Очевидно, что среди других придворных художников к этому времени его имя уже приобрело вес, и в 1485 году он получил от герцога заказ на портрет Цецилии Галлерани, фаворитки его высочества. С помощью этой картины, которая называется «Дама с горностаем» (она находится в Краковском национальном музее, как часть собрания Чарторыских), Леонардо добился благосклонности Людовика.

Со времени прибытия в Ломбардию Леонардо работал в мастерской Предис не только как живописец (к этому времени относятся картины «Дама в профиль», «Мадонна Литта», и «Портрет миланской дамы»), но и как архитектор. В 1487 году он принимал участие в конкурсе, объявленном по поводу строительства миланского дома милосердия. Тщательно проверяя все детали, он развивал модель будущей постройки, которую по его поручению должен был изготовить ответственный за строительство дома плотник. В одном из его писем сохранились некоторые наброски, где, разрабатывая архитектурную тематику, он сравнивал архитекторов с врачами и при этом обстоятельно описывал, оптимальный вариант «дома для больных». Но в последних документах комиссии уже не встречается имя Леонардо, отчего можно допустить, что он выбыл из соревнования.

Уже в 1485 году Леонардо окончательно оформил некоторые положения своего учения о человеческом черепе и, что для него вошло в привычку, записал все мысли и наблюдения, возникавшие по этому поводу. Уже в это время он выдвигал следующие постулаты: «Все наше знание основано на восприятии» и удивлялся, почему «наши предки» всегда утруждали себя такими «недоказуемыми вещами», как жизнь или душа, тогда как существуют вещи, которые можно объяснить опираясь на опыт. Свое мнение он обосновал тем, что душа была «связана с телесными силами и имела бестелесные величины», отчего ее нельзя охватить анатомически. Видимо, поэтому он резко отвергал магию и заклинание духов, разумеется «еще и потому, что мог наблюдать: к какому абсурду и безумию при дворе приводили суеверия». Сам Людовико иль Моро был настолько суеверен, что ничего не предпринимал, не спросив мнения своего врача и астролога Амброджио де Розате. Вера во всемогущество ведьм, действующих заодно с чертом и ввергающих в соблазн, была очень велика. Леонардо справедливо отмечал, что черное искусство магии является «знаменем, развевающимся на ветру, и обольстительным соблазном для темной массы». Он также утверждал, что это выдумка мошенников, которые «уничтожили бы Бога и весь мир, лишь бы удовлетворить собственную жадность». У Леонардо появилось подозрение, что суждения о магии и заклинаниях приводят к тому, что колдовство обслуживает само себя; в особенности оно обнаружилось тогда, когда стала известна его страсть приглашать в мастерскую для своих исследований нищих, чудовищно обезображенных людей, горбунов или старых мужчин с огромнейшим зобом, чтобы иметь возможность зарисовать их. С другой стороны, его можно было заподозрить в атеизме, потому что он такими утверждениями отвергал бессмертие духа, то есть неизвестно, рассматривал ли он дух как «призрак». Он отказался от определения души, и при этом потешался над такими выражениями, как «Монахи — отцы народов», с тем, чтобы не возникало кривотолков по поводу того, что «духовные вещи, не поддающиеся осмыслению, являются ничтожными и порождают вредную истину». Как утверждает легенда, Леонардо опасался инквизиции и делал свои записи «зеркальным» письмом, чтобы скрыть истинные мысли.

«Дама с горностаем» способствовала тому, что при дворе к «своеобразному» художнику, который рисовал и писал левой рукой и по ночам посвящал себя полностью учебе и исследованиям, росло уважение. Со своей стороны он прилагал все усилия, чтобы подчеркнуть индивидуальное своеобразие и, может быть, даже обозначить свою особую «отличительность», одеваясь, правда, неброско и стараясь всегда иметь ухоженный вид. Но недостаточное владение итальянским языком приводило к тому, что контакт с поэтами и философами миланского двора ему не удавался. Впервые за годы упорного труда он с удовлетворением мог записать: «На родном языке я постиг такое количество слов, что ранее должен был бы сожалеть, что плохо понимал вещи; поэтому зачастую мне не хватало выражений, с помощью которых я мог бы корректно выразить собственную мысль». Другим его недостатком было незнание латинского языка, что при каждом научном споре оставляло его в статусе «не имеющего учености». Кое-как он пытался возместить это созданием собственного словаря, вмещавшего в себя более тысячи слов, но до конца дней своих так и не выучил латинского языка.

В феврале 1489 года состоялась свадьба Гиана Галеаццо Сфорца (в двадцатилетием возрасте он вступил во владение Миланом, будучи племянником своего опекуна Людовико иль Моро) с Изабеллой из Арагона. Юный принц скончался пятью годами позже, по-видимому, из-за нервного истощения так и не произведя на свет наследника, отчего дедушка Изабеллы — король Ферранте из Неаполя — хотел потребовать обратно огромное приданое. Но Людовик иль Моро решил развеять эти слухи, устроив торжество, и поручил Леонардо подготовить единственный в своем роде «райский» спектакль. 13 января 1490 года в замке Сфорца состоялось событие, которое вошло в историю как «бал планет» и принесло Леонардо огромную славу. Современник описал выдуманные художником иллюзии, изобразившие астрономический мир чудес. Леонардо, занимавшийся уже долгое время астрономией, соорудил гигантскую полусферу, «украшенную изнутри золотом, и разместил в ней большое количество факелов, имитировавших звезды, устроил в ней нишу, которая послужила основанием для семи планет, расположенных в порядке, соответствующем их рангу. За гранью этой полусферы, позади стеклянного диска, озаренного светом факелов, можно было увидеть двенадцать знаков зодиака, являвших собой все великолепие зрелища».

Однако бурно прославляемый современниками «бал планет» был для его создателя отнюдь не важным событием. Об этом празднике в своих манускриптах он ни разу не упомянул ни словом, что несколько удивительно, ибо мы знаем, какую радость он испытывал от подготовки подобного рода торжеств и как вдохновлялся в последующие годы вновь и вновь, когда использовал неограниченную фантазию для того, чтобы придумать очередной трюк или какой-либо неожиданный эффект, приводящий в восторг двор. Но описанное событие коснулось его так же мало, как пагубный ураган чумы, унесший человеческие жизни. Даже сердцем Леонардо мало воспринимал политику дня. Очевидно, когда он вдохновлялся мыслями о науке и технике, его внутренний мир был очень далеко от внешних событий.

После грандиозного «бала планет», спустя несколько месяцев, Леонардо сделал в рабочей тетради следующую запись: «В 1490 году в день святой Марии Магдалены (22 июля) явился мне Джакомо; ему 10 лет». Вероятней всего, встреча с мальчиком, по прозвищу Салаино (значившегося по старинным документам как Джуан Джакомо де Капротти — то же самое, что и Салаино) произошла на улице, когда Леонардо возвращался к себе домой. Из эскиза, сохранившегося в виндзорском архиве, можно заключить, что беспризорный мальчик обладал прекрасным лицом, нежными, утонченными чертами и роскошной шевелюрой. Отсутствие воспитания и безнадзорность сделали из него коварного и закоренелого воришку. В жизнь Леонардо Салаино привнес очень много беспокойства. В рабочей тетради почти целая страница занята записями о расходах на покупку одежды, пищи и, прежде всего, связанных с возмещением ущерба, причиненного различными способами.

В действительности не существовало человека, о котором Леонардо писал бы так много, как о Салаино, прозвище которого делало ему честь во всем (чертенок — образ, заимствованный из эпоса Morgante поэта Луиджи Пульчи). И хотя он знал о пороках мальчика, которому ничего не стоило набедокурить, он продолжал шефствовать над ним и оплачивать причиняемый им ущерб. Для Леонардо Салаино был не столько учеником или подмастерьем, сколько — образом, над которым работал художник. Если мальчик был хорошо одет, то принимал вид возвышенной радости. Когда ученик вел себя неблагопристойно и воровато, то принимал единственное и только ему присущее выражение, которое очаровывало Леонардо. В истории жизни Вазари описывал Салаино как «пленящего красотой и грацией мальчика с роскошными волосами, которого очень любил мастер».