Между тем главное войско воеводы Шуйского, овладев замками Костер, Вербек и Курслав, в начале июля вышло к Дерпту. В крепости успел укрыться и местный епископ, бывший до того в магистерском войске и бросивший его после падения Нейгауза. Поначалу местное рыцарство откликнулось на призыв своего архипастыря и собралось в крепости, но ввиду приближавшегося русского войска, не надеясь на городские укрепления и свою силу, многие оставили Дерпт и ушли на запад. Тогда же город охватила смута раздора между католиками и протестантами. Первые обвиняли вторых за то, что те накликали беду, изменив вере. Еще больший раздор царил в городском совете, обсуждавшем вопрос
о том, что предпринять во избежание страшной опасности. Сходясь во мнении необходимости иностранного заступничества, голоса разделились, насчет какого именно. Одни предлагали обратиться за помощью к Дании, другие настаивали на поисках покровительства Польши, третьи взывали обратиться к Швеции. Интересно, что никто не пытался искать защиты у Германского императора, который, формально оставаясь верховным правителем Ливонии, фактически давно махнул на нее рукой. Среди этой разноголосицы своей неординарностью выделялось мнение дерптского бургомистра Антония Тиля, уговаривавшего совет оставить надежды на помощь со стороны и положиться только на собственные средства.
Он призывал всех граждан принести свое частное достояние в пользу спасения отечества и всем вместе выступить против завоевателя. Но как высказался по этому поводу наш известный историк Д.И. Иловайский, «речь этого ливонского Минина была голосом вопиющего в пустыне». Последнее утверждение ученого не совсем верно, ибо, как следует и из московских и из немецких летописей, кроме двухтысячного гарнизона, город вышло защищать все взявшее в руки оружие гражданское население.
Когда к Дерпту стали только подходить войска Шуйского, воевода, не дожидаясь пока соберутся все его силы, приказал возводить вокруг города валы, устанавливать орудия, после чего принялся громить крепость. В битве за Дерпт русские войска встретили сопротивление, знакомое им по осаде и взятию Нейгауза. Дерптские защитники отчаянно отбивались, делали частые и дерзкие вылазки, ни на один день не оставляя стан осаждающих в покое. Бои за Дерпт были по выражению их участника, воеводы Курбского, достойны «мужей рыцарских». Жестокие схватки продолжались неделю, после чего, потеряв много людей, гарнизон прекратил вылазки. На дальнейшей судьбе крепости сказалась мощь русской артиллерии. В стенах и башнях города зияли проломы. В довершение главный воевода, используя казанский опыт, подвел под укрепления подкопы и заложил порох. Участь Дерпта была решена, осаждающие продвинули туры к тому, что осталось от стен, так что передовые порядки Шуйского располагались под самыми остатками разрушенных укреплений, и войска были готовы при взрыве пороха броситься на последний штурм. Но сначала русский воевода предъявил осажденным ультиматум. Он давал гарнизону двое суток на раздумье, обещая на третий взять крепость приступом. Не советуя противнику подвергать город участи взятого на щит, русский командующий предлагал защитникам почетные условия капитуляции. Главным условием был свободный выход ратным людям со знаменами и личным оружием, а гражданам гарантировалась неприкосновенность, подкрепленная запретом для русских воинов входить в дома обывателей. 18 июля крепость капитулировала и русскому воеводе торжественно поднесли ключи от города. В тот же день князь Шуйский во главе своего войска под барабанный бой вступил в поверженный Дерпт.
Русское командование в точности исполнило обещание. При вступлении в город воевода под страхом сурового наказания запретил своим воинам обижать жителей. Современник тех событий, немецкий историк, далеко не симпатизирующий русским, был вынужден, однако, отметить, что, действительно, порядок в городе был сохранен, а его нарушители строго наказывались. «Муж добролюбивый, честный, благородный душою», так отозвался ливонский историк о князе Шуйском. В крепости в качестве трофеев русскому воинству достались 550 вражеских пушек.
Сдавая Дерпт, городские власти выговорили у русского воеводы условия, согласно которым землевладельцы удерживали за собой свои имения, а все ливонское дворянство оставалось при своих прежних привилегиях. Сохраняли за собой свои владения и все представители духовенства, причем дерптскому епископу местом постоянного пребывания назначался один из ближайших монастырей. Всем гражданам гарантировалась свобода вероисповедания, а в самом Дерпте оставалось прежнее городское управление с сохранением всех административных органов и судебных инстанций. Торговым людям оставлялись льготы свободной торговли у себя и, помимо того, давалось право торговли в русских областях на общих условиях. Всем, не пожелавшим оставаться в московском подданстве, предоставлялась свобода покинуть завоеванный край.
Иван Грозный в целом подтвердил все условия, но с небольшими поправками и дополнениями. Например, он разрешил русским людям селиться в завоеванном крае, который теперь получал наименование Юрьевской области, а самому Дерпту возвращалось его древнерусское имя — Юрьев. Русский царь сам первым начал раздавать поместья своим дворянам на новоприобретенных землях. При этом некоторые ливонские граждане не избежали участи выселения в центральные великорусские области. Среди последних оказался и дерптский епископ, не успевший обжиться в оставленном ему Шуйским монастыре. В самом Юрьеве немедленно была учреждена православная епископская кафедра. Торговым же ливонским людям царь расширил привилегии. Так, например, он дал им право беспошлинной торговли в городах Новгороде и Пскове.
Взятие Дерпта стало знаменательной вехой в истории Ливонской войны, оно произвело гнетущее впечатление на противника, пришедшего после падения Дерпта в полное уныние. В последующих операциях той же кампании уже не заметно сколько-нибудь серьезного сопротивления, подобного тому, что испытало московское воинство под стенами Нейгауза и Дерпта. В течение второй половины лета войска Шуйского захватили ряд укрепленных городов и замков. Воеводе сдались крепости Вейзенберг, Пиркель, Лаис, Оберпален, Ринген и другие. К осени 1558 года большая часть северной Ливонии была в руках русского воеводы, его оружию покорилось более двадцати городов и замков. Отдельные отряды московского войска доходили до Ревеля, и Шуйский даже пытался склонить горожан к сдаче, но, получив отказ, после затянувшегося похода, сопровождавшегося непрерывными боями, потеряв много людей, не решился на осаду. Оставив в занятых городах небольшие гарнизоны, воевода, согласно повелению из Москвы, отвечающему образу ведения войн того времени, осенью оставил завоеванный край и вернулся в Псков.
Первые победы при другом стечении обстоятельств могли бы решить судьбу всей войны. Но, к сожалению, успехи летней кампании и ее главного героя Петра Шуйского благодаря недальновидной политике правительства если и не были сведены к нулю, то, во всяком случае, в ближайшем будущем во многом оказались растраченными.
Насколько на высоте оказалось русское оружие, настолько слабой показала себя высшая московская власть. Вместо того чтобы продолжать успешно начатое завоевание, правительство Грозного неожиданно пошло с неприятелем на перемирие, но сначала оно, следуя привычному образу ведения военных действий того времени, вывело с завоеванной территории основную массу войск, удалив с театра войны главных военачальников. Последнее обстоятельство можно объяснить чертами личности царя, которому не давали покоя успехи его воевод. Его беснующуюся душу начинала беспокоить взошедшая звезда полководца Петра Шуйского.
Пользуясь почти полным отсутствием в крае русских войск, Орден в конце 1558 года перешел в наступление. Первой целью противника стал Дерпт, отвоевать который немцы решили любой ценой. Наступление на Дерпт возглавил новый магистр Ордена Готгард Кетлер, который сумел собрать десятитысячное войско, рассчитывая с ним вернуть все недавно утраченное. Рыцари энергично двинулись к Дерпту, но на пути у них стал недавно захваченный русскими замок Ринген, гарнизон которого состоял всего из сотни стрельцов во главе с полковником Игнатьевым. Магистр был уверен, что он сходу овладеет Рингеном, но просчитался. Стрельцы оказали столь упорное сопротивление, отбивая все приступы ливонского рыцарства, что Кетлер вынужден был протоптаться под городом пять недель, после чего у русского гарнизона закончился порох, и тогда в последнем рукопашном бою погибли все до одного защитники Рингена. Понеся большие потери и предвидя в дальнейшем такое же сопротивление со стороны защитников Дерпта, магистр не пошел далее и отказался продолжать наступление.
