И в контактах с предпринимателями и лидерами профсоюзов Рузвельт показывал превосходное умение в обхождении, хотя считалось, что это было направлено на преодоление объективных противоположностей интересов. Рузвельт был заинтересован в большем количестве кораблей и качественном вооружении при низких по возможности затратах. Предприниматели хотели с большей выгодой продавать все это флоту, профсоюзные деятели добивались более высоких заработков и хороших условий труда для судостроителей. Рузвельт мог добиться согласия с профсоюзами политикой длительных переговоров и открытых дверей — они в любое время имели к нему доступ, — а также путем отказа добиваться, например, в гражданском секторе флота жесткой системы контроля рабочих мест. В конце своей службы Рузвельт с гордостью ссылался на тот факт, что на верфях и в гаванях флота не было больших забастовок.
Самые большие трудности ему доставляли предприниматели. Рузвельт от имени американского налогоплательщика вел рекламно-действенный поход за экономию и бережливость в снабженческой деятельности. Он хотел содействовать тому, чтобы военный флот, как один из самых крупных заказчиков стали и угля, спаржи и зубной пасты, путем договоренности о ценах и других неприятных для рынка манипуляций не давал предпринимателям и концернам получать сверхприбыли. Это приводило к конфликтам и слушаниям в комитетах конгресса, особенно когда нарушители закона мобилизовывали своих местных депутатов и сенаторов против министерства. То, что Рузвельт все же не терял свой кредит доверия у предпринимателей, было частично заслугой его начальника, военно-морского министра Даниелса, который как убежденный пацифист и заклятый враг концернов и экономической концентрации власти в этих вопросах мыслил значительно радикальнее и охотнее всего вложил бы большую часть производства оружия в руки государства, тогда как Рузвельт во время первой мировой войны, по существу, ничего не изменил с частным производством военной продукции.
Рузвельт душой и сердцем ушел в свои новые задачи, профессия и склонность способствовали этому. Он учился быстро и на свой манер, соответствующий его темпераменту, а именно: путем конкретных наблюдений и длительных переговоров с людьми различного происхождения и разных интересов. Современники замечали, что в беседе он открыто отстаивал свои интересы и идеи. В диалоге он воспитывался, расширял свой кругозор, сортировал многообразие информации, которую всю без исключения впитывал.
Самое большое испытание на должности статс-секретаря наступило у Рузвельта, когда в августе 1914 года началась первая мировая война и США были снова поставлены перед фундаментальным вопросом их внешней политики со времен основания в 1776 году. Должен ли был Новый Свет вступать в войну с государствами Старого Света, если да, то почему, когда и на чьей стороне? В период «отцов-основателей», наполеоновских войн и так называемой Второй войны за независимость против Англии в 1812 году эта ключевая проблема американской внешней политики также расколола правительство, конгресс и общественное мнение, как и перед вступлением в испано-американскую войну в 1898 году. Иначе, чем Вильсон, который после объявления Германией в январе 1917 года неограниченной подводной войны два месяца страдал от сомнений и угрызения совести, нужно ли было ему идти на решительный шаг «партийного нейтралитета» в пользу вступления в войну на стороне союзников, «веселый воин» Рузвельт был твердо убежден с осени 1916 года, что США должны объявить войну Германии.
У Рузвельта, также сильно интересовавшегося внешней политикой, который вращался в дипломатических кругах Вашингтона и особенно был вхож к английскому и французскому послам, эта его позиция была следствием воспитания и происхождения, прежде всего понимания того, что он считал содержанием и сферой внешнеполитических интересов США. Жизненная, а значит, и утверждаемая силой оружия сфера влияния США заканчивалась для ученика Мэхэна не на побережье США. Для Рузвельта флот, как самая передовая линия американской обороны, имел двойную задачу: он должен быть способным гарантировать защиту Американского континента, а также американской островной империи в Карибском море и Тихом океане — плода войны 1898 года — от любого возможного нападения с моря и держать мировые моря открытыми для свободной и спокойной торговли США. «Если США отрезать от всей торговли и сообщения с остальным миром, это означало бы скорую экономическую смерть страны». Возможными агрессорами, которые, угрожая свободе морей, могли бы угрожать и безопасности США, Рузвельт считал в первой мировой войне только Германию (после гибели британского флота) и Японию.
Рузвельт уже в первой мировой войне был «интернационалистом» и «глобалистом», который не хотел рассматривать национальный внешнеполитический интерес страны как изоляционисты, ограничиваясь только Штатами и Западным полушарием. Соединенные Штаты не должны изолировать себя от войн Европы, так как во взаимозависимом мире нельзя изолировать себя от их последствий. Рузвельт в течение всей своей жизни оставался интернационалистом, а уступки изоляционистам в начале 30-х годов были тактическим приспосабливанием к сверхмощному течению того времени. Если он даже в начале своего президентства отверг поддержанную им в первую мировую войну дипломатию канонерок в центральноамериканских государствах и предлагал политику невмешательства и «добрососедства», то следующий вызов со стороны коалиционных держав и Японии должен был показать, что в этом основном понимании роли США как мировой державы в буквальном смысле этого слова, а не только как континентальной великой державы ничего не изменилось.
Ни на минуту Рузвельт не считал эту активную мировую политику аморальной или тем более политикой разжигания войны. Напротив, он был до и во время первой мировой войны глубоко убежден в прогрессивной «миссии» милитаристской интервенции в Мексику и в центральноамериканские государства, чтобы регионы, которые были поражены продолжительными революциями и гражданскими войнами, после наведения порядка ради установления прав, стабильности и общественного благополучия сделать сферой американских инвестиций и американских идеалов. Самооправдательное толкование Вильсоном вступления США в первую мировую войну как крестового похода нашло одобрение у демократии либерал-капиталистического образца, и тем большее, чем более негативным с течением времени становилось его — как и среднего американца — представление о немцах как о гуннах. Когда Вильсон и Даниеле послали Рузвельта летом 1918 года с инспекционной поездкой в Европу, исполнив его давнишнее желание познакомиться с театром военных действий, рассказы короля Англии Георга V и французского премьер-министра Клемансо об имевших место гнусных преступлениях немцев еще раз подтвердили правильность этой точки зрения.
Рузвельт был нетерпеливым поборником программы быстрого вооружения, уже в апреле 1914 года он одобрил решение об усилении военно-морского флота США до величайшего в мире, но все время наталкивался на трусливый, нерешительный и наивный пацифизм своего начальника — министра. При вступлении США в войну Рузвельт все время энергично пытался устранить бюрократические препятствия при вооружении флота. Озадаченный показателями деятельности немецких подводных лодок, он стал агитировать в США и Англии за создание минного барьера между Шотландией и Норвегией. Во время совещаний в Вашингтоне по вопросу условий капитуляции он выступил как ярый сторонник безоговорочной капитуляции немецкого флота.
В годы войны Рузвельт, постоянно имея перед глазами пример своего кузена Теодора, вел напряженную, часто скудную жизнь. Во время инспекционной поездки по Англии, Франции и Италии он возложил на себя настолько изнурительную, непосильную программу, что надорвал свое здоровье. На обратном пути из своей уже одиннадцатой поездки по Европе у него из затяжного гриппа развилось опасное двустороннее воспаление легких, так что 14 сентября 1918 года в Нью-Йорке его вынесли на сушу на носилках. Когда он в середине октября, наполовину выздоровев, хотел попросить у Вильсона разрешение лично поступить простым солдатом в военно-морские силы, Вильсон сообщил, что уже слишком поздно, так как немецкий рейхсканцлер Макс Баденский заявил о прекращении военных действий. Война, надо полагать, скоро закончится, так считал Вильсон. Поэтому Рузвельту оставалось добиваться через своего министра разрешения на поездку в 1919 году еще раз на два месяца в Европу, на этот раз, чтобы проконтролировать там демобилизацию на флоте и продажу оборудования флота Соединенных Штатов. О мирных переговорах в Версале он отзывался от случая к случаю. Убежденным, если не догматичным приверженцем Лиги Наций он стал, вероятно, в конце февраля 1919 года, когда Вильсон во время их совместного возвращения в США познакомил его с основными принципами этой организации.