Придание завоеванным землям статуса государственного образования не привело, да и не могло привести к миру в завоеванном крае. Движение сопротивления местного населения пришельцам продолжалось, но в силу своей неорганизованности было обречено на неудачу. Зато новый статус снимал всякие ограничения со средств, применяемых завоевателями в деле покорения новоприобретенных подданных. Племена ливов и эстов, населявших северные районы Ливонии, стали последними, попавшими под оккупацию. Когда в 1211 году под ударами крестоносцев пала крепость Феллин, что в чудской земле, в восточной Прибалтике установилось окончательное господство немецкого рыцарства. Наконец, продвижение завоевателей на восток достигло всегда считавшейся условной западной границы русских земель.
Тогда, в первые годы XIII столетия, когда Русь представляла собой не имевшую даже основ единства феодальную чересполосицу, с ливонскими владениями, захваченными и покоренными силой немецкого оружия, граничили два русских княжества: с северной и центральной Ливонией — Псковское, а с южной — Полоцкое. Именно через эти два княжества распространение немецкого завоевания Ливонии и привело к враждебному столкновению с Русью.
Первыми силу немецкого рыцарства испытали на себе полочане. Причиной поражений полоцкого князя стала не столько слабость его княжества, сколько умение противника пользоваться обстоятельствами. Полоцкие князья пребывали в постоянно тлеющей вражде с соседней Литвой, не позволившей им все силы сосредоточить против новоявленного агрессора. Орденские власти, хорошо понимая опасность для себя со стороны Литвы, ловко играли на полоцко-литовском противостоянии и, в конце концов, добились от русского князя выгодного для Ордена соглашения, по которому немецким торговым людям предоставлялась свобода провоза товаров в Полоцк и далее в Смоленск. Полоцкий князь оставался до такой степени недальновидным относительно возраставшей с запада опасности, что даже помогал Ордену в его борьбе против эстов в северной Ливонии своей военной силой. И все же в результате долгого трехстороннего противоборства Полоцкая земля сумела выстоять от натиска крестоносцев, но зато наряду со многими другими уделами бывшей Киевской Руси вынуждена была на долгие времена попасть в зависимость от Литвы. Но все это произойдет еще очень не скоро, а сейчас, в результате немецкого наступления на земли чуди и эстов, в непосредственный и далеко недружеский контакт с немецкими завоевателями вошли псковичи.
Первая большая битва союзных псковичей и новгородцев, возглавляемых новгородским посадником Твердиславом и князем Владимиром Мстиславичем с крестоносцами произошла в 1217 году у города Оденпе (в русских летописях Медвежья Голова), в чудской земле. Немцы потерпели полное поражение и вынуждены были сдать победителям город, ранее захваченный крестоносцами у аборигенов. В следующем году новгородцы совершили большой поход вглубь Ливонии и, нанеся рыцарям ряд тяжелых поражений, дошли до их столицы и осадили Венден. Осада обещала быть долгой, а нападения литовцев на оставшиеся без защиты новгородские области заставили русских людей прекратить поход и, сняв осаду, удалиться за свои рубежи.
Последние успехи русских толкнули орденские власти на отчаянный и рискованный шаг. Не, рассчитывая удержать за собой завоеванный край, они обратились за военной помощью к Дании. Датский король откликнулся на призыв, но обращение к нему было большой политической ошибкой Ордена; помощь короля обернулась не той стороной. В 1219 году датский военный флот подошел к северным берегам Ливонии, и новые пришельцы завладели прибрежньпй городом Ревель, с которого и началась оккупация северной Эстонии датчанами. Когда немцы спохватились, поняв свой просчет, датчане успели объявить оккупированные земли территорией Датского королевства с учреждением в ней своего епископства. Таким образом, вместо слабых во всех отношениях чуди и эстов, покорение которых было предрешено, а также новгородцев и псковичей, не претендовавших на эти земли и ограничивавших свое влияние на них редкими нашествиями, немцы, стремясь ускорить процесс завоевания, сами того не желая, поделились завоеванным с другим захватчиком. Правда, не надолго. Вскоре, пользуясь тяжелыми обстоятельствами при датском дворе, Ливония освободилась от датского владычества; земли, оккупированные Данией, вновь оказались под властью Ордена.
Последним стремлением Ордена на Ливонской земле было полностью освободить ее от русского присутствия. А оно, это присутствие, заключалось во владении новгородцами городом Юрьевым, построенным, как мы рассказывали, еще Мудрым в чудской земле на реке Эмбах, несколько западнее от Чудского озера.
Летом 1224 года большое немецкое войско обступило Юрьев. Началась осада города, сопровождавшаяся непрерывной работой метательных орудий, бросавших в город камни, раскаленное железо, стрелы. Гарнизон Юрьева составляли всего две с половиной сотни русских и столько же эстой, но на все предложения осаждавших сдать город и свободно покинуть ливонскую землю защитники отвечали решительным отказом. Осажденные надеялись на помощь своих, и действительно в Новгороде собиралось большое войско, но помощь опоздала. Когда в результате жестокого штурма город пал и из его защитников в живых не осталось никого, шедшее на помощь войско не дошло даже до Пскова, а, узнав о падении Юрьева, повернуло обратно. В том же году орденские власти заключили с властями Новгорода и Пскова мир, согласно которому все земли к западу от Чудского озера признавались владениями ливонских немцев. Город Юрьев сразу после его завоевания новые владельцы переименовывали в Дерпт, а папская курия в том же 1224 году образовывала Дерптское епископство, еще одно в завоеванном Ливонском крае после Рижского.
Попытка реванша за потерянный Юрьев последовала со стороны Руси только через десять лет. В 1234 году новгородский князь Ярослав Всеволодович отправился походом в Ливонию с крупными силами. Новгородское войско дошло до Юрьева и под его стенами выдержало грандиозную битву, в результате которой рыцари были опрокинуты, часть их спасалась за стенами крепости, часть бежала вглубь Ливонии. Но новгородцы не решились на осаду; возвращение в свое лоно бывшего владения, оказавшегося теперь в глубине чужих земель, не сулило больших перспектив. Овладение городом могло быть только сиюминутным, русские люди понимали, что им не удержать Юрьева, и они ограничились заключением с Орденом соответствующей договоренности. Кроме того, Новгород, как в свое время и Полоцк, вынужден был проявлять уступчивость ввиду явно разраставшейся опасности со стороны Литвы. Поэтому, ограничив свои владения на западе Чудским озером и рекой Наровой, Новгородская Русь установила с Ливонией вполне приемлемые отношения, хотя и нарушаемые время от времени вспышками агрессивности западного соседа. Но все же несравненно большую угрозу для Руси начинает представлять Литва.
Уже к концу XIII — началу XIV столетий у западных границ русских княжеств возникает серьезная опасность в лице нового государственного образования — Великого княжества Литовского. Становление феодальных отношений в Литве прошло все те же стадии, что и на Руси, но с некоторым запаздыванием, так что формирование государственности отмечено там несколько поздним временем. Но, несмотря на это, уже со второй трети XIII века литовским князьям удаются захваты западных русских земель, в результате чего под их владычество попадают Гродно, Пинск, Берестье и др. Правда, последнее происходит в обстановке тяжелейшей борьбы русского народа с азиатскими завоевателями. И в то время, когда русские княжества гибли под ударами ордынского нашествия, литовские князья сумели нанести поражение степному агрессору при попытке того проникнуть в пределы Литвы. Не меньшую опасность Литва являет и для Ордена, положение которого в завоеванном крае становится очень неустойчивым. Русь, растерзанная с востока азиатским нашествием, ограничивает свой контакт с Ливонией сугубо оборонительными мерами, в то время как южная, наиболее открытая граница Ордена — граница с Литвой, постепенно становится все большей его заботой. Нет, Литва не проявляет явно завоевательного характера, но ее вдруг возросшее к этому времени могущество не может не беспокоить ее нового северного соседа. Завоевавшие край немцы понимают, что и Дания не оставила своих притязаний на часть бывшего восточно-прибалтийского наследства. Раз побывав тут и почувствовав себя в роли владельца, она не скоро и не так легко отступится от своих устремлений. А в то же время приток крестоносцев из германских земель прекратился, что и понятно. Свободных земель в мизерной по территории Ливонии немного, и все их уже давно успели расхватать первые пришельцы. Одними христовыми призывами потрудиться за веру рыцарей не воодушевишь, а потому военная помощь Ордену иссякла. Тогда, понимая свое хрупкое положение и довольно шаткое состояние своего нового государства, Ливонское рыцарство предпринимает следующий, воистину исторический шаг. Оно объединяется с другим Орденом, и оба создают единую рыцарскую общину.