Иван Петрович начинал службу, как и отец, на относительно скромных должностях. В Полоцком походе 1562–1563 годов он всего-навсего один из знатных людей в свите государя. Честь без власти.
В конце 1568-го или начале 1569 года он уже назначается на воеводство в Донков, одну из небольших крепостей на юге России. Малая крепостица на пути у хищной степной конницы. Но высота его рода быстро вознесла князя к гораздо более высоким постам. Первые его должности — «проверка службой», получение необходимого опыта. Таков был обычай того времени: столь знатному человеку давали понюхать пороху на должности в свите, сопровождавшей государя во время больших походов, — например, рынды (телохранителя-оруженосца), поддатни (помощник рынды) или иного свитского человека; затем выдерживали недолгое время в простых воеводских чинах, чтобы он мог примерить на себя тяготы военной работы, и если армейская карьера манила его, то дальше он получал только первостепенно важные посты.
Уже в 1569–1570 годах, оставшись на второй год воеводой в захолустном Донкове, Иван Петрович получил право возглавить трехполковую оборонительную рать против крымских татар. В следующем, несчастливом для русской армии 1571 году, когда Девлет-Гирей прорвался к Москве, Шуйский командовал полком левой руки. После отхода крымцев ему доверили сторожевой полк, сведенный из остатков московских войск. Для того чтобы вести своих людей, князю требовалось тогда сильное напряжение воли: в горящей столице погиб его младший брат.
В августе 1572 года вооруженные силы России проводили большую оборонительную операцию против того же Девлет-Гирея, окончившуюся поражением татар у Молодей. Тогда Шуйский вновь был поставлен во главе сторожевого полка. Весь полк насчитывал 2063 бойца — «детей боярских и казаков с пишальми». Первым бой с крымцами принял у Сенькина брода именно Шуйский. Впоследствии воевода со своим полком оборонял «гуляй-город». Именно бойцы его полка взяли тогда в плен лучшего татарского полководца — Дивей-мурзу.
После двух таких встрясок Иван Петрович должен был считаться человеком, сведущим в военных делах и отважным. В 1570-х годах ему пожаловали чин боярина. По одним данным, это произошло в 1572 году, по другим — в 1576-м.
В середине 1570-х годов Иван Грозный пытается изменить невыгодную для него ситуацию на Ливонском фронте личным участием в наступательных операциях. Так, в конце 1572 года царь идет с большой армией под Пайду и берет ее в январе 1573-го. Шуйский участвует в походе на той же должности — первым воеводой сторожевого полка. Тогда же он принимает участие в другой победоносной операции — взятии Каркуса; в ней русские войска соседствуют с контингентом полузависимого от России правителя, ливонского короля Магнуса. Русский корпус продолжает удачно начавшееся наступление и берет мызу Ропу. Однако в дальнейшем наших воевод постигла неудача: под городом Коловерью их разбили. В том сражении погиб родственник Ивана Петровича — князь Иван Андреевич Шуйский. Несмотря на поражение полевой армии в открытом бою и значительные потери, взятые крепости остались за русскими.
Во второй половине 1573 года князь Шуйский наместничает во Пскове вместе с крещеным ногайцем князем П. Т. Шейдяковым. Эта роль станет для него привычной: во Псков с Шейдяковым и другими военачальниками его будут назначать неоднократно в конце 1570-х — начале 1580-х годов. Как правило, Иван Петрович числится вторым воеводой, но выполняет роль наиболее активного и ответственного командира. Воеводство в богатом и славном Пскове (хотя бы и на втором месте) — большая честь.
Царь видит в Иване Петровиче толкового военачальника. Продолжая давление на неприятеля в Ливонии, Иван Васильевич вторгается туда летом 1577 года с большой русской армией и союзным войском короля Магнуса. Судя по документам того времени, для похода планировалось собрать очень значительные силы: более 19 тысяч дворян, казаков и стрельцов, мощную артиллерию. Ивана Петровича назначили вторым воеводой в Большой полк. Однако, по всей видимости, реальное командование полком осуществляет тогда именно князь Шуйский.
Этот поход принес воеводе, да и всей нашей армии значительный успех. По разным источникам, русские полки, а также отряды Магнуса взяли тогда то ли 24, то ли даже 27 ливонских городов, в том числе и довольно значительные — Режицу, Чествин, Линовард, Кесь (Венден).
Возвращаясь из похода, Иван Васильевич устраивает пир, на котором среди прочих воевод присутствует и князь Шуйский. Царь ценит воеводу и с тех пор благоволит ему. Зн&ком высокой милости станет приглашение Ивана Петровича на празднество по случаю женитьбы государя на Марии Нагой (1580). Царские свадьбы того времени посещали только те вельможи, которыми государь особенно дорожил.
По окончании большого Ливонского похода Шуйский возвращается во Псков, на воеводство. Здесь он пробудет до начала правления Федора Ивановича.
С 1579 года над западными землями России нависает мрачная тень польского короля Стефана Батория. На протяжении нескольких лет он вторгается с огромными наемными армиями на нашу территорию и берет один за другим наши города. В руки поляков попадают Полоцк, Великие Луки, Заволочье, а также несколько других менее значительных крепостей. Кажется, никто не способен остановить грозного противника. Он дерзко вызывает на бой самого Ивана IV. Стремительные отряды поляков наносят нашим ратям поражение за поражением. Вот они уже в Тверской земле, и сам царь из своей резиденции в Старице видит полыхающие в отдалении пожары. По натуре своей Баторий — государь-кондотьер. Он знает толк в военном деле, он решителен, свиреп, энергичен, талантлив. У польской шляхты воинственный Баторий пользуется популярностью. Король располагает достаточными средствами, чтобы восполнять потери, которые несут корпуса вторжения в боях с русскими гарнизонами. А Россия уже разорена вконец долгой кровопролитной войной, эпидемиями, опричными репрессиями. Крестьяне, обнищав, разбегаются от государева тягла в места дикие и отдаленные. Помещики скрываются «в нетях» от царских приставов, набирающих новые полки.
Московское государство находится на грани военной катастрофы.
У Пскова то и дело концентрируется русское войско для нанесения контрудара по Баторию, для помощи осажденному Полоцку. Однажды полки во главе с князем Шуйским выдвигаются к псковскому «пригороду» Порхову. Он готов в любой момент сцепиться с Баторием. Но до решающего сражения дело не доходит.
Псковские воеводы спешно приводят в порядок обветшавшие укрепления. Гарнизонные стрельцы, дворяне и их начальники, а также псковичи, сбежавшие под защиту крепости, приводятся к крестному целованию в том, что будут отстаивать город от иноземных полчищ.
В 1581 году сам Баторий приходит с новой армией под древние стены Пскова. Через бойницу за строительством вражеского лагеря наблюдает князь Иван Петрович Шуйский, второй воевода городского гарнизона. В ближайшие месяцы его ждет новое испытание…
Русская аристократия того времени жила богато, имела всё, что душа пожелает. А персоны из высшего ее слоя, самые «сливки», получили к тому же полное преобладание над остальным дворянством в делах службы. Но вот настает час, когда за хорошую жизнь, за право на господство, за непререкаемую власть надо платить. Требуется в жестоком противоборстве одолеть сильного и опасного врага. Само время проверяет на прочность национальную политическую элиту. Она выращена своим народом органично, поколение за поколением, и обязана постоянно доказывать право на существование всего народа. Если надо — кровью, а если потребуется — то и жизнью своей. Чего она стоит? Крепка ли? Или превратилась в сборище баловней судьбы? Если она даст слабину, то всё общественное здание может рассыпаться, погребая под собой знатных и незнатных, воевод, дворян, стрельцов… и последних бедняков вместе с ними.
Для И. П. Шуйского этот час наступил летом 1581-го.