Юрий Святославич с сыном Феодором, братом Владимиром и Князем Симеоном Мстиславичем Вяземским явился там среди народа и смиренно просил убежища. новогородцы любили казаться великодушными в таких случаях. Мысль быть покровителем одного из знаменитейших Князей Российских, гонимого Витовтом, отверженного Великим Князем, льстила их гордости. Они приняли изгнанника с ласкою и сделали еще более: дали ему 13 городов в управление: Русу, Ладогу и другие, с условием, чтобы он, как воин мужественный, ревностно блюл целость их владений, не щадя ни трудов, ни жизни. Взаимные клятвы утвердили сей договор, равно неприятный Витовту и Василию Димитриевичу. Первый, будучи тогда уже в мире с Новым-городом, жаловался, что его злодей снискал там дружбу и доверенность; а Великий Князь с неудовольствием видел, что сей народ в случае столь важном действует самовластно, без всякого сношения с Москвою. Впрочем, Юрий недолго жил в области новогородской: привыкнув господствовать неограниченно, он скучал своею зависимостию от народного Веча и возвратился в Москву с новою надеждою на покровительство Василия Димитриевича, который, начиная тогда ссориться с Витовтом за впадение Литвы в границы Пскова, принял Юрия весьма дружелюбно и сделал Наместником в Торжке. Но сей несчастный изгнанник скоро лишился и милости Великого Князя и сожаления людей, в глазах целой России возложив на себя знамение гнусного преступника.
[1406 г.] Князь Симеон Мстиславич Вяземский разделял с ним бедствие изгнания как друг и знаменитый слуга его. Он имел прекрасную, добродетельную супругу, именем Иулианию. Равно жестокий и сластолюбивый, Юрий пылал вожделением осквернить ложе Симеоново; не успел в том ни соблазном, ни коварными хитростями и дерзнул на явное злодеяние: в своем доме, среди веселого пира, убил Князя Вяземского и думал воспользоваться ужасом несчастной супруги. Но любя непорочность более всего в мире, она схватила нож и, хотев ударить им насильника в горло, уязвила в руку. Одно чувство уступило место другому: любострастие – гневу. Юрий, обнажив меч, догнал Иулианию на дворе, изрубил ее в куски и велел бросить в реку. Такая гнусность могла постыдить век: впечатление, произведенное оною в сердцах современников, оправдало его. Юрий, подобно Каину ознаменованный печатию злодейства, гонимый всеобщим презрением, не смея показаться ни Князьям, ни народу, уехал в Орду; скитался в степях несколько месяцев и кончил жизнь в одном пустынном монастыре области Рязанской. Он был последним из Владетельных Князей Смоленских, происшедших от внука Мономахова, Ростислава Мстиславича.
Наконец пришло время явной вражды между Государем Московским и Литвою. Псков, освобожденный Новогородцами от всех обязанностей подданства, был управляем собственными законами; принимал Наместников от Василия Димитриевича, но избирал себе чиновников и Князей или Воевод, иногда чужеземных: так Андрей Ольгердович и сын его, Иоанн, несколько времени начальствовали в оном. Сия вольность не даровала благоденствия Псковитянам: угрожаемые с одной стороны Ливонским Орденом, с другой Витовтом, напрасно требовали они защиты от своих братьев, Новогородцев, которые завидовали успехам их счастливой торговли и не только отказывались помогать им, не только в мирных договорах с Немцами, с Литвою умалчивали о Пскове, но даже сами теснили и приходили осаждать его; не имея успеха в сих нападениях, мирились, и всегда неискренно. Сверх того он вторично был жертвою язвы, которая несколько раз возобновлялась. Чтобы воспользоваться его несчастием, коварный Витовт, будто бы честно объявляя войну, послал разметную Псковскую грамоту к Новогородцам, напал неожидаемо на владения Псковитян, взял город Коложе и пленил 11000 россиян. В то же время Магистр Ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Еще не теряя бодрости, Псковитяне немедленно отмстили Витовту разорением Великих Лук и Новоржева, ему подвластных; отняли у Литвы Коложское знамя и разбили Немцев близ Киремпе: но, ведая меру сил своих, прибегнули к государю Московскому. Хотя они, подобно Новугороду, имели свою особенную систему политическую и в самом деле мало зависели от Великого Князя: однако ж Василий, называясь их Государем, решился доказать истину сего названия; отправил к ним брата, Константина Димитриевича, и, требуя удовлетворения от Витовта, начал собирать полки. Его система осторожности не переменилась: он хотел мира, но хотел доказать и готовность к войне в случае необходимости, чтобы удержать хищность Литвы и спасти остаток независимости России.
Витовт ответствовал гордо. Призвав в союз к себе Иоанна Михайловича Тверского, Великий Князь послал Воевод на Литовские города: Серпейск, Козельск и Вязьму. Воеводы возвратились без успеха: огорченный сим худым началом и думая, что Витовт со всеми силами устремится на Москву, Василий Димитриевич решился возобновить дружелюбную связь с Ордою, вопреки мнению старых Бояр; требовал вспоможения от Шадибека и представлял, что Литва есть общий их враг. Не было слова о дани и зависимости: Василий искал только союза Татар, и юный Шадибек, управляемый доброхотами Государя Московского, действительно прислал ему несколько полков. Выступив в поле, Великий Князь сошелся с Витовтом близ Крапивны (в Тульской Губернии). Вместо битвы начались переговоры: ибо ни с которой стороны не хотели отважиться на случай решительный, и Герой Литовский, помня претерпенное им бедствие на берегах Ворсклы, уже научился не верить счастию. Заключили перемирие и разошлися.
[1407 г.] Мира не было. Литовцы чрез несколько месяцев сожгли и присоединили к своим владениям Одоев, где княжили потомки Св. Михаила Черниговского, быв в некоторой зависимости от сильнейших Владетелей Рязанских; а Великий Князь взял Дмитровец, но снова заключил перемирие с тестем под Вязьмою, и также ненадолго. Еще за год до сего времени выехал в Москву из Литвы сын Князя Иоанна Ольгимонтовича, Александр Нелюб, со многими единоземцами: вступив в нашу службу, он получил себе во владение город Переславль Залесский. Вслед за ним [в 1408 г.] прибыл в Москву Свидригайло Ольгердович, который, будучи недоволен данным ему от Витовта Уделом Северским, Брянским, Стародубским и замышляя господствовать над всею Литвою, вздумал предложить услуги свои великому Князю. Ему сопутствовали Епископ Черниговский Исаакий, Князья Звенигородские, Александр и Патрикий, Феодор Александрович Путивльский, Симеон Перемышльский, Михайло Хотетовский, Урустай Минский и целый полк Бояр Черниговских, Северских, Брянских, Стародубских, Любутских, Рославских, так что дворец Московский весь наполнился ими, когда они пришли к Государю. Московитяне с любопытством смотрели на своих единоплеменников, уже принявших обычаи иноземные; а Бояре южной России дивились величию Москвы (за сто лет едва известной по имени), красоте ее церквей, святых обителей и пышности двора Василиева, напомнившей им древние предания о блестящем дворе Ярослава Великого. Всего же более дивились они в ней благоустройству гражданскому, необыкновенному в их странах, где троны Владимирова потомства стояли пусты и где Паны Литовские, искажая язык Славянский, давали чуждые законы народу. Великий Князь осыпал пришельцев милостями и к общему удивлению отдал Свидригайлу в Удел не только Переславль. Юрьев, Волок, Ржев и половину Коломны, но даже столицу Владимирскую с селами, доходами и людьми, как сказано в летописи: столь выгодною казалась ему дружба сего Ольгердова сына. Легкомысленный, надменный Свидригайло уверительно говорил о тайных связях своих с Вельможами Литовскими; хвалился завоевать с помощью Москвитян в несколько месяцев всю землю Витовтову; обещал Василию Новгород Северский и склонил его к возобновлению неприятельских действий против тестя. Великий Князь не был легковерен; но мог надеяться, что, имея с собою Ягайлова брата, или подлинно найдет друзей в Литве, или приобретет мир выгодный. В последнем отчасти и не обманулся. Витовт встретил зятя на берегах Угры. Многочисленное войско его состояло, кроме Литвы, из полков Киевских (предводимых Олельком Владимировичем, внуком Ольгердовым), Смоленских и даже из Немцев, присланных к нему Великим Магистром Прусским. Тщетно Свидригайло искал изменников в стане Литовском: самые россияне, служа Витовту, готовы были мужественно ударить на полки Великокняжеские. Но зять и тесть наблюдали равную осторожность; с обеих сторон действовали только легкими отрядами, избегая главного сражения; наконец, вследствие многих переговоров, согласились в мирных условиях, назначив Угру пределом между Литвою и Московскими владениями в нынешней Калужской Губернии. Города Козельк, Перемышль, Любутск возвратились к России и были с того времени Уделом Владимира Андреевича Храброго. Сохраняя честь свою, Великий Князь не хотел выдать Свидригайла Витовту и, кажется, обязал тестя не беспокоить впредь области Псковитян, которые после заключили с Литвою мир особенный.