Воспользовавшись тяжелым положением Руси, ослабленной феодальной раздробленностью и монголо-татарским игом, великие князья литовские расширяют свое государство за счет западнорусских земель. Начало захвату русских земель положил Миндовг, а затем его продолжали Витеня, Гедимин, Ольгерд и другие. В 50-х годах XIV века великий князь литовский Ольгерд, продолжая политику своих предшественников, присоединил к Великому княжеству Литовскому Чернигово-Северщину, затем Подолию (земли по Днестру), а вскоре и Киевщину с прилегающей к ней Переяслав-щиной. Таким образом, в начале 60-х годов XIV столетия и Полтавский край оказался под властью Великого княжества Литовского. Сначала присоединенные Литвой земли были на положении автономных удельных княжеств, которыми управляли удельные князья — наследника Рюрика и воеводы или члены великокняжеского литовского рода.
Государственность, экономика и культура Руси оказали значительное влияние на социально-экономическое и культурное развитие Великого княжества Литовского, государственным языком которого стал древнерусский язык. Часть литовских феодалов-язычников и католиков принимала православную веру, отдельные, в том числе и сыновья Ольгерда (Владимир Ольгердович и другие), получившие княжества в русских землях, обрусели.
Великие князья литовские раздавали на присоединенных территориях земли своим и русским князьям и боярам за службу в войске, предоставляли имения во-временное владение — «до воли господаря» (великого князя), «до живота», «на вечность», «в отчину» (то есть с правом передачи по наследству). Вероятно, тогда же, во второй половине XIV века, сын Ольгерда Юрий Бельский, взявший свою фамилию от белорусского города Вельск, получил вотчину в Поворсклье. Он соорудил здесь большую крепость Бельск[15] для защиты от набегов врагов. В конце XIV века одним из владельцев Вельска был Иван Юрьевич (вероятно, внук великого князя литовского Ольгерда). Хотя некоторые историки считают, что Вельск основан князьями Бельскими в XV столетии, но следует согласиться с теми, кто утверждает, что в то время сооружаются новые укрепления на том месте, где после нашествия Батыя вновь было основано поселение еще в XIV веке. Тогда же, во времена Витовта, с целью защиты юго-западных окраин Великого княжества Литовского в Поворсклье возрождаются и некоторые другие разрушенные монголо-татарами города-крепости, в том числе и Опошня, упоминаемая в летописях XII столетия.
Украинский археолог Н. Е, Макаренко на основании археологических исследований сделал вывод, что на двух бельских городищах, которые вместе занимали площадь в 80 десятин[16] и которые соединялись между собою валом длиной в 40 верст[17], в древности было два города, которые принадлежали какому-то князю.
Дореволюционный историк А. В. Богданович, ссылаясь на то, что остатки огромных земляных укреплений здесь хорошо были видны еще и до начала XIX века, вокруг было огромное количество могильных курганов, а в укреплении находили стальные стрелы, наконечники для стрел, боевые ножи, латы (панцирь), считал, что здесь произошла какая-то великая битва. Еще до конца XVII столетия здесь сохранялись остатки древней каменной крепости.
Так какая же великая трагедия разыгралась здесь, если был уничтожен большой город-крепость и осталось такое огромное количество курганов — братских могил на поле брани?
Обратимся к событиям конца XIV века, которые происходили в Золотой Орде. Там начались смуты. Земли на запад от Волги в 60—70-х годах подчинил себе темник Мамай, ставший фактическим правителем. А на восток от Волги вели борьбу за власть наследники хана Батыя и его брата Ичена. Воспользовавшись этими междоусобицами в Орде, Польша и Литва завоевывают земли в бассейне Днепра, усиливается союз русских княжеств с Москвой. После поражения Мамая в Куликовской битве 1380 года хан Тохтамыш утвердился в Орде и попытался вернуть ей былое могущество. Противодействуя усилению Москвы, он поддерживал ее соперников — нижегородско-суздальских и тверских князей. Но в 1398 году Тохтамыш был разбит ханом Заволжской Орды Темир-Кутлуем (известным еще под именами Темир-Кутлук, Тимур, Тамерлан) и вынужден был бежать под защиту великого князя литовского, с помощью которого решил возвратить себе власть в Золотой Орде.
В свою очередь, Витовт стремился использовать союз с Тохтамышем. Он, как и другие его предшественники — представители династии Гедиминовичей, проводил политику, направленную на защиту автономии Литовского и Киевского княжеств в то время, как великий князь литовский Ягайло Ольгердович, в соответствии с Кревской унией (1385 год) женившийся в 1386 году на наследнице польского престола Ядвиге и провозглашенный польским королем, стремился ликвидировать независимость Литвы. Витовту удалось в соответствии с Острогским соглашением добиться признания себя пожизненным правителем вассально зависимого от Польши Литовского княжества. Со временем он начинает именоваться великим князем литовским.
Опираясь на крупных литовских феодалов, Витовт продолжал расширять границы своего княжества за счет русских земель. С этой же целью он использует междоусобную борьбу в Золотой Орде, вступает в сговор с Тохтамышем и принимает в свое княжество хана-беглеца с его людьми.
Темир-Кутлуй собирает против хана-отступника и его союзника Витовта огромную рать во главе со своим военачальником (темником) Едигеем, который стал фактическим правителем Золотой Орды, и отправляется во владения Великого княжества Литовского. Витовт, в свою очередь, выступает против золотоордынцев с огромной армией литовских, русских, польских князей и других своих союзников. Об этих событиях так рассказывается в «Московском летописном своде конца XV века»: «Князь великий Витовт Кестутьевич Литовский собрав вся многи, с ним же бе и царь Тахтамыш со своим двором, а с Витовтом Литва, Немци, Ляхи, Жемот, Татарове, Волохи, Подоляне. Единых князей с ним бе числом 50 и бысть сила ратных велика зело. И со всеми сими полкы и со многочисленными ратьми ополчився, поиде на царя Темирь Кутлуя и на всю его силу Татарьскую, похвалився глаголяше бо Витовт: «поидемъ и победим царя Темирь Кутлуя, взем царство его, посадим на нем царя Тахтамыша; а сам сяду на Мосдве на великом княженьи на всей Русской земле». Прежде бо того свещася Витовт с Тахтамышем глаголя: «аз тя посажу в Орде ра царстве, а ты мене посади на Москве на великом, княженьи на всей Русской земле». И на том поидоша на Темирь Кутлуя. А царь Темирь Кутлуи в то время присне со многи своими полкы и ратными и с князьями Ординьскими и со всею силою Татарьскою…»
Далее в летописи говорится, что Витовт с Тохтамы-шем «…заВещаваша меж собою Тахтамышу сести на Орде и на Сарай, и на Болгарех, и на Астрахани, и на Яицкой орде, а Витофту бы сести на Москве и на Великом Новеграде и Пскове…».
Как свидетельствует летопись, войска Витовта и Темир Кутлуя встретились летом 1399 года на реке Вор-скле, где произошла великая битва и где Витовт потерпел страшное поражение: «И сретостеся с царем Тахтамышем на реце Ворскле, бысть сеча зла, и одоле Темир-Кутлуй, и поплени всю землю Литовскую. Витофт же и Тактамыш с малыми людми убежаста. А литовских князей побито, се емена их; князь Ондрей Ольгердович полоцкий, да брат его Дмитрей брянской, князь Михаил Евнутьевич, князь Иван Дмитреевич Киндаев, князь Андрей Пасвеник Дмитреев, князь Иван Борисович киевский, князь Иван Евлашкович, князь Глеб Святославович смоленский, князь Семен Михайлович, князь Лев Кориодович, князь Михайло Васильевич подберезский з братом князь Александром, князь Михайло Данилович, брат его князь Дмитрей волынский, князь Амон Полунтеевич, князь Иван Юрьевич Бельский, князь Выспытко краковский; ляцких князей и панов, и бояр, и дворян безчисленно множество побито».
Из этой кровавой сечи удалось бежать только Витовту с Тохтамышем и небольшой частью войска, а вся огромная армия великого князя литовского и его союзников осталась у берегов Ворсклы. «Царь же Темирь-Коутлуи, — как говорится в «Никаноровской летописи», — поиде в землю Литовскую, воюючи и жгоучи и пленяющи; пришед к Киеву, и взя окоупа 3000 руб-левъ, а с Печерьского монастыря 30 рублевъ, месяца авгоуста 12».
