В конце своей жизни Витовт был на вершине величия и славы, ему не хватало лишь королевской короны. Ее князю Витовту предложил император Сигизмунд I. В борьбе с Польшей он рассчитывал на его помощь. «Вижу, что король Владислав простоват и во всем подчиняется влиянию Витовта, нужно привлечь Витовта к себе, чтобы через него владеть и Ягайло», — признался император. Но против его намерения выступили польские феодалы, мечтавшие присоединить Великое княжество Литовское к Польше. Отрицательно отнесся к идее коронации Витовта и папа римский Мартин V, который должен был дать свое благословение. В 1427 году он запретил коронацию. Причиной стало покровительство Витовта православной церкви в своем государстве.

 Витовт щедро принимал в Луцке своих знаменитых гостей, не скупился на расходы, чем поразил даже императора Сигизмунда. Вот что пишет об этом «Хроника Быховца»: «...и давал князь великий Витовт гостям своим содержание большое. Выходило на них затрат каждый день: меду сычоного по семьсот бочек, кроме мускателю (муската), мальмазии (виноградное вино) да иных напитков и вин разных; овец, баранов, вепрей также по семьсот, зубров по шестьдесят, лосей по сто, кроме иных разных зверей, многих мясных да иных домашних блюд. И принимал великий князь Витовт у себя тех гостей семь недель. Цезарь, видя, что Витовт им такой великий почет оказал и так гостеприимно их принимал и к тому же видя богатство его великое, сам сказал ему: «Княже великий Витовте, видим, что ты князь богатый и великий, а к тому же и новый христианин, а достойно б тебе быть правителем коронованным и между нами, королями христианскими, быть братом».

О своем желании короноваться Витовт заявил в 1429 году в Луцке на съезде императора Сигизмунда, польского короля Ягайло, тверского и рязанского князей, молдавского господаря, посольств Дании, Византии, папы римского. Ягайло пообещал дать свое согласие, но в том случае, если на это согласятся и польские сановники: «Признаю его за достойного не только королевской, но даже и цезарьской короны и готов уступить ему Королевство Польское и отдать корону. Но нельзя мне согласиться на такое важное дело без согласия прелатов и моих панов». А поляки, в свою очередь, возмущенно выступили против отделения от Польши таких богатых владений, как Великое княжество Литовское, и предложили Витовту быть польским королем. Он не принял этого предложения, покинул съезд, заявив: «...Я все же сделаю по-своему». Коронацию князь Витовт перенес на следующий год.

 Все это время Ягайло и поляки старались помешать Витовту стать королем. Они отговаривали его от этого намерения, возводили на него клевету императору и папе римскому. Отношения между Ягайло и Витовтом накалились, оба собирали войска, готовясь решить дело оружием. Витовта поддерживали князья и бояре Великого княжества Литовского, которые желали «сбросить с себя стыд и ярмо неволи, которыми хочет ограничить нас и земли наши король Польский». И вновь литвины заявили, что «они испокон были свободными людьми, своим государем почитают великого князя и его имеют государем, а полякам никаким их земля не принадлежала, и они при своей независимости могут остаться и дальше и никогда ничего от нее не уступят».

В Вильно отговаривать Витовта от коронации приезжал епископ Збигнев Олесницкий, но так и не отговорил. А князь еще раз убедился в двуличности Ягайло. В листе к императору Сигизмунду I он писал: «Правда, мой брат король Польский часто делал мне гадости и обиды, в самом деле он никогда не оказывал достойных моему положению чести и почета, но я всегда терпеливо без пререкания это переносил, не желая между собой и братом и его королевством сеять зерно несогласия и недоразумения. И даже никогда не жаловался Вашей милости в тех делах малого веса. Не только мне король Ягайло нанес унижение, но и княжатам и боярам моих земель, как бы с намерением набрасывает на них ярмо неволи и делает их данниками своей короны, что они очень близко приняли себе на сердце, как люди вольные, не бывшие данниками».

Витовт, штурмовавший с крестоносцами Вильно, став великим князем, много сделал для развития города. После пожара 1419 года он восстановил Верхний замок, где был возведен готический трехэтажный дворец. О городе времен Витовта написал член орденского посольства граф Конрад Кибург «В военном отношении положение города превосходно, в нем можно защищаться при незначительных укреплениях: многочисленные возвышения, ущелья и глубокие овраги доставляют весьма удобные случаи для нападения на осаждающих... Какое крепкое положение замков! В Верхнем мы не были, но даже издали присматриваясь, можно было заметить могучие укрепления, мы ясно видели крест и возносящуюся кверху башню находящейся там церкви... В городе дома деревянные... В Нижнем замке, кроме давно уже построенного епископского дома, кафедрального собора, Башни и магазинов, все из дерева, однако стены в порядке и прочны, так же как и остальные укрепления... Лучше отстроенная часть города занимает его середину, а более населенная находится вблизи Нижнего замка». На то время Вильно было разбито на Русский, Литовский и Немецкий концы. Населяли город литовцы, белорусы, немцы, поляки, евреи - около 30 тысяч человек.