Осенью в 1509 году он поехал в Новгород с братом своим Андреем, с зятем, Царевичем Петром, Царем Летифом, с Коломенским Епископом Митрофаном, с знатнейшими Боярами, Воеводами, Детьми Боярскими. Цель путешествия знали разве одни Вельможи Думные. Везде народ с радостию встречал юного Монарха: он ехал медленно и с величием. Унылый Новгород оживился присутствием двора и войска отборного; а Псковитяне отправили к Великому Князю многочисленное Посольство, семьдесят знатнейших чиновников и Бояр, с усердным приветствием и с даром ста пятидесяти рублей. Главный из них, Посадник Юрий, сказал ему: «Отчина твоя, Псков, бьет тебе челом и благодарит, что ты, Царь всея Руси, держишь нас в старине и милостиво обороняешь от всех иноплеменников. Так делал и великий твой родитель: за что мы готовы верно служить тебе, как служили Иоанну и вашим предкам. Но будь правосуден: твой Наместник утесняет добровольных людей, Псковитян. Государь! защити нас». Он милостиво принял дар; выслушал жалобы; обещал управу. Послы возвратились и сказали Вечу слова Государевы; но мысли сердечные, прибавляет Летописец, известны единому Богу. Василий велел Окольничему своему, Князю Петру Шуйскому-Великому, с Дьяком Долматовым ехать во Псков и на месте узнать истину. Они донесли, что граждане винят Наместника, а Наместник граждан; что их примирить невозможно и что одна власть Государева должна решить сию тяжбу. Новые послы Псковские молили Великого Князя сменить Оболенского: Василий ответствовал, что непристойно сменить его как виновного без суда; что он приказывает ему быть в Новгород вместе со всеми Псковитянами, которые считают себя обиженными, и сам разберет их жалобы.
Здесь Летописец Псковский укоряет своих Правителей в неосторожности: они письменно дали знать по всем волостям, чтобы недовольные Наместником ехали судиться к Великому Князю. Сыскалось их множество; немало и таких, которые поехали жаловаться Государю друг на друга, и между ими были знатные люди, первые чиновники. Сие обстоятельство предвещало Пскову судьбу Новагорода, где внутренние несогласия и ссоры заставили граждан искать Великокняжеского правосудия и служили Иоанну одним из способов к уничтожению их вольности. Василий именно требовал к себе Посадников для очной ставки с Князем Оболенским, велев написать к Вечу, что если они не явятся, то вся земля будет виновата. Псковитяне содрогнулись: в первый раз представилась им мысль, что для них готовится удар. Никто не смел ослушаться: девять Посадников и купеческие старосты всех рядов отправились в Новгород. Василий приказал им ждать суда и назначил сроком 6 января [1510 г.].
В сей день, то есть в праздник Крещения, Великий Князь, окруженный Боярами и Воеводами, слушал обедню в церкви Софийской и ходил за крестами на реку Волхов, где Епископ Коломенский Митрофан святил воду: ибо Новгород не имел тогда Архиепископа. Там Вельможи Московские объявили Псковитянам, чтобы все они шли в Архиерейский дом к Государю: чиновников, Бояр, купцов ввели в палату; младших граждан остановили на дворе. Они готовились к суду с Наместником; но тяжба их была уже тайно решена Василием. Думные Великокняжеские Бояре вышли к ним и сказали: «Вы поиманы Богом и Государем Василием Иоанновичем». Знатных Псковитян заключили в Архиепископском доме, а младших граждан, переписав, отдали Новогородским Боярским детям под стражу.
Один купец Псковский ехал тогда в Новгород: узнав дорогою о сем происшествии, он бросил свой товар и спешил известить сограждан, что их Посадники и все именитые люди в темнице. Ужас объял Псковитян. «От трепета и печали (говорит Летописец) засохли наши гортани, уста пересмягли. Мы видали бедствия, язву и Немцев перед своими стенами; но никогда не бывали в таком отчаянии». Собралось Вече. Народ думал, что ему делать? ставить ли щит против Государя? затвориться ли в городе? «Но война, – рассуждали они, – будет для нас беззаконием и конечною гибелию. Успех невозможен, когда слабость идет на силу. И всех нас немного: что же сделаем теперь без Посадников и лучших людей, которые сидят в Новегороде?» Решились послать гонца к Великому Князю с такими словами: «Бьем тебе челом от мала до велика, да жалуешь свою древнюю отчину; а мы, сироты твои, и прежде и ныне были от тебя, Государя, неотступны и ни в чем не противились. Бог и ты волен в своей отчине».
Видя смирение Псковитян, Государь велел снова привести всех задержанных чиновников в Архиепископскую палату и выслал к ним Бояр, Князя Александра Ростовского, Григория Федоровича, Конюшего Ивана Андреевича Челяднина, Окольничего Князя Петра Шуйского, Казначея Дмитрия Владимировича, Дьяков Мисюря-Мунехина и Луку Семенова, которые сказали: «Василий, Божиею милостию Царь и Государь всея Руси, так вещает Пскову: предки наши, отец мой и мы сами доселе берегли вас милостиво, ибо вы держали имя наше честно и грозно, а Наместников слушались; ныне же дерзаете быть строптивыми, оскорбляете Наместника, вступаетесь в его суды и пошлины. Еще сведали мы, что ваши Посадники и судьи земские не дают истинной управы, теснят, обижают народ. И так вы заслужили великую опалу. Но хотим теперь изъявить милость, если исполните нашу волю: уничтожите Вече и примете к себе Государевых Наместников во Псков и во все пригороды. В таком случае сами приедем к вам помолиться Святой Троице и даем слово не касаться вашей собственности. Но если отвергнете сию милость, то будем делать свое дело с Божиею помощию, и кровь Христианская взыщется на мятежниках, которые презирают Государево жалованье и не творят его воли». Псковитяне благодарили и в присутствии Великокняжеских Бояр целовали крест с клятвою служить верно Монарху России, его детям, наследникам, до конца мира. Василий, пригласив их к себе на обед, сказал им, что вместо рати шлет во Псков Дьяка своего, Третьяка Долматова, и что они сами могут писать к согражданам. Знатный купец, Онисим Манушин, поехал с грамотою от чиновников, Бояр и всех бывших в Новегороде Псковитян к их народу. Они писали: «Пред лицом Государя мы единомысленно дали ему крепкое слово своими душами за себя и за вас, братья, исполнить его приказание. Не сделайте нас преступниками. Буде же вздумаете противиться, то знайте, что Великий Князь в гневе и в ярости устремит на вас многочисленное воинство: мы погибнем и вы погибнете в кровопролитии. Решитесь немедленно: последний срок есть 16 января. Здравствуйте».
Долматов явился в собрании граждан Псковских, сказал им поклон от Великого Князя и требовал его именем, чтобы они, если хотят жить по старине, исполнили две воли Государевы: отменили Вече, сняли колокол оного и во все города свои приняли Великокняжеских Наместников. Посол заключил речь свою тем, что или сам Государь будет у них, добрых подданных, мирных гостем, или пришлет к ним воинство смирить мятежников. Сказав, Долматов сел на ступени Веча и долго ждал ответа: ибо граждане не могли говорить от слез и рыдания; наконец, просили его дать им время на размышление до следующего утра. – Сей день и сия ночь были ужасны для Пскова. Одни грудные младенцы, по словам летописи, не плакали тогда от горести. На улицах, в домах раздавалось стенание: все обнимали друг друга как в последний час жизни. Столь велика любовь граждан к древним уставам свободы! Уже давно Псковитяне зависели от Государя Московского в делах внешней Политики и признавали в нем судию верховного; но Государь дотоле уважал их законы, и Наместники его судили согласно с оными; власть законодательная принадлежала Вечу, и многие тяжбы решились народными чиновниками, особенно в пригородах: одно избрание сих чиновников уже льстило народу. Василий уничтожением Веча искоренял все старое древо самобытного гражданства Псковского, хотя и поврежденное, однако ж еще не мертвое, еще лиственное и плодоносное.
Народ более сетовал, нежели советовался: необходимость уступить являлась всякому с доказательствами неопровержимыми. Слышны были речи смелые, но без дерзости. Последние торжественные минуты издыхающей свободы благоприятствуют великодушию; но рассудок уже обуздывает сердце. На рассвете ударили в Вечевой колокол: сей звук представил гражданам мысль о погребении. Они собралися. Ждали Дьяка Московского. Долматов приехал. Ему сказали: «Господин Посол! Летописцы наши свидетельствуют, что добровольные Псковитяне всегда присягали Великим Князьям в верности: клялися непреложно иметь их своими Государями, не соединяться с Литвою и с Немцами; а в случае измены подвергали себя гневу Божию, гладу, огню, потопу и нашествию иноплеменников. Но сей крестный обет был взаимным: Великие Князья присягали не лишать нас древней свободы; клятва та же, та же и казнь преступнику. Ныне волен Бог и Государь в своей отчине, во граде Пскове, в нас и в нашем колоколе! По крайней мере мы не хотим изменить крестному целованию, не хотим поднять руки на Великого Князя. Если угодно ему помолиться Живоначальной Троице и видеть свою отчину, да едет во Псков: мы будем ему рады, благодаря его, что он не погубил нас до конца!» – января 13 граждане сняли Вечевой колокол у Святой Троицы и, смотря на него, долго плакали о своей старине и воле.