От Усвята королевская армия двинулась на север, в середине августа она подошла к Великим Лукам и осадила город.
Тут события почти в точности повторили то, что год назад можно было наблюдать под Полоцком. Брошенный на поддержку Великим Лукам, располагавший большими силами, воевода князь Хилков остановился по соседству, под Торопцом, что в 50 верстах восточнее Великих Лук. Так и не решившись вступить в открытую баталию с польским королем, он простоял там, не двинувшись более в сторону Великих Лук ни на шаг, так что осажденные и тут остались предоставленными самим себе. Город этот, впрочем, как и Полоцк, являй собой довольно сильную крепость. Его опоясывали мощные укрепления, а гарнизон, возглавляемый воеводой Воейковым, насчитывал до семи тысяч человек. Крепость располагала большими арсеналами оружия и боеприпасов. Но, как и в предыдущих операциях, король не спешил со штурмом, тем более что он уже распознал пассивную тактику московского командования, а потому знал, что помощи осажденным извне оказано не будет.
Баторий приказал вести непрерывный обстрел города зажигательными снарядами, но устроить большой пожар, зажечь стены и башни так, чтобы защитники не могли их быстро потушить, долго не удавалось. А тем временем в королевскую ставку прибыли русские послы Сицкий и Пивов. Король встретил посольство в шатре, демонстративно нарушив весь принятый ритуал: не встал, когда послы кланялись ему от царя, не снял шапку, не ответил на приветствие, не спросил о царском здоровье. Послы заявили, что им велено править посольство в литовской земле, а не в государевой, а потому они возложенную на них миссию выполнять не будут. Баториево окружение в довольно грубой форме требовало от послов либо делать то, зачем их послали, либо отправляться назад. В конце концов, московские дипломаты согласились править посольство, но с условием, если король снимет с города осаду. Польско-литовская сторона отказала и в этом. Наконец, послы приступили к обязанностям: русская сторона уступала Литве Курляндию и еще 24 ливонских города, но требовала от короля возвратить Полоцк и признать за Москвой удерживаемую ею на то время часть Ливонии, а это Нарва, Дерпт и некоторые другие места. Чуть позже послы отказались и от претензий на Полоцк, но на всем остальном продолжали настаивать. Баторий же требовал всей Ливонии, а помимо того, Великих Лук, Новгорода, Смоленска, Пскова.
Послы заметили королевской стороне, что они не уполномочены брать на себя такие проблемы, а потому было решено послать гонца в Москву, доложить царю о последних требованиях противника. Гонец был отправлен, но король не собирался ждать его возвращения, а потому бомбардировка города продолжалась, пока, наконец, 5 сентября не взорвалась одна из крепостных башен. Очевидно, ядро через одну из пробоин попало в хранившийся в башне пороховой склад. Взрыв был такой силы, что до основания разрушил саму башню и снес значительную часть соседней стены. Видя это, противник, не ожидая приказа, бросился на приступ. Венгерская и польская пехота, немецкие ландскнехты ворвались в горящий город и устроили там страшную резню. В результате защитники крепости погибли все до единого, мало кто остался в живых и из жителей.
Овладение польско-литовским королем Великими Луками имело в той войне для Речи Посполитой такое же значение, какое имело для России овладение Грозным в 1563 году Полоцком. В результате победы в руках короля оказался важный стратегический узел, где, пересекаясь, сходились пути из Литвы и из Ливонии на Псков, Новгород и Смоленск.
Великие Луки были ключом всего северо-запада России. Крепость играла связующую роль в системе обороны большого региона, а окружающая ее территория представляла собой удобный плацдарм для наступления как на новгородско-псковский русский север, так и на центральные области Московского государства. И недаром Великие Луки явились единственной крепостью на русской земле, которую по взятии король велел немедленно восстановить. Судя по всему, она нужна была ему для успешного завершения войны.
И как после взятия королем год назад Полоцка очередь дошла до посланных ему на выручку и бесполезно простоявших поблизости воевод Шереметева и Шейна, так и теперь, покончив с Великими Луками, Баторий обратил оружие против стоявшего у Торопца Хилкова. Для этой операции король отрядил часть своих сил, поставив во главе их воеводу Збаражского. Тот 1 октября вышел к Торопцу и в открытой битве нанес русскому воеводе полное поражение. Победа королевских войск под Торопцом лишала южные новгородские районы последней защиты.
А вот дальше польский король допустил стратегическую ошибку, разделив свою армию надвое и поведя наступление одновременно в двух направлениях: на Смоленск и на Новгород. Наверноё, такое решение короля следует объяснить охватившей его победной эйфорией, вызванной последними, крупными удачами. Да и трудно было не поддаться такому соблазну, видя вокруг себя открытую, незащищенную территорию противника. Но главное обстоятельство, толкнувшее Батория на такое решение, которое в другой обстановке могло бы называться безрассудным, — это абсолютная пассивность русской стороны, какая-то напавшая на нее апатия, и, судя по всему, полная потеря воли высшим руководством.
Собственно говоря, просчет короля был не так уж и велик. Неудача подстерегла его воеводу только на Смоленском направлении. Сюда король отрядил корпус своих войск, в составе которого находилось всего девять тысяч человек. Во главе корпуса Баторий поставил оршанского старосту Филона Кмиту. Вряд ли противник рассчитывал с такими силами взять Смоленск, крепостная мощь которого намного превосходила все, с чем королевским войскам до сих пор в этой войне приходилось иметь дело. Скорее всего, поход Кмиты под Смоленск преследовал более разведывательные цели, нежели какие-то другие, когда вступать в большие сражения с крупными контингентами войск противника не следовало, но литовский воевода нарушил это правило, за что и поплатился. Со своими мизерными силами Кмита прошел от Витебска до самого Смоленска беспрепятственно, то есть оказался практически уже в глубоком русском тылу, не встретив сопротивления. Ну а дальше искушение взяло верх, и литовский воевода решил повоевать смоленские предместья. Но приблизительно в пяти верстах от города его вдруг встретили русские полки во главе с воеводой И.М. Бутурлиным. Противник вступил, было, в битву, но, не выдержав натиска, отступил к обозу и приготовился к обороне. Баталию остановила ночь. Ночью Кмита понял бесперспективность оборонительного боя: он находился в глубине русских владений с ничтожными силами, а помощи ждать было неоткуда. Во всяком случае, быстрой помощи. Литовский командующий сознавал, что окружить его лагерь имевшему значительный перевес Бутурлину не составит большого труда, и тогда вырваться будет трудно. А потому ночью оршанский староста приказал своему воинству сняться с позиций и отступил. Утром русские не обнаружили противника и бросились за ним вдогонку. Настигнуть уходящих удалось в сорока верстах от Смоленска у деревни Настасьино, на Спасских Лугах. Бутурлин с марша атаковал не готовое к бою, отступающее войско противника и разгромил его наголову. Остатки литовского корпуса спасались бегством. Победителям достались 10 пушек, 50 затинных пищалей и множество пленных. Свои трофеи Бутурлин отослал в Москву. Иван Грозный на радостях щедро наградил победителей. Победа при Настасьино в то горькое для русского царя время стала единственным его утешением. Победа была незначительная, не решавшая стратегических задач, не менявшая общего положения дел на фронте, но все-таки победа. Среди сыпавшихся на русского царя как из рога изобилия неудач, военных поражений, дипломатических провалов, вдруг весть о хоть каком-то успехе. Не исключено и то, что последняя удача, пусть даже такая маленькая, породила в душе царя надежду на изменения к лучшему, но серия последовавших вслед за тем новых неудач перечеркнула ее, поставив все на свои прежние места. Дело в том, что на другом направлении польско-литовского наступления, на новгородском, где боевыми действиями своих войск руководил сам король, обстановка для русской стороны продолжала складываться из рук вон плохо.
