Современники Витовта называли его «Факелом войны». Он вел непрерывные войны с внутренними и внешними врагами. Пример Витовта вдохновил на борьбу и князя Свидригайло, который бежал в Пруссию и мечтал с помощью Ордена получить великокняжескую корону. Поход крестоносцев в поддержку князя Свидригайло в 1394 году принес им значительные потери. Князь Витовт не только дал отпор неприятелю и защитил столицу своего государства, но и пустился в погоню за крестоносцами. «На обратном пути магистр от частых нападений князя Витовта и его людей потерял большое число рыцарей в болотистых и неудобных местах, ибо литвины нападали на врага и ночью и многих убивали», — писал Ян Длугош. Но в 1395 году крестоносцы дошли до Новогородка и Лиды, захватив множество народа. Разгневанный великий князь Витовт ворвался в Пруссию и опустошил ее огнем и мечом. Нашествие литвинов так напугало крестоносцев, что сам магистр Ульрик фон Юнгинген опасался попасть в плен. Отбив крестоносцев, Витовт начал расширять границы своего государства.

В 1395 году Витовт присоединил Смоленское княжество. Причем действовал он не силой, а хитростью: собрал войско и пустил слух, что идет войной на Золотую Орду. В то время смоленские князья Юрий и Глеб боролись между собой за уделы Смоленского княжества. Этой враждой и воспользовался Витовт.

Осенью 1395 года он с войском подошел к Смоленску и вызвал из города брата своей жены — князя Глеба. Витовт с почетом встретил шурина, одарил богатыми подарками, а на прощание, вроде бы искренне, предложил Глебу выехать к нему вместе с князем Юрием и добавил: «А если будет между вами слово или какая распря, то вы на меня сошлитесь, как на третейского судью, и я вас справедливо рассужу». Князь Глеб поверил и уговорил князя Юрия приехать в лагерь к Витовту, где они были взяты в неволю. Витовт 28 сентября вошел в город, сжег посад, захватил «люди многи» и «богатство безчислено». «Вот таковым лукавством град взял и все княжение Смоленское за себя», — без всякого одобрения отмечены в Никоновской летописи деяния Витовта. Справедливости ради следует отметить, что великий князь для достижения своих целей использовал все доступные способы и средства, в том числе обман, коварство и жестокость. Действовал, как вынуждали обстоятельства, в духе того сурового времени.

Своего величия князь Витовт достиг не только благодаря военному таланту, но и благодаря ежедневной работе и всему своему укладу жизни. Орденский посол Конрад Кибург, командор замка Реден, который приезжал в Вильно в 1398 году, писал о Витовте: «Лицо великого князя моложаво, весело и спокойно, он почти не изменился с тех пор, как я видел его в Инстербурге, только тогда он не был таким подвижным...

Он имеет что-то пленительное во взгляде, что привлекает к нему сердце каждого; говорят, что он наследовал эту черту от матери; любит обязывать более благосклонностью и предупредительностью, нежели дарами, относительно последних иногда бывает очень скуп, иногда же чересчур расточителен... В обращении с людьми он строго соблюдает приличия... Никогда через меру не пьет крепких напитков, даже в пище соблюдает умеренность...

Великий князь много работает, сам занимается управлением края и желает знать обо всем; бывая на частых аудиенциях, мы сами видели его удивительную деятельность: разговаривая с нами о делах, он в то же время слушал чтение разных докладов и давал решения. Народ имеет свободный к нему доступ, но всякий, желающий к нему приблизиться, допрашивается предварительно особо для того назначенным дворянином, и после того просьба, имеющая быть поданною к монарху, или кратко излагается на бумаге, или проситель сам идет с помянутым дворянином и устно передает ее великому князю. Каждый день мы видели очень много людей, приходящих с просьбами или приезжающих из отдаленных местностей с какими-то поручениями. Трудно понять, как достает ему времени на столько занятий; каждый день великий князь слушает литургию, после которой до обеда работает в своем кабинете, обедает скоро и после того некоторое время, тоже недолго, остается в своем семействе или забавляется выходками своих придворных шутов, потом верхом на лошади он едет осматривать постройку дома, или корабля, или что-нибудь, привлекающее его внимание. Грозен он только в военное время, но вообще полон доброты и справедливости, умеет карать и миловать. Мало спит, мало смеется, более холоден и рассудителен, нежели пылок; когда хорошее или дурное известие получает он, лицо его остается бесстрастным».

Силу Витовта признали и на Руси. Зять Витовта, московский князь Василий, держал с ним мир. Тверской князь Борис Александрович «взял любовь такову со своим господином великим князем Витовтом Литовским и многих Русских земель госпадарем», как он писал в присяжной грамоте.

Победы и политические успехи Витовта прославили его. Так, на пиру в честь венгерского короля Сигизмунда польский пан Крапидло сказал:

— Ни ты [Сигизмунд. — Авт.], ни король Ягайло не получите славы с вашего правления. Только великий князь Витольд заслуживает быть королем! Ягайло и ты не заслужили носить скипетр! Тот с головой отдался своей охоте, а ты готов лишиться чести ради женской юбки... Поэтому не хвались королевскими достоинствами! Если б дано было сеять королей, я б никогда не сеял Сигизмундов, никогда Ягайлов, но всегда одних только Витольдов!