Несмотря на то, что его уход сильно отразился на его бывших сторонниках по партии, они быстро справились с чувством утраты. Однако был один человек, который видел в Рандолфе Черчилле своего кумира, который поклонялся ему и готов был посвятить всю свою жизнь восстановлению его доброго имени и его памяти; этим человеком был сын Уинстон, которому в год смерти отца исполнилось двадцать лет. Если верить воспоминаниям Уинстона Черчилля о детских годах, описанном им в книге «Му Early Life» («Мои ранние годы»), эти годы были довольно безрадостными. Можно легко представить себе чувства человека, не испытавшего в детстве родительского тепла. Между сыном и отцом не могло возникнуть чувства близости, так как сначала у лорда Рандолфа почти никогда не было времени для своей семьи, а позднее не было желания понять другого человека, даже своего собственного сына. Мальчик тяжело переживал отсутствие отца, но еще больше он страдал оттого, что с ним рядом не было его матери. Маленькому Уинстону она представлялась в виде «вечерней звезды», но звезды далеки, их нельзя потрогать руками, и его потребность в любви естественно перешла на другого человека, заменившего ему мать.
Позднее необычайные обстоятельства, при которых 30 ноября 1874 года в Оксфордшире появился на свет старший сын лорда Рандолфа, Уинстон, в роскошном дворце, принадлежавшем родителям его отца, старались связать с его столь же необычайной жизнью, отличавшейся различными эффектными событиями. Одним прекрасным вечером великосветские гости съезжались на бал. Среди них была Дженни Черчилль, блестящая молодая красавица (которой не исполнилось тогда и двадцати лет), приехавшая вопреки советам врачей, так как была беременна. Неожиданно у нее начались предродовые схватки. Она поспешила в женскую гардеробную, где в окружении роскошных мехов, муфт и шляп с перьями вскоре родила мальчика, появившегося на свет недоношенным, опередив на два месяца все врачебные расчеты. Сцена, не лишенная определенного значения: с одной стороны — роскошь, великолепие, дорогие меха, с другой — страдания маленького человека, только что появившегося на свет, из-за которого его мать была лишена ожидаемого развлечения. Это противоречие будет почти всю жизнь сопровождать родившегося тогда Уинстона Черчилля. Его мать, до замужества Дженни Джером, была женщиной редкой красоты, натурой увлекающейся, дочерью нью-йоркского воротилы с Уолл-стрит. Она стремилась к развлечениям и пользовалась успехом, получая удовольствие от того, что находилась в самом центре великосветской жизни Лондона. При таком образе жизни дети были излишней нагрузкой, их поручали бонне, получавшей за свой труд очень хорошее материальное вознаграждение. Такая практика не была чем-то необычным для того класса, к которому принадлежала Дженни Черчилль. Так прошли юношеские годы Уинстона Черчилля. Даже в самом факте женитьбы его отца на американке тоже не было ничего особенного. Английские аристократы охотно женились на богатых наследницах из-за океана, поскольку по английским законам титул и наследство отца наследовал только старший сын, младшие должны были сами заботиться о том, чтобы украсить фамильный герб. Старый Джером, отец Дженни, до конца выполнил свой родительский долг: он обеспечил своей дочери выплату ежегодной суммы в размере 30 000 долларов, что в пересчете составляло 130 000 марок золотом. Без этого приданого семья лорда Рандолфа не могла бы чувствовать себя свободно и вести привычный для нее образ жизни.
Так что в смысле материального обеспечения юному Уинстону Черчиллю были предоставлены все возможности, и он не испытывал никаких трудностей. Его первые детские воспоминания связаны со столицей Ирландии городом Дублином, где его дед, герцог Мальборо, в течение нескольких лет исполнял обязанности вице-короля Ирландии. Лорд Рандолф, поссорившийся с наследником трона принцем Уэльским и заслуживший этим сомнительную популярность, помогал отцу, выполняя обязанности секретаря. Его старший отпрыск Уинстон с ранних лет был «трудным ребенком»: шумным, непослушным, упрямым, своевольным и при этом несчастливым и нуждавшимся в любви. Мать ему заменила няня, некая миссис Еверист, любившая мальчика и прощавшая его выходки. Кроме всего, Уинстон страдал небольшим дефектом речи. Мальчик, со своей стороны, был очень привязан к воспитательнице, заменившей ему мать; став взрослым, он сохранил самые теплые отношения с этой женщиной; позднее Черчилли заботились о ней до ее смерти. Он написал как-то, что любовь этой женщины была единственной бескорыстной любовью в его жизни.
Чтению, письму и счету его обучала также миссис Еверист, между тем семья снова переселилась в Англию, теперь они жили в поместье родителей во дворце Бленхейм. Когда Уинстону исполнилось семь лет, ему наняли домашнюю учительницу. В следующем 1882 году Уинстон в соответствии с установленными в обществе правилами должен был начать 10-летнее образование в интернате. Это означало расставание с домом, семьей: так для восприимчивого юного Черчилля начался «самый печальный период в жизни», состоявший из «непрерывного чередования безрадостных событий»; годы, проведенные в интернате, он назвал позднее временем «принуждения, горя, однообразия и отсутствия здравого смысла».
Расставание с привычным укладом жизни, с миром его детских игр и оловянных солдатиков, ограничение свободы и привычного общения оказали травмирующее влияние на мальчика прежде всего потому, что переход в другую жизнь не только нес в себе элемент неожиданности, но и воспринимался им как жестокость. Его родителей вряд ли можно было упрекнуть, они поступали так, как все представители высшего британского сословия поступали со своими отпрысками: выбрали самую дорогую и считавшуюся самой хорошей подготовительную школу и надеялись, что она сможет наилучшим способом повлиять на воспитание юного Уинстона. Школа святого Георга в Аскоте, в которую 1 ноября 1882 года поступил восьмилетний Черчилль, считалась очень престижной и современной. Родители платили за содержание в ней ребенка 50 фунтов стерлингов за 3 месяца (триместр), за год — 150 фунтов. За эту цену школа гарантировала подготовку, обеспечивающую поступление в самые престижные колледжи страны, например, в Итон, выпускники которого могли рассчитывать на самые высокие посты в государственных учреждениях и в обществе.
Воспитанником Итона был также лорд Рандолф Черчилль. Чтобы понять, как высока была плата за обучение в школе святого Георга, вспомним, что за целый год английский рабочий зарабатывал в это время менее 100 фунтов, и такую заработную плату получали 85 % всего населения.
Условия, в которых находились учащиеся в школе святого Георга, — в своих воспоминаниях Черчилль назвал ее школой святого Джеймса — дают нам возможность увидеть и обратную сторону хваленого викторианского времени. Черчилль описал нездоровую атмосферу школы, в которой учеников безжалостно наказывали, причем факт наказания отмечали и другие ученики этой школы. Родители Черчилля сначала не обращали внимания на жалобы сына, постоянно подвергавшегося экзекуциям. Они были спокойны, так как им пообещали исправить плохое поведение Уинстона. Их не удивляло, что учителя характеризовали его словами «не хочет учиться», «невоспитан», «ленив», «неисполнителен», «упрям». Они считали, что при всем этом ему наверняка пойдет на пользу некоторая жестокость в выборе средств воздействия. Какими же далекими были отношения между родителями и их сыном, если только через два года отец и мать серьезно отнеслись к словам Уинстона и сделали из них соответствующий вывод. Эти годы настоящей пытки окончились для него полным провалом: в списке успевающих он твердо занимал самое последнее место, не имея ни малейшего представления ни о латыни, ни о математике. С товарищами по учебе, которые были гораздо более послушными и могли приспособиться к этим условиям, у Черчилля тоже не было близких отношений. В результате пребывания в школе он стал еще более упрямым и своевольным.
Следующей станцией на пути к образованию в период с 1884 по 1888 год была гораздо более скромная, менее дорогая, но вполне современная школа в городе Брайтоне, расположенная на побережье, которую возглавляли две пожилые дамы. Здесь Уинстон испытал атмосферу добра и понимания; он писал родителям, что чувствовал себя счастливым в этот период. Именно в эти годы происходит быстрый взлет в карьере его отца, в результате которого он становится звездой на небосклоне консервативной партии. Отблеск этой популярности испытывает на себе и его 11-летний сын. Это выражается в восхищении его соучеников лордом Рандолфом — блестящим политиком и государственным деятелем, к которому через сына поступает большое число пожеланий с просьбой получить автограф. Все это способствует воспитанию у юного потомка герцога Мальборо чувства гордости за свою семью и будит его собственное честолюбие. По свидетельству тетки Черчилля, он, будучи еще ребенком, выразил желание идти по пути отца, чтобы в конце концов стать премьер-министром.