В.Н. Татищев сохранил такое описание внешности Мономаха, возможно, восходящее к записям современников:

Шестнадцать лет черниговской жизни не были годами спокойствия и изоляции. Много раз приходилось Владимиру помогать отцу в его борьбе то с внешними, то с внутренними врагами. Племянники Всеволода дрались из-за вотчин, требовали то одной волости, то другой. Хитрый князь вел на просторах Руси сложную шахматную игру: то выводил из игры Олега Святославича, то загонял в далекий новгородский угол старейшего из племянников, династического соперника Владимира — князя Святополка, то оттеснял изгоев — Ростиславичей, то вдруг рука убийцы выключала из игры другого соперника — Ярополка Изяславича. И все это делалось главным образом руками Владимира Мономаха. Это он, Владимир, выгонял Ростиславичей, он привел в Киев свою тетку, жену Изяслава, убитого за дело Всеволода, и забрал себе имущество ее сына Ярополка.

Правда, следует отметить, что обо всех этих делах мы узнаем из летописи Нестора, придворного летописца его соперника Святополка. Чтобы поправить этот тенденциозный перечень, Владимир сам стал писать как бы конспект собственной автобиографической летописи. Он записал много эпизодов своей борьбы с половцами, не попавших тогда в официальную летопись. Он писал о том, как брал в плен половецких ханов, о внезапных встречах в степи с огромными силами половцев, об удачных преследованиях, о битвах на Перепетовом Поле — огромной степной поляне между Росью и Стугной. Чувствуется, что главная тяжесть всех военных и полицейских функций в великом княжении Всеволода лежала на плечах его старшего сына, т. к. сам великий князь последние девять лет своей жизни не участвовал в походах.

Фактически владея вместе с отцом всей «Русской землей», Владимир Мономах, несомненно, мог рассчитывать на получение (по наследству и по праву владения) великого княжения после отца. Однако, когда болезненный Всеволод в 1093 г. умер, то на киевском престоле оказался не Владимир, бывший в те дни в Киеве, а Святополк, приглашенный из Турова. Летопись, быть может, подправленная потом рукой Мономаха, объясняет это благочестивыми размышлениями Владимира, не желавшего будто бы начинать новую усобицу и будто бы уважавшего династическое старшинство своего кузена.

Едва ли это так: спустя 20 лет Владимир не побоялся пренебречь династическим старшинством, а что касается усобицы, то нам известно, что в руках Владимира и его брата Ростислава были дружины всего воинственного Левобережья, а Святополк Туровский располагал всего-навсего восемью сотнями собственных «отроков».

Дело было в другом. Как мы увидим в дальнейшем, главной силой, останавливавшей торопливый бег князей от города к городу, было крупное землевладельческое боярство. Выбор князя в конечном счете был обусловлен волей «лучших мужей», «смысленных». С конца XI в. политическая роль боярства непрерывно возрастала. Все чаще и чаще боярство, приглядываясь к пестрой веренице князей, оценивало дела и успехи, ум и сговорчивость того или иного князя и «вабило» подходящего кандидата на престол, приглашало по своей воле из другого города, а иной раз и закрепляло свои преимущества, заключая с ним договор, «ряд», без которого князь еще не считался полноправным. От воли «смысленных», считавших себя опорой феодального войска Руси и составлявших боярскую думу, зависело, открыть ли ворота князю, стоящему под стенами Киева, и торжественно ввести его в Софийский собор, принося ему присягу верности («ты — наш князь, где узрим твой стяг, так и мы с тобой!»), или же твердо сказать уже правящему князю горькие слова: «Пойди, княже, прочь. Ты нам еси не надобен!»

Политика князя Всеволода, за которую нес ответственность и Мономах, вызвала резкое недовольство «смысленных». Боярство возмущалось произволом княжеских судей и сборщиков, изобретавших ложные штрафы и грабивших народ. «Народолюбие» бояр было, конечно, демагогическим приемом, но применение такого приема говорит о том, что разгул княжеских тиунов и вирников затрагивал и боярские интересы, нарушая, очевидно, иммунитет их вотчин.

Тяжелые годы (засуха, мор, нашествие половцев), совпавшие с концом княжения Всеволода, должны были обострить социальные конфликты, и киевское боярство предпочло видеть на великокняжеском престоле князя Святополка Изяславича, родного брата того Мстислава, который в свое время предал смертной казни 70 участников восстания 1068 г., а других ослепил и «без вины погубил».

Вокняжение Святополка принесло не только крушение надежд, но и много несчастий Владимиру Мономаху: неопытность Святополка привела к страшному разгрому русских войск половцами под Треполем. Мономах вспоминал, что это было единственным поражением его в битве за всю жизнь; здесь, в водах Стугны, на глазах у него утонул брат Ростислав. Вынужденный довольствоваться вместо Киева Черниговом, Мономах скоро утратил и его — Олег Святославич с половцами выгнал его из города, в котором прошли лучшие годы Владимира. Сорокалетнему князю с женой и детьми пришлось, как мы уже знаем, покинуть город и проехать сквозь стан половцев, готовых ограбить побежденных.

Владимир снова оказался в городе своего детства, где начинал свою жизнь его отец, где потом княжил его младший брат, — в Переяславле, на краю Половецкой степи.

Двадцатилетний переяславский период жизни Владимира Мономаха (1094–1113) характеризуется двумя чертами; во-первых, это активная, наступательная борьба с половцами, рвавшимися на Русь через Переяславское княжество, а во-вторых, — попытка склонить на свою сторону киевское боярство, распоряжавшееся в известной мере великим княжением.

Борьба с половцами, которую Мономах неизбежно должен был вести как владетель пограничного княжества, в глазах современников всегда выглядела как общерусское дело, как защита всей Руси. Мономах был сторонником решительных ударов, разгрома степняков и походов в глубь степей. Первая победа была одержана за Сулой сразу же по вокняжении в Переяславле. Затем, в 1095 г., Владимир, разорвав недолгий мир с половцами, убил половецкого посла Итларя в Переяславле и принял участие в большом походе на половецкие «вежи», где взяли много пленных, коней и верблюдов. На следующий год у Зарубинского брода на Днепре дружины Владимира разбили половцев и убили хана Тугоркана.

Обо всем этом народ сложил былины, где в Тугарине Змеевиче легко узнать Тугоркана, а в Идолище Поганом — Итларя. Три тяжелых года в Переяславле оказались переломными в русско-половецких отношениях. Вскоре борьба была перенесена уже далеко в глубь степей, и в этом была заслуга Мономаха. Придворные летописцы Мономаха любили впоследствии повторять рассказ, как Владимир уговаривал Святополка и его бояр начать поход весною. Киевские бояре не хотели идти на половцев, отговариваясь тем, что это оторвет смердов от их пашни. Мономах выступил с речью: «Странно мне, друзья, что вы жалеете лошадей, которыми пашут, не не подумаете о том, что начнет смерд пахать и прискачет половчанин, застрелит смерда, возьмет его коня, а затем в селе заберет в полон его жену и детей и все его имущество. То как же вы, жалея коней, не подумаете о самих смердах?»

Эти слова были продиктованы не столько действительной заботой о чужих смердах, сколько расчетом. Во всяком случае, Мономаху удавалось организовывать общие походы в 1103, 1109, 1110, 1111 гг. Русские войска то доходили до Азовского моря, то отвоевывали половецкие города на Северском Донце, то нагоняли на половцев такой страх, что они откочевывали за Дон и за Волгу в степи Северного Кавказа и Южного Урала. В некоторых битвах брали в плен по 20 половецких ханов.