Уже в ранние годы у Жуковского сложилась целая философия дружбы. Это чувство он считал наиважнейшим и самым возвышенным. 27 февраля 1806 года он выступил в «Дружеском литературном обществе» с речью «О дружбе», где утверждал: «Любовь – которую не сравню с дружбой, – любовь страсть сильная, пламенная – должна неоспоримо уступить ей». «Дружба, – полагал поэт, – не боится ни злобы, ни предрассудков, никакая сила не может разлучить сердец, соединенных самой природой, ни море шумящее, ни степи непроходимые, ни гонения оскорбленного рока, – дружба и под кровом сельским все та же чистая божественная дружба, утешительница добродетельных, гений-хранитель тружеников мира. Пифагор в разговоре о дружбе сказал: Я не один, когда со мною друг мой, однако ж нас не двое, – сильное, много значащее изречение, достойное великого философа, который произнес его». В письме к А. И. Тургеневу (брат товарища Жуковского – Александр Иванович Тургенев) от 8 января 1806 года Жуковский обращался: «Ах, брат, нам надобно жить… возвышенным образом; но я один ничего не сделаю: мне необходима подпора. Я найду ее в дружбе, и в твоей дружбе… Ты должен быть согревателем моей души». Культ дружбы, утверждаемый Жуковским, сыграл большую роль в бытовом и литературном общениях того времени. Известно, сколь сплачивала дружба лицеистов, арзамасцев, а впоследствии пушкинский круг писателей, куда входил и Жуковский.

По словам биографа поэта К. Зейдлица, «одно из лучших его описаний вечерней красоты природы села Мишенского». В стихотворении поэт вспоминает о друзьях своей юности, принадлежавших, как и он, к «Дружескому литературному обществу».

Строфы 6–8 (от стиха «Уж вечер… облаков померкнули края…» и кончая стихом «И гибкой ивы трепетанье!») использованы П. И. Чайковским в опере «Пиковая дама» для дуэта Лизы и Полины.

Один – минутный цвет – почил, и непробудно… – Речь идет об Андрее Ивановиче Тургеневе, умершем в 1803 году.

Другой… о Небо правосудно!.. – С. Е. Родзянко (1782–1808), вскоре после окончания университетского Благородного пансиона сошедший с ума.

(«Мой друг, хранитель-ангел мой…»). В первопечатном тексте стихотворение имело подзаголовок «На голос: Je t’aime tant, je t’aime tant…» («Я так люблю тебя, так люблю тебя…»). Эта популярная в конце XVIII – начале XIX века песня принадлежала французскому поэту, драматургу и политическому деятелю Ф. Фабру д’Эглантину (1750–1794). Стихотворение Жуковского – переложение этой песни.