К Царю Астраханскому, Абдыл-Рахману, посылали Боярского сына с предложением союза: опасаясь и Хана Крымского и Ногаев, Царь с благодарностию принял оное, но чрез несколько месяцев лишился трона: Ногаи взяли Астрахань, изгнали Абдыл-Рахмана и на его место объявили Царем какого-то Дервешелея. Имея с Россиею выгодный торг, Князья сих многолюдных степных Орд, Шийдяк, Мамай, Кошум и другие, хотели быть в мире с нею, но жаловались, что наши Козаки Мещерские не дают им покоя, тысячами отгоняют лошадей и берут людей в плен; требовали удовлетворения, даров (собольих шуб, сукон, доспехов), уважения и чести: например, чтобы Великий Князь называл их в письмах братьями и Государями, как Ханов, не уступающих в достоинстве Крымскому, и посылал к ним не малочиновных людей, а Бояр для переговоров; грозили в случае отказа местию, напоминая, что отцы их видали Москву, а дети также могут заглянуть в ее стены; хвалились, что у них 300 тысяч воинов и летают как птицы. Бояре обещали им управу и договаривались с ними о свободной торговле, которая обогащала Россию лошадьми и скотом: например, с Ногайскими Послами в 1534 году было 5000 купцов и 50000 лошадей, кроме другого скота. Сверх того сии Князья обязывались извещать Государя о движениях Крымской Орды и не впускать ее разбойников в наши пределы. Шийдяк считал себя главою всех ногаев и писал к Иоанну, чтобы он давал ему, как Хану, урочные поминки. Бояре ответствовали: «Государь жалует и Ханов и Князей, смотря по их услугам, а не дает никому урока». Мамай, именуясь Калгою Шийдяковым, отличался в грамотах своих красноречием и какою-то философиею. Изъявляя Великому Князю сожаление о кончине его родителя, он говорил: «Любезный брат! Не ты и не я произвели смерть, но Адам и Ева. Отцы умирают, дети наследуют их достояние. Плачу с тобою; но покоримся необходимости!» Сии Ногайские грамоты, писанные высокопарным слогом Восточным, показывают некоторое образование ума, замечательное в народе кочующем.
Правительница и Бояре хотели возобновить дружественную связь и с Императором: в 1538 году Послы наши, Юрий Скобельцын и Дмитрий Васильев, ездили к Карлу V и к его брату Фердинанду, Королю Венгерскому и Богемскому. Мы не имеем их наказа и донесений. Но главным предметом нашей политики были Таврида, Литва и Казань. Юный Иоанн предлагал союз Хану Саип-Гирею, мир Сигизмунду и покровительство Еналею. Царь и народ Казанский новыми клятвенными грамотами обязались совершенно зависеть от России. Король Сигизмунд ответствовал гордо: «Могу согласиться на мир, если юный Великий Князь уважит мою старость и пришлет своих Послов ко мне или на границу». Надеясь воспользоваться малолетством Иоанновым, Король требовал всех городов, отнятых у него Василием: предвидя отказ, вооружался и склонил Хана к союзу с Литвою против России. Еще гонец наш не возвратился от Саип-Гирея, когда узнали в Москве о впадении Татар Азовских и Крымских в Рязанские области, где, на берега Прони, Воеводы Князья Пунков и Гатев побили их наголову. За сей первый воинский успех Иоаннова государствования Воеводам торжественно изъявили благоволение Великого Князя.
Хотя, уверенные в неминуемой войне с Королем, Правительница и Бояре спешили изготовиться к ней, но Сигизмунд предупредил их. С особенною милостию приняв наших изменников, Князя Симеона Бельского и Лятцкого, дав им богатые поместья и слушая их рассказы о слабостях Елены, о тиранстве Вельмож, о неудовольствии народа, Король замыслил вдруг отнять у нас все Иоанновы и Василиевы приобретения в Литве. Киевский Воевода, Андрей Немиров, со многочисленною ратию вступив в пределы Северские, осадил Стародуб и выжег его предместие; но смелая вылазка россиян под начальством храброго мужа Андрея Левина так испугала Литовцев, что они ушли в беспорядке, а Наместник Стародубский, Князь Александр Кашин, прислал в Москву 40 неприятельских пушкарей со всем их снарядом и с знатным чиновником Суходольским, взятым в плен. Чтобы загладить первую неудачу, Литовцы сожгли худо укрепленный Радогощ (где сгорел и мужественный Воевода Московский, Матвей Лыков), пленили многих жителей, обступили Чернигов и несколько часов стреляли в город из больших пушек. Там был Воеводою Князь Феодор Мезецкий, умный и бодрый. Он не дал неприятелю приближиться к стенам, искусно действуя снарядом огнестрельным; и когда пальба ночью затихла, выслал Черниговцев ударить на стан Литовский, где сие неожидаемое нападение произвело страшную тревогу: томные, сонные Литовцы едва могли обороняться; во тьме убивали друг друга; бежали во все стороны; оставили нам в добычу обоз и пушки. На рассвете уже не было ни одного неприятеля под городом: Сигизмундов Воевода с отчаянием и стыдом ушел в Киев. Так Король обманулся в своей надежде завоевать Украйну, беззащитную, как ему говорили наши изменники, Бельский и Лятцкий, В то же время другой Воевода его, Князь Александр Вишневецкий, явился под стенами Смоленска: тамошний Наместник, Князь Никита Оболенский, не дал ему сжечь посада, отразил и гнал его несколько верст.
Узнав о сих неприятельских действиях, наша Боярская дума, в присутствии юного Великого Князя и Елены, требовала благословения от Митрополита на войну с Литвою; а Митрополит, обратясь к державному младенцу, сказал: «Государь! защити себя и нас. Действуй: мы будем молиться. Гибель зачинающему, а в правде Бог помощник!» Полки в глубокую осень выступили из Москвы с двумя Главными Воеводами, Князьями Михайлом Горбатым и Никитою Оболенским; любимец Елены, Телепнев, желая славы мужества, вел передовой полк. От границ Смоленска запылали села и предместия городов Литовских: Дубровны, Орши, Друцка, Борисова. Не встречая неприятеля в поле и не занимаясь осадою крепостей, Воеводы Московские с огнем и мечем дошли до Молодечны, где присоединился к ним, с Новогородцами и Псковитянами, Наместник Князь Борис Горбатый, опустошив все места вокруг Полоцка, Витебска, Бряславля. Несмотря на глубокие снега и жестокие морозы, они пошли к Вильне: там находился сам Король, встревоженный близостию врагов; заботился, приказывал и не мог ничего сделать россиянам, коих было около 150000. Легкие отряды их жгли и грабили в пятнадцати верстах от Вильны. Но Воеводы наши, довольные его ужасом и разорением Литвы – истребив в ней жилища и жителей, скот и хлеб, до пределов Ливонии, – не потеряв ни одного человека в битве, с пленниками и добычею возвратились в Россию, чрез область Псковскую, в начале марта. – Другие Воеводы, Князья Федор Телепнев и тростенские, ходили из Стародуба к Мозырю, Турову, Могилеву, и с таким же успехом: везде жгли, убивали, пленяли и нигде не сражались. Не личная слабость престарелого Сигизмунда, но государственная слабость Литвы объясняет для нас возможность таких истребительных воинских прогулок. Не было устроенного, всегдашнего войска; надлежало собирать его долго, и Правительство Литовское не имело способов нашего – то есть сильного, твердого Самодержавия; а Польша, с своими Вельможными Панами составляя еще особенное Королевство, неохотно вооружалась для защиты Литвы. К чести россиян Летописец сказывает, что они в грабежах своих не касались церквей Православных и многих единоверцев великодушно отпускали из плена.
[1535 г.] Следствием Литовского союза с Ханом было то, что Царевич Ислам восстал на Саип-Гирея за Россию, как пишут, вспомнив старую с нами дружбу; преклонил к себе Вельмож, свергнул Хана и начал господствовать под именем Царя; а Саип засел в Киркоре, объявив Ислама мятежником, и надеялся смирить его с помощию Султана. Сия перемена казалась для нас счастливою: Ислам, боясь Турков, предложил тесный союз Великому Князю и писал, что 20000 Крымцев уже воюют Литву. Бояре Московские, нетерпеливо желая воспользоваться таким добрым расположением нового Хана, велели ехать Князю Александру Стригину Послом в Тавриду: сей чиновник своевольно остался в Новогородке и написал к Великому Князю, что Ислам обманывает нас: будучи единственно Калгою, именуется Царем и недавно, в присутствии Литовского Посла Горностаевича, дал Сигизмунду клятву быть врагом России, исполняя волю Саип-Гирееву. Сие известие было несправедливо: Стригину объявили гнев Государев и вместо его отправили Князя Мезецкого к Исламу, чтобы как можно скорее утвердить с ним важный для нас союз. Хан не замедлил прислать в Москву и договорную, шертную грамоту; но Бояре, увидев в ней слова: «кто недруг Великому Князю, а мне друг, тот и ему друг», не хотели взять ее. Наконец Ислам согласился исключить сие оскорбительное для нас условие, клялся в любви к младшему своему брату Иоанну и хвалился великодушным бескорыстием, уверяя, что он презрел богатые дары Сигизмундовы, 10000 золотых и 200 поставов сукна; требовал от нас благодарности, пушек, пятидесяти тысяч денег и жаловался, что Великий Князь не исполнил родительского духовного завещания, коим будто бы умирающий Василий в знак дружбы отказал ему (Исламу) половину казны своей. Хан ручался за безопасность наших пределов, известив Государя, что Саип-Гиреев Вельможа, Князь Булгак, вышел из Перекопи с толпами разбойников, но, конечно, не посмеет тревожить России. Хотя Булгак, в противность Исламову уверению, вместе с Дашковичем, Атаманом Днепровских Козаков, нечаянным впадением в Северскую область сделал немало вреда ее жителям; хотя Бояре Московские именем Великого Князя жаловались на то Исламу: однако ж соблюдали умеренность в упреках, не грозили ему местию и показывали, что верят его искренней к нам дружбе.