Раздел Ливонии стал неизбежным исходом первого этапа войны. Его результаты в достаточной мере дают нам представление о раскладе сил воюющих сторон и указывают на потенциал их дипломатических возможностей. После почти четырех лет непрерывных баталий, заметим, баталий для русских исключительно победных, в руках московских завоевателей оказалась от силы четвертая часть территории государства, за овладение которым и разгорелась вся эта бойня. При этом кроме Нарвы, отделяемой от русского Ивангорода руслом неширокой реки, в русские владения не попало больше ни одной пяди морского побережья, к которому так стремился Грозный, и добыча которого явилась основной причиной войны. Но и это не самый главный итог первого этапа войны. Если бы на состоявшемся к концу 1561 года разделе Ливонии стороны ставили точку и заключали бы мир, то войну для русской стороны с определенными натяжками можно было бы считать все-таки успешной. Но в том то и дело, что если Швеция и Дания вполне довольствовались полученным, то Польско-Литовское королевство в своих договоренностях с Орденом, документально закрепленных в ноябре 1561 года, предусматривало включение в состав великого княжества Литовского всей территории Ливонии, в том числе и той, что сейчас находилась под русской оккупацией. А это значило, что за удержание завоеванного предстояла тяжелая война против польско-литовского союза. И не только против него. Противником Москвы оставались и собственно ливонские немцы, принявшие литовское подданство и выступавшие теперь против восточного агрессора единым фронтом со своим покровителем и заступником. И вот когда Московское государство в тяжелых осадах и штурмах немецких крепостей во многом расходовало свои силы, утратив на будущее наступательную активность, и оказалось в полной политической изоляции, оно стало перед неизбежностью продолжения войны, но уже против более сильного противника, решившего не выпускать из своих рук Ливонии и не делиться ею с Москвой.
Достоянием потомков стал любопытный документ, излагающий причины, по которым польско-литовская сторона решилась на вмешательство в московско-ливонский конфликт. Это Львовская летопись, составленная со слов обращения короля Сигизмунда-Августа к гражданам и всем чинам королевства с объяснением своего решения на присоединение ливонских владений: «Ни в одной части государства нет такого количества городов, крепостей и замков, как в Пруссии, но Ливония богатством крепких мест превосходит Пруссию или по крайней уже мере равняется ей. Государство же Польское особенно нуждается в укрепленных местах, потому что с севера и востока окружено дикими и варварскими народами. Ливония знаменита своим приморским положением, обилием гаваней; если эта страна будет принадлежать королю, то ему будет принадлежать и владычество над морем. О пользе иметь гавани в государстве засвидетельствуют все знатные фамилии в Польше: необыкновенно увеличилось благосостояние частных людей с тех пор, как королевство получило во владение прусские гавани, и теперь народ наш не многим европейским народам уступит в роскоши относительно одежды и украшений, в обилии золота и серебра; обогатится и казна королевская взиманием податей торговых. Кроме этого как увеличатся могущества, силы королевства чрез присоединение такой обширной страны! Как легко будет тогда управляться с Москвою, как легко будет сдерживать неприятеля, если у короля будет столько крепостей! Но главная причина, заставляющая нас принять Ливонию, состоит в том, что если мы ее отвергнем, то эта славная своими гаванями, городами, крепостями, судоходными реками, плодородием страна перейдет к опасному соседу. Или надобно вести войну против Москвы с постоянством, всеми силами, или заключить честный и выгодный мир; но условия мира не могут называться ни честными, ни выгодными, если мы уступим ей Ливонию. Но если мы должны непременно выгнать москвитян из Ливонии, то с какой стати нам не брать Ливонии себе, с какой стати отвергать награду за победу? Вместе с москвитянами должны быть изгнаны и шведы, которых могущество также опасно для нас; но прежде надобно покончить с Москвою».
Комментируя позицию польских властей, выраженную в приведенной выдержке из документа, историк С.М. Соловьев отметил: «Это изложение причин, почему Польша должна была овладеть Ливониею, показывало, почему и Москва стремилась к тому же; но у Польши были прусские гавани на Балтийском море, тогда как у Москвы не было никаких; вот почему Иоанн даже не хотел поделиться Ливониею с Сигизмундом-Августом, удержавши только свои завоевания в этой стране, ибо завоевания его, за исключением Нарвы, ограничились внутренними областями, не имевшими для него важного значения».
Много комментировать позицию польско-литовской стороны нет надобности. Приведенное выше изложение причин принятия ливонскиих земель в королевские владения говорит само за себя. Немало выдает себя и царящий на польской стороне антимосковский настрой. Непримиримая вражда с восточным соседом понимается в Польше как нечто само собой разумеющееся, безальтернативное. Но нельзя не видеть и разницы в подходе к ливонскому вопросу той и другой стороны. И эта разница, в первую очередь, заключается не в отношении к Ливонии Москвы или Вильно. Последнее, как раз, одинаково, где каждый из более сильных соседей смотрит на Ливонию как на лакомый кусок. Разница в обратном отношении, в отношении самой Ливонии к Москве и к Вильно. Орден добровольно подался в подданство Литвы. Не без того, что в Ливонии тогда находились, наверное, и сторонники обратной ориентации, но у исследователя нет даже самых ничтожных оснований приписывать присоединению Ливонии к великому княжеству Литовскому насильственный характер. И дальнейшая борьба немцев Ливонии в одном строю с польско-литовскими военными силами против Москвы не может быть объяснена только служебным долгом, долгом верноподданного. К пришельцу же с востока отношение в Ливонии всегда оставалось сугубо враждебным. Так было тогда, когда Орден в одиночку, как мог, сопротивлялся нашествию, так будет и впоследствии, когда рыцарство совместно с литовцами станет представлять собой единую сторону.
То же самое можно наблюдать и в северных районах Ливонии. Тамошнее местное население искало защиту от московского покушения и нашло ее, что ни в коем случае не попадает под категорию торговой сделки. Мы видели, как жители Ревеля попросту не пустили датчан в город после того, как их епископ попытался решить проблему именно торговой сделкой. И в то же время те же самые ревельцы обратились за помощью к шведам и открыли им ворота своего города. И удачная торговая сделка эзельского епископа объясняется не только пронырливостью и изворотливостью последнего. Датчане завладели Эзелем не потому, что купили остров у епископа, а потому, что тамошние жители всегда были расположены к Дании, и обратись они к ней за помощью пораньше, Эзель достался бы датскому королевству даром. Но основное в позиции как Дании, так и Швеции, это то, что при их острой взаимной вражде они обе не стремились расширить полученные владения за счет ливонских земель, отошедших к Литве, чего нельзя сказать о самой польско-литовской и, конечно же, о московской стороне. А потому обе эти стороны, оставив каждая выяснение своих отношений и с датчанами и со шведами на потом, обратились друг против друга.
И, конечно, рассуждая о Ливонской войне, нельзя пройти мимо высказывания историка Д.И. Иловайского, так резюмировавшего результаты ее первого этапа:
«Раздел Ливонии между соседними государствами ясно показал, в какой степени были правы советники Иоанна, не одобрявшие его слишком широких завоевательных замыслов с этой стороны. Ливонский Орден оказался несостоятельным в борьбе с могущественным Московским государством; но было бы великою ошибкой считать эту землю легкою добычею и стремиться к ее полному скорому захвату: вместо одного слабого Ордена приходилось иметь дело с несколькими сильными претендентами на его наследство. Едва ли умные советники Иоанна не предвидели двух главных затруднений, долженствовавших воспрепятствовать быстрому и легкому завоеванию Ливонии. Во-первых, множество крепких городов и замков. Ливонию отнюдь нельзя было сравнивать с Казанским царством, где по взятии столицы оставалось только усмирять полудикие туземные народцы и взимать с них ясак. Здесь каждый город, каждый замок, имевший сколько-нибудь мужественного комендора, приходилось добывать трудною и долгою осадою; а в осадном деле, где требовалась борьба с артиллерией, именно московская рать была наименее искусна. Поэтому после трехлетней войны, после страшных опустошений неприятельской земли, Москвитяне могли похвалиться приобретением не более одной четвертой ее части. Во-вторых, это (сравнительно с потраченными усилиями) небольшое приобретение, в соединении с дальнейшими притязаниями, приводило нас к одновременному столкновению с Швецией, Данией и Польско-Литовским государством. На первых порах Москве удалось отклонить новую войну со шведами, которые обратились на датчан, желая отнять у них северо-западную часть Ливонии; но борьба с главным наследником Ливонского Ордена, т. е. с Польско-Литовским королем, оказалась неизбежною».