Все более скромный уровень комплектования не позволял «Динамо» вмешаться в борьбу за чемпионский титул. И медали из менее ценных металлов вновь уплыли от бело-голубых, которые в чемпионате России не смогли подняться выше предыдущего 4-го места, к которому присовокупили приз «За волю к победе». Пройдя в Кубке УЕФА малоизвестный финский «Джазз», они на следующем этапе ничего не смогли противопоставить итальянской «Роме». Два матча в составе сборной России на чемпионате Европы провел Юрий Ковтун.

Чемпионат 1997 года «Динамо» начало резво и в середине мая ненадолго даже возглавило турнирную таблицу, а после первого круга делило лидерство со «Спартаком». Но во второй половине сезона для приверженцев бело-голубых начались сплошные расстройства. Сначала динамовцы не смогли попасть в сетку Кубка УЕФА из Кубка Интертото, не справившись с германским «Дуйсбургом». Затем проиграли финал Кубка России землякам из «Локомотива» (0:2). Но быстро воспряли духом и в августе вновь вышли на первую строку таблицы. В дальнейшем неожиданные поражения в Тюмени и дома от «Ротора» вновь заставили бело-голубых отложить самые честолюбивые помыслы до лучших времен, удовлетвориться бронзовыми медалями первенства. В матче, посвященном 100-летию российского футбола, 18 августа в Лужниках-сборная России-сборная ФИФА приняли участие динамовцы Юрий Ковтун и Сергей Гришин. В другом матче юбилейного цикла-Москва-Санкт-Петербург цвета столичной сборной защищали представители бело-голубых Дмитрий Тяпушкин, Владимир Скоков и Олег Терехин. Тяпушкин по итогам сезона получил приз лучшего вратаря, а также «Имени Владислава Жмелькова», за наибольшее число отраженных пенальти.

Динамовское кредо на тот период весьма точно охарактеризовал Андрей Кобелев: «Дешево, надежно и практично». Однако было очевидно, что в 1997 году состав «Динамо» достиг пика своих возможностей, и дальнейшая дешевая селекция обрекала команду на рядовые турнирные позиции. Немудрено, что с тех пор бело-голубые на пьедестал российского чемпионата не поднимались вовсе. Команду продолжали покидать ключевые игроки: в турецкий «Ванспор» уехал Эрик Яхимович, еще раньше подписал контракт с испанским «Спортингом» (Хихон) Дмитрий Черышев. Из нового пополнения обращал на себя внимание разве что защитник Дейвидас Шемберас (из вильнюсского «Жальгириса»). А тут еще заболел Адамас Голодец, и предсезонную подготовку динамовцы начали под руководством Александра Новикова. «Динамо» теряло классных футболистов, а с ними и игру, и после того как в середине июня опустилось на предпоследнее место в таблице, Голодца на посту главного тренера сменил спартаковец Георгий Ярцев. Худо-бедно команда стала набирать очки и в итоге выкарабкалась на 10-е место. А в Кубке УЕФА, с невероятным трудом пройдя заведомых аутсайдеров польскую «Полонию» и рижский «Сконто», динамовцы дважды уступили середняку испанского чемпионата «Реалу-Сосьедад». Цвета сборной России в сезоне защищали динамовцы Юрий Ковтун и Олег Терехин, один матч-против сборной Бразилии-провел Сергей Некрасов.

А тренерская чехарда в команде набирала обороты. Ярцева в разгар сезона 1999 года сменил коренной динамовец Алексей Петрушин, и во главе с ним команда совершила рывок на 5-е место. Хотя накануне старта сезона «Динамо» вновь распрощалось с ведущими игроками: Андрей Кобелев перешел в «Зенит», Юрий Ковтун-в «Спартак». Взамен клуб арендовал у испанской «Сарагосы» Владислава Радимова, после четырехлетнего отсутствия вернулся из германского «Шальке 04» Денис Клюев, а «Спартак» одолжил принципиальному сопернику 30-летнего нападающего Николая Писарева. Стартовало «Динамо» в чемпионате неплохо, параллельно дошло до финала Кубка России. Радимов и Клюев постепенно стали придавать игре команды все большую осмысленность, но после поражения в финале Кубка от «Зенита» (1:3) и разгрома во Владикавказе (1:5) Ярцев был уволен вместе со своей тренерской командой. При Петрушине стал все реже появляться в основном составе Радимов, началась очередная тактическая перестройка, заставившая болельщиков отложить надежды на лучшую долю «Динамо» еще на год.

В межсезонье Петрушина сменил Валерий Газзаев, рассчитывавший укомплектовать «Динамо» заново и пойти с ним на штурм турнирных вершин. Команду возглавил суперамбициозный и уже достаточно опытный, выигравший с «Аланией» чемпионский титул, специалист. Ему бы, как говорится, и карты в руки. Но довольно быстро Газзаев убедился, что амбиции клуба существуют лишь на словах, никак не поддержаны в финансовом, материальном плане. Инициативы главного тренера в этом направлении не воспринимались, а он прекрасно понимал: с теми, кто находился в его распоряжении, гнаться за медалями было бесполезно. В перерыве чемпионата даже при скудных динамовских материальных ресурсах Газзаев сумел привлечь в команду квалифицированных игроков-полузащитника Петра Быстрова (из нижегородского «Локомотива»), нападающих Спартака Гогниева (не замечавшегося «Аланией» во владикавказском «Автодоре») и Алексея Медведева (из раменского «Сатурна»). К старту в Кубке УЕФА «Динамо» подошло без отпущенных в турецкий «Газиантепспор» Эрика Яхимовича и превратившегося в одного из лидеров команды полузащитника Максима Ромащенко. И по сумме двух матчей уступило мало кому известному норвежскому «Лиллестрему». На сегодняшний день это были последние матчи «Динамо» в еврокубках.

5-е место, занятое бело-голубыми в чемпионате России, не удовлетворило Газзаева, и он заявил, что намерен покинуть «Динамо». Однако генеральный директор клуба Николай Толстых уговорил главкома остаться, и, как оказалось, напрасно, пообещав в новом сезоне привлечь в команду сильных игроков. Но ситуация в клубе не менялась, все оставалось, как прежде, и в апреле следующего года после поражения «Динамо» от «Локомотива» Газзаев в своей манере-на послематчевой пресс-конференции-заявил, что покидает команду, теперь уже окончательно и бесповоротно. Как оказалось, чтобы в скором времени выигрывать чемпионские титулы, Кубок России и даже Кубок УЕФА с ЦСКА, где ему были предоставлены все условия для творческой работы на самом высоком уровне. В сборной России-2000 «Динамо» было представлено только полузащитником Роланом Гусевым.

Самый безрадостный период после ухода Газзаева и до вступления в должность главного тренера Андрея Кобелева будущие динамовские историки наверняка постараются освещать по минимуму. Нет смысла и сейчас подробно останавливаться на нем. Александр Новиков, еще один коренной динамовец, приняв команду от Газзаева в разгар сезона 2001 года, финишировал с ней на 9-й строке таблицы чемпионата. Сильнейшие динамовские игроки, у которых с приходом Газзаева появилась было надежда на лучшее, вновь устремились на выход. Спартак Гогниев перешел в ЦСКА, Владимир Габулов-в «Аланию», руководители «Спартака» и ЦСКА вовсю «раскачивали» полузащитника сборной России Ролана Гусева, и через год он все-таки встал под знамена армейского клуба.

2001 год закрыл эпоху руководства динамовским клубом Николая Толстых, решившего сосредоточиться на руководящей работе в Профессиональной футбольной лиге. Его деятельность в родном клубе оценивалась неоднозначно. Толстых был одним из первопроходцев в российском профессиональном футболе, человеком честным, принципиальным, последовательным в решениях, преданным родному «Динамо», в детско-юношеской школе которого начинал свой спортивный путь, который продолжил затем в команде мастеров. Его взгляды на развитие клуба и поступки в начале 1990-х годов выглядели передовыми и принимались на ура. Недаром российское профессиональное клубное сообщество избрало Николая Александровича президентом ПФЛ, оказывает ему доверие в этой должности вот уже 17 лет. И в начале своей руководящей деятельности в клубе Толстых не изменил динамовским традициям-быть первыми в организации футбольного дела. С его приходом к руководству клубом «Динамо» испытало определенный подъем, правда, так и не позволивший команде достичь прежних чемпионских высот. Однако то ли обстоятельства, то ли какие-то личностные качества динамовского руководителя постепенно привели клуб к организационному, а вслед за ним и команду к игровому застою, начался регресс, стагнация. «За прошедшее десятилетие клубу удалось не просто выжить, но и сохранить доброе имя, а также добиться некоторых заметных хозяйственных и спортивных достижений в отличие от некогда успешных динамовских команд по другим видам спорта, – вспоминал бывший председатель совета директоров ФК «Динамо» Валерий Сысоев. – Сначала мы очень радовались за Николая Толстых, его заметным успехам в создании ПФЛ, активном начале работы на посту гендиректора ФК «Динамо». Однако со временем он, вероятно, решил, что все теперь может, умеет и знает. К сожалению, мне, на тот момент человеку более опытному, несмотря на неоднократные попытки подсказать, не удавалось быть понятым и услышанным молодым динамовским руководителем. По всей вероятности, Николай Александрович постепенно и не очень заметно для самого себя стал в отсутствие надлежащего контроля и наличия авторитетов более самоуверенным, амбициозным и даже проявлял склонность к авторитарному стилю правления. Это, несомненно, не могло не сказаться на дальнейшей судьбе ЗАО «Футбольный клуб «Динамо» (Москва)».