Автор сказания построил его на контрастах: сначала древляне убивают главу государства, а затем устраивают сватовство. В дальнейшем игра на контрастах продолжается. Ольга дает послам коварный совет потребовать, чтобы их несли к княгине в ладье. Доверчивые древляне принарядились, и сидя в ладье, позволили нести себя к каменному терему Ольги. А на княжьем дворе была заранее вырыта яма, в которую ввергли послов и живыми закопали в землю.

В Древлянскую землю Ольга отправила гонцов, которые передали древлянам (ничего не знавшим о расправе с первым посольством), что княгиня согласна на брак и просит прислать за ней почетное посольство из «нарочитых мужей», т. к. иначе киевляне не отпустят ее из Киева. Древляне «избьраша лучьшая мужа, иже дьржаху Деревьску землю». Новым послам Ольга предложила по русскому обычаю (в сказках: «гостя в баньку сведи, накорми, напои — потом речи веди») вымыться в бане. В бане древлянских послов заперли, а баню подожгли, «и ту изгореша вьси».

Обе формы мести воспроизводят тогдашние погребальные обряды: путешественников, умерших в дороге, хоронили в ладьях; обычным видом погребения было сожжение в небольшом домике. Следующей стадией погребального обряда была насыпка над ладьей или над спаленной домовиной огромной курганной насыпи, и завершала все это тризна и погребальный пир.

Сказание о мести вдовы Игоря было создано как антитеза неслыханному факту убийства великого князя во время полюдья. Автор сказания, во-первых, установил отступление от обычной нормы дани, во-вторых, указал на причину такого отступления — непомерную роскошь варяжских наемников и зависть русских дружин.

В третьей, главной, части своего сказания автор использует для устрашения своевольных древлян, поднявших руку на «кагана Руси», языческую погребальную символику: приплывшие послы зарыты в ладье на глазах насмехающейся над ними Ольги. Второе знатное посольство сожжено. Для заключительной части погребального обряда — насыпки кургана — княгиня Ольга едет в самую Древлянскую землю. Автор сказания и здесь верен себе, своей любви к контрастам. Когда объявляется воля княгини, то слушатели сказания воспринимают все буквально — так, как предназначено для древлян, не подозревая коварства и жестокости истинного замысла, который раскрывается в конце каждого эпизода. Княгиня едет к древлянам «да поплачюся над гробъмь его» (Игоря). Там Ольга «повеле съсути [насыпать] могилу велику и яко съсъпоша — повеле тризну творити». «Тризна» — это воинские игры, состязания в честь умершего полководца. После тризны начался поминальный пир, завершившийся, «яко упишася древляне», тем, что киевские дружинники изрубили пьяных древлян «и исекоша их 5000». Трудно ручаться за достоверность всех деталей, занесенных в летопись, но совершенно неправдоподобно выглядит неведение древлян о том, что происходило в Киеве. Древлянская земля очень близко подходила с запада к Киеву (1–2 дня пути), и всенародное сожжение посольства в центре столицы никак не могло остаться тайным.

Неведение древлян — литературный прием, необходимый для связи отдельных звеньев задуманного рассказа. Вероятно, смерть великого князя в полюдье была как-то отомщена киевлянами, но «сказание о мести Ольги», как условно можно назвать этот рассказ, это не отражение реальных событий, а устрашающее эпическое произведение, созданное в интересах киевской монархии. Язычник-киевлянин не мог еще сказать, «взявший меч от меча и погибнет», и он создал страшную картину мести, используя языческую символику погребального костра и поминок.

Заключительный эпизод сказания связан с реальной осадой древлянского города Искоростеня [современный Коростень] Ольгой. Целый год киевские войска осаждали город, под которым был убит Игорь, но искоростенцы не сдавались, опасаясь мести. Ольга и здесь поступила, с точки зрения средневекового поэта, мудро — она заявила горожанам: «а уже не хощю мыцати [мстить], но хощю дань имати по малу и съмиривъшися с вами; пойду опять [назад, вспять]». В замысле малой дани снова сказалось возводимое в степень мудрости, коварство киевской княгини: «аз бо не хощю тяжькы дани възложити, якоже мужь мой, но сего прошю у вас мала… дадите ми от двора по три голуби, да по три воробие». Искоростенцы обрадовались небывалой и действительно легчайшей дани. Ольга же, получив птиц, приказала привязать кусочки серы к каждой птице и вечером, в сумерки, сера была подожжена, и голуби и воробьи отпущены в свои гнезда в голубятни и под застрехи. Город запылал. Горели клети, башни, спальные помещения «и не бе двора, идеже не горяше…» Люди побежали из города и были или избиты или обращены в рабство. Два умерщвленных посольства древлянской знати, 5000 древлян, убитых у кургана Игоря, и сожженный дотла мятежный город — таков итог борьбы древлян с Киевом.

Автор «Сказания о мести» воздействовал примитивным художественным средством на примитивное, полупервобытное сознание своих современников, и к мечам киевских дружинников он присоединял идеологическое оружие, заставляя своих слушателей поверить в мудрость и непобедимость киевского княжеского дома. Обман, коварство, непревзойденная жестокость главной героини сказания, очевидно, не выходили из рамок морали того времени. Они не осуждаются, а, напротив, прославляются как свойства и преимущества высшего мудрого существа. В этом отношении «Сказание о мести» является исключительно интересным литературно-политическим произведением, первым целенаправленным (первоначально, вероятно, устным) сказом о силе Киева. Включение сказания в летопись при внуке Ольги Владимире показывает ценность его для официального государственного летописания.

Спустя полтора столетия летописец конца XI в. обратился к эпохе княгини Ольги и ее сына Святослава как к некоему политическому идеалу. Он был недоволен современным ему положением (время Всеволода Ярославича), когда княжеские тиуны «грабили и продавали людей». Летописец (киево-печерский игумен?) вспоминает давние героические времена, когда «кънязи не събирааху мънога имения, ни творимых вир [ложных штрафов], ни продашь въскладааху на люди, но оже будяше правая вира — и ту възьма, даяше дружине на оружие. А дружина его кормяхуся, воююще иные страны».

Автор в своем предисловии к историческому труду обращается к читателям: «Приклоните ушеса ваша разумьно, како быша древьнии кънязи и мужие их и како обарааху [обороняли] Русскыя земля и иные страны приимаху под ся». Если в военном отношении идеал этого летописца-социолога — князь Святослав, то в отношении внутреннего устройства Руси, очевидно — Ольга, т. к. в летопись внесены, сразу же вслед за «Сказанием о мести», сведения о новшествах, введенных княгиней. Месть местью, а государству нужен был порядок и регламентация повинностей, которая придавала бы законность ежегодным поборам:

Летопись сохранила нам драгоценнейшие сведения об организации княжеского домениального хозяйства середины X в. Здесь все время подчеркивается владельческий характер установлений Ольги: «ее становища», «ее ловища», «ее знамения», «ее город Вышгород», «ее село». То, что сообщено в этой летописной статье, совершенно не противоречит тому большому полюдью киевских князей, о котором шла речь выше. То нолюдье, по-видимому, шло большим кольцом по Днепру до Смоленска и далее — вниз по Десне; о нем здесь нет речи. Днепра и Десны касаются только «перевесища», т. е. огромные сети на птиц, связанные с княжеским застольем и, но всей вероятности, географически охватывавшие девственный угол между Днепром и Десной, в вершине которого стоял княжий Вышгород.