Поддержку Витовт нашел у исконных врагов литвинов — крестоносцев. Он приехал в столицу Пруссии город Мальборг и встретился с великим магистром Тевтонского ордена Конрадом Цолльнером.

— Зачем не искал, князь, союза с Орденом в то время, когда имел в своих руках Вильно? — издевательски спросил магистр.

Витовт не ответил, молчал. А что он мог сказать? Ведь союз с Орденом — это прямая измена отцу, воевавшему с крестоносцами. Но сейчас иная ситуация, и только крестоносцы могут помочь в борьбе с коварным Ягайло за отцовское наследство.

Заключив соглашение с тевтонцами, князь Витовт тем самым разорвал союз своего двоюродного брата с Орденом. На просьбу магистра вернуть Витовту и его брату Товтивилу Трокское княжество Ягайло раздраженно ответил: «Подумайте, можем ли мы исполнить просьбу, не имея к этим князьям никакого доверия. Это значило б согревать змею на своей груди». Теперь только оружие могло рассудить стороны.

В 1383 и 1384 годах Витовт при поддержке крестоносцев воевал против Ягайло. Удары его были настолько чувствительными, что Ягайло с матерью — княгиней Ульяной Тверской даже вынуждены были укрыться в Витебске. Вместо себя сдерживать атаки Витовта великий князь оставил Скиргайло. Однако и Витовт был в тяжелом положении. Он принял католичество под именем Виганд и вынужден был признать себя вассалом Ордена.

Поход крестоносцев осенью 1383 года на Вильно не принес желаемого итога. Столицу не взяли, хотя при штурме ее применялись бомбарды. Пришлось вернуться назад в Пруссию.

Следующий поход зимой 1384 года закончился строительством возле разрушенного Ковно мощного замка Мариенвердер.

— С помощью таких крепостей уничтожим Литву без всякого труда! — воскликнул магистр.

Ягайло и Скиргайло оценили всю опасность, грозящую им от Витовта, учли они и то, что «в поддержку ему собралась великая сила». Поневоле братья вынуждены были пойти на мир с мятежным князем. Ягайло послал к Витовту тайного гонца с предложением о примирении и пообещал вернуть Трокское княжество. И снова Витовт поверил двоюродному брату. А заодно поквитался с Орденом за свое унижение: военной хитростью он захватил и разрушил три замка крестоносцев в Жемойтии. Но своей борьбой, по словам летописи, Витовт «много зла сотворил земле Литовской».

Бомбарды (от арабского ар-радат - гром) - одни из первых артиллерийских орудий, появились в середине XIII в. (известно, что при осаде Севильи в 1249 году арабы использовали орудия, которые они называли «боллардами»). Бомбарды изготавливались из нескольких полос железа, скрепленных обручами. Стреляли они каменными ядрами, вес которых мог достигать 400 кг. Бомбарды использовались при осаде крепостей для разрушения стен. Артиллерия в войске ВКЛ появилась в конце XIV века. Воины ВКЛ использовали артиллерийские орудия при осаде Трок в 1383 году и при осаде в 1384 году сильнейшей орденской крепости Мариенвердер. Во время осады Вильно в 1391 году Витовт вкопал бомбарды на высотах возле Верхнего замка и оттуда обстреливал его. Защитники также использовали артиллерию. «Литвы и Немец много побиено бысть от пушек», - пишет летопись. В войске Витовта была бомбарда «Галка» большого калибра, которую тянули 40 коней. Она разорвалась во время осады новгородской крепости Порхова в 1426 году.

В 1362 году князь Войдат-Константин был взят крестоносцами в плен при обороне Ковно. В плену принял католичество. Некоторое время он находился при дворе императора Карла IV, пока не получил от Ордена замок Велов, где и умер в 1381 году.

Примирение с Ягайло, к сожалению, не принесло Витовту ни власти, ни спокойствия. Он оказался в почти бесправном положении. Ягайло не только не исполнил своего обещания, но и всячески стремился ограничить его свободу и права, полностью подчинить себе. По требованию своего двоюродного брата Витовт участвовал в походе на крепость Мариенвердер. Осада этого замка длилась с конца сентября до 25 октября 1384 года. День и ночь литвинские артиллеристы — «люди, показавшие большое мастерство в этом деле», как охарактеризовал их великий магистр, — обстреливали замок из бомбард, пока не пробили в стене проем. Штурм завершил дело. Замок был взят. Крестоносцы понесли большие потери. Только рыцарей погибло 55 человек, не считая прочих воинов (для сравнения: в Невской битве погибло 50 рыцарей). Планы магистра завоевать Великое княжество Литовское с помощью таких крепостей, как Мариенвердер, провалились, чему немало содействовал переход Витовта на сторону великого князя. С этого времени Ягайло триумфально пойдет по предназначенной ему историей дороге. А Витовта снова ждет нелегкий путь испытаний, поражений, побед, великих достижений и разочарований.

14 августа 1385 года в городе Крево князь Ягайло заключил с польскими магнатами унию, по которой он был обязан выполнить ряд условий. Главные из них — присоединение Великого княжества Литовского к Польше «на вечные времена» и крещение его в католичество, а также возвращение польских пленных и отвоевание захваченных соседними государствами польских земель. Желание заполучить польскую корону сделало Ягайло сговорчивым. Он с легкостью согласился на все условия. Вместе с ним под Кревской унией поставили подписи и его братья: Скиргайло, Корибут, Лигвений, а также Витовт. Этих щедрых обещаний хватило Ягайло, чтобы жениться на юной польской королеве Ядвиге и стать королем Польши.