Вероятно, что Великий Князь взял обещание с тестя своего не беспокоить и пределов Рязанских; по крайней мере, сведав, что Олег сам вошел в Литовские границы и начал осаду Любутска (близ Калуги), Василий послал туда боярина представить ему, сколь безрассудно оскорблять сильного. Олег возвратился; но Витовт уже хотел мести: вступил в его землю; истребил множество людей; заставив Олега укрыться в лесах, вышел с добычею и пленом. Сие действие не нарушило доброго согласия между им и Василием Димитриевичем. Обагренный кровию бедных Рязанцев, он заехал в Коломну видеться с Великим Князем и весело праздновал там несколько дней, осыпаемый ласками и дарами. Непосредственным, явным следствием сего вторичного свидания было общее их Посольство к Новогородцам с требованием, чтобы они прервали дружескую связь с Немцами, врагами Литвы. Витовт с неудовольствием видел также, что сын убитого им Нариманта Ольгердовича, Патрикий, и Князь Смоленский, Василий Иоаннович, нашли в Новегороде убежище от его насилия; а Великий Князь мог досадовать на чиновников Новогородских за то, что они, в противность договору, опять не хотели зависеть в судных делах от Митрополита. Киприан, вторично быв у них в 1395 году вместе с Послом Константинопольского Патриарха, бесполезно доказывал им, сколь такое нарушение обета несогласно с доброю совестию и с честию. Впрочем, смягченный дарами жителей, выехал оттуда мирно, благословив Архиепископа и народ. Имел ли Василий Димитриевич какую-нибудь досаду на Ливонских Немцев, требуя от Новагорода разрыва с ними, или желал сего единственно в угодность тестю, неизвестно: вероятнее, что он только искал предлога для исполнения своих замыслов, которые обнаружились впоследствии. новогородцы с удивлением выслушали Посольство Московское и Витовтово. Быв семь лет в вражде с Немцами по делам купеческим, они в 1391 году примирились торжественно на общем съезде в Изборске, где находились депутаты Любека, Готландии, Риги, Дерпта, Ревеля; обоюдно чувствуя нужду в свободной торговле, условились предать вечному забвению взаимные обиды, и Немцы, приехав в Новгород, восстановили там свою контору, церковь и дворы. Сия торговля процветала тогда более, нежели когда-нибудь; из самых отдаленных мест Германии купцы ежегодно являлись на берегах Волхова со всеми ремесленными произведениями Европы; и новогородцы, нимало не расположенные исполнить волю Государя Московского, еще менее Витовтову, ответствовали: «Господин Князь Великий! У нас с тобою мир, с Витовтом мир и с Немцами мир»; не хотели слушать угроз, но с честию отпустили Послов назад.
Великий Князь – чаятельно, предвидев сей отказ – немедленно объявил гнев, то есть войну Новугороду, и спешил воспользоваться ее правом. Земля Двинская издавна имела богатую торговлю, получая так называемое серебро Закамское и лучшие меха с границ Сибири; славилась и другими выгодными промыслами, в особенности птицеловством, для коего великие Князья, в силу договоров с Новымгородом, ежегодно отправляли туда сокольников, предписывая в грамотах земскому начальству давать им подводы и корм. Еще Иоанн Калита замышлял овладеть совершенно Двинскою землею: правнук его желал исполнить сие намерение и сделал то без всякого кровопролития. Нередко утесняемые Новогородским корыстолюбивым Правительством, Двиняне дружелюбно [в 1397 г.] встретили рать Московскую, охотно поддалися Василию Димитриевичу и приняли от него Наместника, Князя Феодора Ростовского. Самые Воеводы Новогородские, там бывшие, вследствие тайных сношений с Москвою объявили себя верными слугами Великого Князя, который в сие время занял Торжок, Волок Ламский, Бежецкий Верх и Вологду. новогородцы ужаснулись: вместе с Заволочьем они лишались способа не только иметь из первых рук важные произведения климатов Сибирских, но и выгодно торговать с Немцами, которые всего более искали у них мехов драгоценных. Архиепископ Новогородский Иоанн, Посадник Богдан и знаменитейшие чиновники спешили в Москву; но Великий Князь, лично оказав им ласку, не хотел слышать о возвращении Двинской земли.
[1398 г.] Тогда отчаяние пробудило воинственный дух в Новогородцах. Они собралися на Вече и требовали благословения от Архиепископа, сказав ему: «Когда Великий Князь изменою и насилием берет достояние Святой Софии и Великого Новагорода, мы готовы умереть за правду и за нашего Господина, за Великий Новгород». Архиепископ благословил их, и все граждане дали клятву быть единодушными. Посадник Тимофей Юрьевич, предводительствуя осьмью тысячами воинов, обратил в пепел старый Белозерск, а жители нового откупились шестидесятые рублями. Князья Белозерские и Воеводы Московские, там бывшие, приехали в стан Новогородский с изъявлением покорности. Разорив богатые волости Кубенские близ Вологды, новогородцы три недели без успеха осаждали Гледен, сожгли посады Устюга, даже Соборную в нем церковь, и, взяв там славную чудотворную икону Богоматери, в насмешку именовали ее своею пленницею. Войско их разделилось: 3000 пошли к Галичу грабить и пленять людей; 5000, вступив в Двинскую землю, осадили крепость Орлец, где заключился Наместник Великокняжеский с Двинскими Новогородскими Воеводами, которые передались к Государю Московскому. Нападали и оборонялись с равным усилием близ месяца; наконец осажденные принуждены были сдаться: чем решилась судьба всех Двинских областей. Посадник Тимофей Юрьевич в одной руке держал меч казни для изменников, в другой милостивую грамоту для жителей, готовых раскаяться в вине своей: толпами стекаясь к его знаменам, они смиренно били челом, в надежде на милосердие Великого Новагорода. Посадник оковал цепями главного Двинского Воеводу, Новогородского боярина Иоанна с братьями, Айфалом, Герасимом и Родионом; Великокняжеского Наместника, Феодора Ростовского, отняв у него казну, отпустил к Государю со всеми людьми воинскими; обложил Московских купцев тремя стами рублей, а Двинских жителей двумя тысячами; взял у них еще 3000 коней и возвратился с торжеством с Новгород. Окованные изменники были представлены народу: Иоанна скинули с моста в Волхов; братья его, Герасим и Родион, постриглись в Монахи, с дозволения Архиепископа и граждан; Айфал ушел с дороги. – Зная меру сил своих и нимало не ослепленные удачею мести, новогородцы предложили мир Великому Князю. Посадник Иосиф и Тысячский явились во дворце его с дарами и с видом хитрого смирения; не могли обольстить Государя проницательного, но успели во всем: ибо Василий знал, что новогородцы в то же время имели сношения с Витовтом, предлагая ему на некоторых условиях быть их главою и покровителем. Великий Князь не сомневался, что они могли действительно, в случае крайности, приступить к Литве и, скрыв внутреннюю досаду, отказался от Двинской земли, Вологды и других владений Новогородских; дал им мир и послал брата своего, Андрея, для исполнения всех условий оного. Тогда Витовт, считая себя осмеянным, немедленно отослал к Новогородцам мирный договор, заключенный с ними в самый первый год восшествия его на престол Литовский. Они также возвратили ему дружественную грамоту: что было объявлением войны и называлось посылкою разметных грамот. Но Витовт отсрочил сию войну, занимаясь приготовлениями к другой, важнейшей.
[1399 г.] Тохтамыш, по отшествии Тамерлана, собрал новые силы: еще большая часть Орды признавала его своим Ханом. Он вступил в Сарай, отправил Посольства к Державам соседственным и называл себя единственным повелителем Батыевых Улусов. Но Тимур Кутлук – или, по нашим летописям, Темир Кутлуй – напал на него внезапно, победил и взял Сарай. Тохтамыш с своими Царицами, с двумя сыновьями, с казною и с двором многочисленным бежал в Киев искать защиты сильного Витовта, который с удовольствием объявил себя покровителем столь знаменитого изгнанника, гордо обещая возвратить ему Царство. Уже Витовт отведал счастия против Моголов и, в окрестностях Азова пленив целый Улус, населил ими разные деревни близ Вильны, где потомство их живет и доныне. Он утешался мыслию слыть победителем народа, коего ужасалась Азия и Европа, – располагать троном Батыевым, открыть себе путь на Восток и сокрушить самого Тамерлана. Готовя удар решительный, Герой Литовский желал, как вероятно, склонить и Великого Князя к содействию: по крайней мере в сие время приезжал от него Посол в Москву, Князь Ямонт, Наместник Смоленский. Ничто не могло быть для России благоприятнее войны между двумя народами, ей равно ненавистными: надлежало ли способствовать перевесу того или другого? Ханы Ординские требовали от нас дани: Литовцы совершенного подданства. Великое Княжество Московское, отсылая серебро в Улусы, еще гордилось независимостию в сравнении с бывшими Княжествами Днепровскими, и благоразумный Василий Димитриевич, несмотря на мнимую дружбу тестя, знал, что он, захватив Смоленскую область, готов взять и Москву. И так, вместо полков Великий Князь отправил в Смоленск, где находился Витовт, супругу свою с Боярами и приветливыми словами. Лукавый отец ее не уступал в ласках зятю; великолепно угостил дочь, наших Бояр и в знак родительской нежности дал ей множество икон с памятниками страстей Господних, выписанными из Греции одним Князем Смоленским.
