Наконец 21 ноября 1368 года на реке Тросна (приток Рузы) Альгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; воеводы Минин и Шуба, бояре – все погибли. Альгерд быстро продвигался к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном кремле, построенном по его приказу за три предыдущих года.

Три дня Альгерд стоял под стенами, но взять кремль не смог, зато разграбил окрестные монастыри, захватил много пленников и весь скот. Боясь скорого начала жестоких морозов, 27 ноября он двинулся назад, опустошая всё на своем пути.[30]

Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен. Князю Дмитрию Ивановичу пришлось вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича. Ржев вернулся в состав Литвы.

Мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 году большое войско, состоявшее из литвинов, жемойтов и татар, под предводительством Альгерда, Кейстута, их сыновей Ягайло и Витовта, вторглось в Пруссию. Великий магистр Ордена встретил его под замком Рудава и наголову разбил.

Московский князь был несказанно рад поражению Альгерда и в августе 1370 года двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович снова бежал в Литву, а Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, сжег города Зубцов и Микулин, разграбил и сжег многие села, взял много пленников, угнал много скота.

Альгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 года. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску), где начальствовал храбрый воевода князя Дмитрия – князь Василий Иванович Березуйский, и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литвин проткнул копьем Василия Березуйского, вскоре князь скончался, тем не менее приступ был отбит. Три дня литвины грабили окрестности, затем пошли к Москве.

Осада началась 6 декабря 1370 года. Великий князь Дмитрий Иванович остался в московском кремле, а двоюродный брат его, серпуховско-боровский князь Владимир Андреевич «Храбрый» собирал войска в Перемышле (северном), чтобы ударить на литвинов с тыла. Князь Пронский Владимир Дмитриевич и князь Рязанский Олег Иванович вели туда же свои полки.

Вскоре Альгерд еще раз убедился, что каменную крепость взять трудно, и предложил Дмитрию Ивановичу «вечный мир», с условием скрепить его браком своей дочери Елены и князя Владимира Андреевича Храброго. Идея брака была одобрена, но что касается «вечного мира», то Дмитрий Иванович согласился лишь на перемирие до Петрова дня, т. е. до 29 июня следующего 1371 года. После этого Альгерд двинулся назад (16 декабря). В этот раз литвины никого не грабили на обратном пути и спешили поскорее уйти домой, пока начавшаяся оттепель не закрыла им дороги.

Заключая перемирие с Москвой, Альгерд «забыл» включить в договор Михаила Тверского (скорее всего, по каким-то причинам не захотел включить). Тогда последний обратился к Мамаю в Орду и получил от него ярлык на великое княжение. При этом хан предложил ему даже войско в помощь. Михаил от войска отказался, но зато взял с собой ханского посла Сараходжу, чтобы тот торжественно посадил его во Владимире на великокняжеский престол и привел всех князей к крестному целованию (клятве) на верность.

Однако Дмитрий Иванович, узнав об этом, сам поспешил во всех частях своего княжества привести к крестному целованию на верность себе бояр и «черных людей». Когда Михаил и Сараходжа прибыли во Владимир, местные жители заявили им: «У нас уже есть законный государь, а другого не знаем». Сараходже князь Дмитрий сообщил: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не пускаю, а тебе послу даю путь свободный». Пришлось князю Михаилу вернуться в Тверь несолоно хлебавши.

В том же 1371 году князь Дмитрий Иванович послал московское войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Альгерда. Поводом для этого стала распря, возникшая между недавними союзниками – князьями пронским и рязанским. Истинная же причина заключалась в том, что князь Олег, человек дерзкий, жестокий и коварный, во времена правления князя Ивана Ивановича «Красного» (1326–1359) воспользовавшись его миролюбивым нравом, захватил город Лопасня (на одноименной реке), принадлежавший Москве.

Перед битвой самонадеянные рязанцы говорили между собой:

Но москвитяне под началом юного воеводы Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского наголову разгромили рязанское войско, причем князь Олег едва сумел уйти.[31]

Дмитрий Иванович никак не мог смириться со своими неудачами и с января 1372 года начал готовить третий поход на Тверь. Скоро об этом стало известно в Вильно.

Несмотря на выгодный мир с Москвой и брак дочери с князем Владимиром Андреевичем, великий князь Альгерд и в третий раз согласился помочь Михаилу Тверскому. Но, соблюдая приличие, сам он не пошел, а послал брата Кейстута с его сыном Витовтом, своего собственного сына Андрея, князя Полоцкого, и Дмитрия, князя Друцкого.

Действуя так же скрытно и внезапно, как Альгерд, князья Кейстут и Андрей Полоцкий 7 апреля неожиданно осадили Переяславль (ныне Переяславль-Залесский). В то же самое время князь тверской Михаил взял город Кистма (на одноименной реке, впадающей в Мологу в 10 верстах ниже Весьегонска), воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь.

Сразу после этого кашинс-кий князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил с себя клятву на верность («крестное целование») князю Михаилу Тверскому.

Московский конный ратник XIV–XV вв. Худ. В. Тараторин

Затем Михаил Александрович соединился с войском Кейстута. Литвины вместе с тверичами осадили также и Дмитров. С обоих городов они взяли откуп, посады и окрестные села сожгли, а многих людей увели в плен. После этого тверская и литовская рати пошли на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяслав-ля. Кашину пришлось выплатить большую дань, а кашинский князь Михаил Васильевич снова целовал крест на верность Михаилу Александровичу.

От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и Михаил Александрович посадил там своих наместников. Но в Петров пост к Торжку подошли его давние союзники – новгородцы. Наместники князя Михаила с небольшой дружиной бежали из города. Тогда новгородцы начисто ограбили тверских купцов.

Узнав об этом, князь Михаил 31 мая 1372 года вернулся к Торжку и потребовал, чтобы его наместников снова приняли, а людей, виновных в ограблении купцов, выдали ему для расправы. Но гордые новгородцы, во главе с Александром Абакумовичем, знаменитым ушкуйником, ответили отказом. Потом они вышли из города, сразились с войском Михаилом и были наголову разбиты. Сложил свою буйную голову и Александр Абакумович.[32]

Несчастный Торжок подвергся жестокому грабежу и вдобавок почти весь сгорел благодаря тому, что поднялся сильный ветер и раздул пожар. Во время пожара одни жители сдавались врагам, другие сгорели. Те, кто заперся в каменной церкви Святого Спаса, задохнулись от дыма. Летописец сообщает, что многие женщины и девушки, с которых грабители сорвали всю одежду, оставшись нагими, от стыда бросились в реку и утопились.

Михаил же двинулся к Любутску (около современной Калуги), где стояла рать самого Альгерда, пошедшего вслед за Кейстутом. Отсюда Альгерд хотел идти на Москву. Но через несколько дней после соединений тверичей с литвинами, к Любутску скрытно подошла рать Дмитрия Ивановича. Москвичи внезапно атаковали и разгромили литовский сторожевой полк. Этой одной неудачи было достаточно для осторожного Альгерда. Он вместе с тверичами отступил за естественную преграду – крутой глубокий овраг. Московиты подошли к оврагу с другой стороны и так стояли несколько дней.