревки с петлями на концах были зацеплены за выступы на стене, после чего эта троица бесстрашных одновременно поднялась на стену. Стражи на стене не оказалось. Вниз были сброшены веревочные лестницы, и по ним на стену начали молча подниматься остальные.

Когда половина отряда оказалась на стене, Халид оставил несколько человек для того, чтобы помочь подняться оставшимся, а с остальными воинами спустился в город. Спустившись, они столкнулись с несколькими римскими солдатами и зарубили их мечами. После этого отряд бросился к воротам, охранявшимся двумя часовыми. Халид убил одного из них, Ка'ка' — другого. Однако к этому времени римляне успели поднять тревогу, и к Восточным воротам устремились отряды защитников города. Халид понимал, что их судьба повисла на волоске.

Остальные мусульмане поспешно заняли позицию, чтобы не подпускать римлян к воротам, запертым на засовы и цепи, пока Халид и Ка'ка' пытались их открыть. От нескольких сильных ударов запоры слетели, и створки ворот распахнулись. В то же мгновение в ворота ворвался иракский корпус. Римские воины, стремившиеся к воротам, не вернулись назад, их тела устлали дорогу к центру города.

Теперь проснулся весь Дамаск. Римские солдаты бежали на предписанные им позиции, словно на учениях, и выстроились по всей окружности крепости. Когда Халид начал последнее наступление, чтобы попасть в центр Дамаска, убивая всех на своем пути, в распоряжении Фомы остался лишь маленький резервный отряд.