Благополучно отразив Ахмата, сведав о гибели его и миром с братьями успокоив как Россию, так и собственное сердце, Иоанн послал к Менгли-Гирею боярина Тимофея Игнатьевича Скрябу, с известием о своем успехе и с напоминанием, чтобы сей Хан не забывал их договора действовать всегда общими силами против Волжской Орды и Казимира, в случае, если преемники Ахматовы или Король замыслят опять воевать Россию. Боярин Тимофей должен был говорить в особенности с Князем крымским, Именеком, нашим доброжелателем, и вручить его сыну, Довлетеку, опасную грамоту с золотою печатаю для свободного пребывания во всех Московских владениях: ибо Довлетек не веря спокойствию мятежной Тавриды, просил о том Иоанна. Странное действие судьбы: Россия, столь долго губимая Татарами, сделалась их покровительницею и верным убежищем в несчастиях!

В сие время Иоанн предпринял нанести удар Ливонским Немцам. Еще в 1478 году, покоряя Новгород, Московская рать входила в их Нарвские пределы и возвратилась оттуда с добычею. Скоро после того купцы Псковские были задержаны в Риге и в Дерпте: у некоторых отняли товары, других заключили в темницу. Псковитяне сделали то же и с купцами Дерптскими; но не хотели войны и, считая себя в мире с Немцами, удивились, когда Рыцари заняли Вышегородок. Сие известие пришло во Псков ночью: ударили в Вечевой колокол; граждане собралися и на рассвете выступили против неприятеля. Оставив Вышегородок, Немцы явились под Гдовом. С помощию Великого Князя и с его Воеводою, Князем Андреем Никитичем Ногтем, присланным из Новагорода, Псковитяне заставили их бежать, сожгли Костер на реке Эмбахе, взяли там несколько пушек, осаждали Дерпт и возвратились обремененные добычею. Сие впадение россиян в Дерптскую землю описано самим Магистром Ливонским, Бернгардом, в донесении его к Главе Прусского Ордена; нет лютости, в которой бы он не обвинял их; убиение людей безоружных было легчайшим из злодейств, ими будто бы совершенных. Напомним читателю сказание Византийских Историков о свирепости древних Славян или повествование наших Летописцев о набегах Татарских; россияне, по словам Бернгарда, едва ли не превзошли тогда сих варваров. Магистр готовил месть: сведав, что Воевода Московский, недовольный Псковитянами, ушел от них с своею дружиною и что Иоанн занят войною с Ахматом, Бернгард требовал помощи, людей и денег от Прусского Ордена; желая действовать всеми силами, но боясь упустить время, приступил к Изборску: не мог взять его и выжег только окрестности. Псковитяне, видя огонь и дым, жаловались на своего Князя, Василия Шуйского, что он пьет и грабит их, а защитить не умеет. Немцы обратили в пепел городок Кобылий, умертвив до четырех тысяч жителей, и наконец (в 1480 году, августа 20) осадили Псков. Войско их, как пишут, состояло из 100000 человек, большею частию крестьян, худо вооруженных и совсем неспособных к ратным действиям, так, что необозримый стан его за рекою Великою походил на Цыганский: шум и беспорядок господствовали в оном. Но Псковитяне ужаснулись. Многие бежали, и сам Князь Шуйский уже садился на коня, чтобы следовать примеру малодушных: граждане остановили его; делали мирные предложения Магистру, с обрядами священными носили вокруг стен одежду своего незабвенного Героя Довмонта и наконец исполнились мужества. Бернгард, имея 13 Дерптских судов с пушками, старался зажечь город. Немцы пристали к берегу: тут россияне, вооруженные секирами, мечами, камнями, устремились в бой и смяли их в реку. Немцы тонули, бросаясь на суда; а ночью, сняв осаду, ушли. «Мы тщетно предлагали россиянам битву в поле, – говорит Бернгард в письме к начальнику Прусского Ордена: – река Великая не допустила нас до города». Ожидая нового нападения, Псковитяне требовали защиты от братьев Иоанновых, Андрея и Бориса, которые ехали тогда из Великих Лук в Москву с сильною дружиною; но сии Князья ответствовали, что им не время думать о Немцах, и мимоездом ограбили несколько деревень за то, как сказано в одной летописи, что Псковитяне, опасаясь Иоаннова гнева, не хотели принять к себе их Княгинь, бывших в Литве.

Магистр, испытав неудачу, распустил войско: сия оплошность дорого стоила бедной земле его. Сведав о неприятельских действиях Ордена и не имея уже других врагов, Иоанн послал Воевод, Князей Ивана Булгака и Ярослава Оболенского, с двадцатью тысячами на Ливонию, кроме особенных полков Новогородских, предводимых Наместниками, Князем Василием Федоровичем и Боярином Иваном Зиновьевичем. Псков был местом соединения Российских сил, достаточных для завоевания всей Ливонии; но умеренный Иоанн не хотел оного, имея в виду иные, существеннейшие приобретения: желал единственно вселить ужас в Немцев и тем надолго успокоить наши северо-западные пределы. В исходе февраля 1481 году рать Великокняжеская, конница и пехота, вступила в Орденские владения и разделилась на три части: одна пошла к Мариенбургу, другая к Дерпту, третья к Вальку. Неприятель нигде не смел явиться в поле: россияне целый месяц делали что хотели в земле его; жгли, грабили; взяли Феллин, Тарваст, множество людей, лошадей, колоколов, серебра, золота; захватили обоз Магистра: едва и сам Бернгард не попался им в руки, бежав из Феллина за день до их прихода. Некоторые города откупались: Летописец обвиняет корыстолюбие Князей Булгака и Ярослава, тайно бравших с них деньги. Всех более потерпели Священники: Москвитяне ругались над ними, секли их и жгли, как сказано в бумагах Орденских; Дворян, купцев, земледельцев, жен, детей отправляли тысячами в Россию и тяжелые обозы с добычею. Весенняя распутица освободила наконец Ливонию: полки наши возвратились во Псков; а Бернгард, оплакивая судьбу Ордена, винил во всем Великого Магистра Прусского, не давшего ему помощи; другие же обвиняли Епископа Дерптского, который, имея свое особенное войско, не хотел действовать совокупно с Рыцарями. Но обстоятельства переменились: Орден три века боролся с Новогородцами и Псковитянами, часто несогласными между собою: единовластие давало России такую силу, что бытие Ливонии уже находилось в опасности. – В 1483 году Послы Иоанновы заключили в Нарве перемирие с Немцами на 20 лет.

С Литвою не было ни войны, ни мира. Иоанн предлагал мир, но требовал наших городов и земель, коими завладел Витовт; а Король требовал Великих Лук и даже Новагорода. С обеих сторон недоброжелательствовали друг другу, стараясь вредить тайно и явно. Россия имела друзей в Литве между Князьями единоверными: трое из них, Ольшанский, Михаил Олелькович и Федор Бельский, правнуки славного Ольгерда, будучи недовольны Казимиром, замыслили поддаться Иоанну с их Уделами в земле Северской. Сие намерение открылось: Король велел схватить двух первых; а Бельский (в 1482 году) ушел в Москву, оставив в Литве юную супругу на другой день своей женитьбы. Так сказано о сем происшествии в наших летописях. Историк Польский говорит следующее: «Князья Северские, приехав в Вильну, хотели видеть Короля; но страж не позволил им войти во дворец и дверью прихлопнул одному из них ногу: Казимир осудил сего воина на смерть, однако ж не мог укротить тем злобы Князей: считая себя несносно обиженными и давно имея разные досады на правительство Литовское, к ним неблагосклонное за иноверие, они поддалися Государю Московскому». Иоанн, в надежде воспользоваться услугами Бельского, принял его с отменною милостию и дал ему в отчину городок Демон.

Казимир поставил 10000 ратников в Смоленске, однако ж не смел начать войны; ласково угостил в Гродне чиновников Пскова и снисходительно удовлетворил всем их требоаниям в спорных делах с Литвою; между тем советовал Ахматовым сыновьям, Сеид-Ахмату и Муртозе, тревожить Россию и старался отвлечь Хана Менгли-Гирея от нашего союза: в чем едва было и не успел, подкупив Вельможу Крымского, Именека, который склонил государя своего заключить (в 1482 году) мир с Литвою. Но Иоанн разрушил сей замысел: Послы Великокняжеские, Юрий Шестак и Михайло Кутузов, сильными представлениями заставили Менгли-Гирея снова объявить себя неприятелем Казимировым, так что он в 1482 году, осенью, со многочисленными конными толпами явился на берегах Днепра, взял Киев, пленил тамошнего Воеводу, Ивана Хотковича, опустошил город, сжег монастырь Печерский и прислал к Великому Князю дискос и потир Софийского храма, вылитые из золота. Сей случай оскорбил православных Москвитян, которые видели с сожалением, что Россия насылает варваров на единоверных жечь и грабить Святые церкви, древнейшие памятники нашего Христианства; но Великий Князь, думая единственно о выгодах государственных, изъявил благодарность Хану, убеждая его и впредь ревностно исполнять условия их союза. «Я с своей стороны, – приказывал к нему Иоанн, – не упускаю ни единого случая делать тебе угодное: содержу твоих братьев в России, Нордоулата и Айдара, с немалым убытком для казны моей». Великий Князь в самом деле поступал как истинный, усердный друг Менгли-Гиреев. Взаимная ненависть Ханов Крымской и Золотой Орды не прекратилась смертию Ахмата, несмотря на то, что Султан Турецкий, правом верховного Мусульманского Властителя, запретил им воевать между собою. Скитаясь в Донских степях с особенным своим Улусом, Царь Муртоза, при наступлении жестокой зимы (в 1485 году), искал убежища от голода в окрестностях Тавриды: Менгли-Гирей вооружился, пленил его, отослал в Кафу и разбил еще Улус Князя Золотой Орды, Темира; но сей Князь в следующее лето, соединясь с другим Ахматовым сыном, нечаянно напал на Тавриду – когда жители и воины ее занимались хлебопашеством, – едва не схватил самого Менгли-Гирея, освободил Муртозу и с добычею удалился в степи. Великий Князь, сведав о том, немедленно отрядил войско на Улусы Ахматовых сыновей и прислал к Менгли-Гирею многих Крымских пленников, вырученных россиянами.