Через полчаса после И-153 вылетели и восемь И-16 под командованием А. В. Ильина. За техниками должен был прийти катер, но… не пришел. Тогда каждый летчик взял на свой одноместный истребитель техника, разместив его за броневой спинкой сиденья. До «большой земли» долетело только семь самолетов: погибли летчик Старухин и его техник — самолет упал без горючего перед Кронштадтом у Толбухина маяка. Летчик Цоколаев посадил свой самолет не в Кронштадте, а на Ораниенбаумском плацдарме, в районе форта Красная горка. Истребитель сел на снег, не выпуская шасси — в баках было пусто.
Когда командир 13-го истребительного авиаполка А. Г. Романенко доложил о прибытии летчиков-ханковцев командующему ВВС, тот не поверил, убедившись в правдивости доклада только после телефонного звонка с кронштадтского аэродрома.
В эвакуации гарнизона базы, вооружения, боезапаса, продовольствия и других материальных ценностей принимали участие 88 кораблей и судов, 25 из которых погибли в этой операции. Эвакуация проводилась как отрядами кораблей, так и отдельными судами. Всего было погружено 27 809 человек — военнослужащие и гражданское население — из которых в Кронштадт, Ораниенбаум и Ленинград было доставлено 22 822 человека; кроме того, прибыло 1500 т продовольствия и 1265 т боеприпасов.
Последний эшелон, в который вошли корабли, прибывшие двумя отрядами из Кронштадта, катера и суда, имевшиеся в Ханко, должен был вывезти около 12 тысяч человек. В отряд кораблей под командованием вице-адмирала В. П. Дрозда, вышедших из Кронштадта на Ханко 29 ноября, входили турбоэлектроход «Иосиф Сталин» (ВТ-521), эсминцы «Стойкий» и «Славный», шесть базовых тральщиков, семь малых охотников, четыре торпедных катера и ледокол «Октябрь». На переходе ледокол был потоплен германской авиацией, но остальные корабли утром 30 ноября прибыли на Ханко. Сутками позже туда пришел и отряд тихоходных кораблей под командованием капитана-лейтенанта П. В. Шевцова.
Эвакуация людей на этом последнем эшелоне кораблей и судов, который покидал Ханко вечером 2 декабря 1941 года, проходила наиболее драматично. Первым покинул Ханко в 18 ч 55 мин отряд капитана-лейтенанта П. В. Шевцова. В 21 ч 30 мин вышел второй, основной, отряд, которым командовал В. П. Дрозд; одновременно с острова Густавсверн вышли три торпедных катера, которые доставили командование и штаб базы на остров Гогланд.
В голове основной группы шли шесть базовых тральщиков, затем следовал эсминец «Стойкий», далее турбоэлектроход «Иосиф Сталин» и эсминец «Славный», замыкал колонну базовый тральщик; в охранении находились семь малых охотников и четыре торпедных катера. Корабли двигались со скоростью 13 уз. Через ч похода в тралах головного БТЩ-218 одновременно разорвались две мины, вскоре оба трала были перебиты у БТЩ-211, затем у БТЩ-215. Однако, форсирование опасного района возможно закончилось бы благополучно, если бы корабли строго соблюдали походный ордер. Реально же строго по протраленному фарватеру следовал только эсминец «Стойкий» под флагом В. П. Дрозда, турбоэлектроход же отстал на 8 кб, а когда в тралах стали рваться мины, его капитан приказал уклониться влево, под ветер, и судно вышло за пределы протраленной полосы19. Тут же левый параван подсек мину, но ее взрыв не причинил повреждений. Следовало, конечно, завести новый параван и следовать дальше, но капитан дал задний ход и «Иосиф Сталин» подорвался на мине кормой, лишившись и управления и хода; судно развернуло поперек курса. К турбоэлектроходу кормой приблизился эсминец «Славный», его экипаж стал заводить буксировочный конец. В это время корабли находились приблизительно в двадцати милях от эстонского берега, занятого немцами. Ночь была лунная, с сууропской батареи, заметив на воде два взрыва, открыли огонь и снаряды начали падать вблизи судна. Существуют различные версии того, что произошло в дальнейшем: то ли в турбоэлектроход попал снаряд, то ли он подорвался еще на одной мине; возможно, трагическую роль сыграли полевые кухни, стоявшие и растопленные на ящиках с боезапасом. Так или иначе, в носовом трюме, где находились ящики с боеприпасами, на которых сидело около 600 человек, раздался необычайной силы взрыв. Огромное судно содрогнулось, смерч из воды, обломков, огня и дыма взвился на добрую сотню метров, осветив тревожным заревом акваторию залива. Палубы бака, носовые надстройки и часть ходового мостика были разрушены, судно осело носом. Благодаря самоотверженной работе судовых механиков удалось включить аварийное освещение и запустить помпы, предотвратив немедленное затопление турбоэлектрохода, лишившегося почти всей новой части.
Общими усилиями остальных кораблей отряда с «Иосифа Сталина» удалось снять 1740 человек, но людей на судне оставалось еще более 2000. Снять их корабли сопровождения были не в состоянии, так как еще при выходе с Ханко их транспортные возможности были намного превышены. Командующий флотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц решил попробовать снять оставшихся людей с помощью катеров и судов аварийно-спасательного отряда капитана 2 ранга И. Г. Святова, базировавшихся на острове Гогланд. Приказ В. Ф. Трибуца гласил: «Людей снять, а судно потопить!». Катера трижды пытались ночью пробиться к «Иосифу Сталину», но, как позднее доложил И. Г. Святов, штормовая погода, нехватка топлива (бензин приходилось собирать у топливохранилища ведрами) не позволили выполнить ни первую, ни вторую части приказа. К вечеру 4 декабря все корабли аварийно-спасательного отряда вернулись на рейд Гогланда.
Турбоэлектроход находился в дрейфе примерно в 10 милях западнее Таллина, медленно оседая все ниже и ниже. Приблизительно в 10 ч 4 декабря к «Иосифу Сталину» подошли два корабля, один под германским, другой под финским флагом. С одного из них спустили катер, который под белым флагом подошел к тонущему судну. Переговоры с капитаном и старшими офицерами шли минут тридцать — сорок, после чего их посадили в катер и доставили на германский корабль. Многие из оставшихся на судне пытались добраться до эстонского берега вплавь со спасательными кругами и нагрудниками, но погибали в холодной воде; шесть человек, дошедших до берега на самодельном плоту, были взяты в плен. До Гогланда добрались только две спасательные шлюпки.
Все остальные, остававшиеся на борту «Иосифа Сталина», были под конвоем германских автоматчиков пересажены на три баржи и яхту. Сержант 81-го отдельного батальона связи Самуил Владимирович Тиркельтауб вспоминал позднее:
«Последовала команда: „Без оружия переходите на баржи“. Началась погрузка. Ребята распихивали по карманам пистолеты, гранаты и переходили на баржи. Я засунул в карман две „лимонки“ и тоже последовал за всеми. Появилась надежда: главное — достичь берега, а там начнем бой и сумеем избежать плена.
Буксир доставил нас в Палдиски к причалу, находившемуся в двухстах метрах от берега, к которому тянулись узкие деревянные мостки на сваях. На причале и мостках — полно автоматчиков. Баржи подводили к причалу по очереди, людей выпускали по одному и тут же обыскивали. В общем, надежда на прорыв угасла. Все припасенное оружие пришлось побросать в воду. Вот так начинался наш плен»20.
Тяжелая участь постигла ханковцев, оказавшихся в плену. Комиссары были расстреляны, большая часть военнопленных погибла в гитлеровских концлагерях.
Несмотря на трагедию турбоэлектрохода «Иосиф Сталин», подавляющую часть защитников Ханко удалось благополучно доставить на «большую землю». Германский историк Ю. Мейстер писал: «Эвакуация Ханко была первой тактической, стратегической и моральной победой советского флота. Германо-финская сторона, по-видимому, недооценивала русских».
После эвакуации с Ханко 8-я отдельная стрелковая бригада Н. П. Симоняка была переформирована в 136-ю стрелковую дивизию, сражавшуюся на самых важных рубежах обороны Ленинграда. Бойцы-ханковцы участвовали и в прорыве блокады в январе 1943 года, и в ее окончательном снятии в январе следующего года.
