8 апреля 1476 года, как раз в тот год, когда отец Пиеро, связанный брачными узами с третьей женой Маргаритой (вновь девушка была молода и имела значительное приданое), дождался законного сына, Леонардо был обвинен вместе с тремя другими мужчинами: ювелиром, портным и неким Лионардо Торнабуони, родственником Медичи, в совершении развратных действий. Один неизвестный гражданин донес, что некоего Якопо Сальтарелли, позировавшего у Верроккьо, изнасиловали, совершая с ним содомические действия. Понятие «содомия» произошло от названия города Содом, с течением времени оно изменялось. Согласно истории о Лоте и его дочерях, рассказанной в Ветхом завете, содомию необходимо было трактовать как гомосексуализм. Но с тех пор понятие содомии связывают чуть ли не с каждой формой нормального совокупления. В средние века она отождествлялась с онанизмом, а в англоязычных странах под содомией понимают либо мужской гомосексуализм, либо гетеросексуализм, либо совершение ректального полового акта. Лишь в старинной немецкой специальной литературе содомию рассматривают как совершение половых сношений с животными.

Сальтарелли был учеником ювелира в возрасте 17 лет и, как говорили, умственно отсталым. В случае доказательства содомии закон предусматривал в качестве наказания смерть на костре, но уже на первом заседании суда 9 апреля 1476 года выдвинутые обвинения не были доказаны. Обвиняемых посадили в тюрьму до 7 июля, когда состоялось второе слушание дела. Но и в этот раз суд не нашел доказательств и обвинение было полностью снято. Вероятно, в вынесении оправдательного приговора сыграло роль то обстоятельство, что один из подозреваемых был родственником Лоренцо Медичи. Но почему Леонардо ввязался в эту авантюру, сегодня вряд ли можно установить. Сам он об этом ни разу определенно не высказался. Существуют только некоторые записи, связанные с этим событием, начертанные его собственной рукой по происшествии многих лет. В них он в образной форме подтверждал роль Якопо Сальтарелли как натурщика. Опираясь на эти строки, можно было бы предположить, что Леонардо описывал момент, когда он был взят под арест, а может быть, время предварительного следствия: «Я рисовал божество в виде мальчика, а оно заперло меня в тюрьму; сейчас, когда я представляю его зрелым мужчиной, он причинит мне пакость».

Эта афера, которую Леонардо воскресил в памяти, по-видимому, была слишком унизительна для него. То, что процесс закончился оправдательным приговором, отнюдь не означало, что исчезли факты, которые вредили его репутации и порочили его имя. Его оправдали не самого по себе, а из-за родственных связей одного из обвиняемых, принадлежавшего к влиятельной семье Медичи. Может быть после этого у него появилась психологическая травма в виде клаустрофобии — непреодолимой боязни закрытых помещений. Он рассказывал о страхе, который «неожиданно возникал при виде всех посторонних предметов». Возможно, что его первое изобретение было предназначено для выламывания металлических прутьев из окон, а затем, «может быть, для того, чтобы открыть тюрьму изнутри», эскиз которого он нарисовал, переживая заново причинность событий спустя несколько лет после процесса. Наконец, из-за этого процесса могли возникнуть также еще и другие неприятности, а именно, возможность лишиться, по причине своего «распутства», расположения отца. Сейчас уже невозможно узнать, о ком он писал и о каком грехе хотел сообщить: «В действительности пороки не нравятся лишь тем немногим людям, которым они ненавистны от природы. Многие ненавидят своих отцов и теряют своих друзей, когда те упрекают их за ошибки, но сами не могут ни переубедить, ни дать человеческий совет».

Все свои действия и поступки он прикрывал вуалью, которая, по его собственному выражению, скрывала их «туманом сообщницы ночи». Естественно, это отнюдь не связывалось с его необычным почерком, поскольку он был левша, но у него было стремление, в хорошем смысле слова, «из всего делать тайну». В одном из писем к дяде Франческо он говорил о своей уединенности, и ему казалось, что от людей необходимо удалиться по крайней мере больше, чем на год.

В 1477 году он приступил к активному изучению всего того, что касалось человека: жестов, осанки, уродства. В заброшенной старости, в искалеченных фигурах и в беспризорных детях он искал олицетворение красоты. Уединенное существование, которое Леонардо вел соответственно своей более поздней максиме: «Нелюдим тот, кто бежит от других!» — было внезапно прервано кровавыми политическими событиями апреля 1478 года, когда состоялся заговор семьи банкиров Пацци против правящего семейства Медичи. В ходе процесса над мятежниками, которые во время богослужения, проходившего в кафедральном соборе Флоренции, зарезали Джулиано де Медичи и ранили его брата Лоренцо иль Магнифико, было вынесено около ста смертных приговоров. А главу заговорщиков повесили прямо в окне Дворца правосудия. В те времена было обычным делом, когда художник зарисовывал смертную казнь, чтобы сделать из нее устрашающий наглядный пример. И в этом случае было поручено группе художников запечатлеть экзекуцию над заговорщиками. Поручение в первую очередь относилось к Сандро Боттичелли, который запечатлел смертную казнь Бернандо ди Бандино Барончелли, убийцы Джулиано де Медичи, сбежавшего в Константинополь и в декабре 1479 года там схваченного и выданного Флоренции. По поручению синьории в этой работе должен был принять участие и Леонардо. Холодным и пытливым взглядом он изучал искаженные лица и позы задыхавшихся преступников, при этом не забывал фиксировать во всех подробностях дорогую и элегантную одежду, видимо, предумышленно надетую на них.

Леонардо, всесторонне изучая выражение лица и осанку человека, настойчиво старался изобразить различные душевные порывы. При этом он оставлял собственные чувства в стороне, чтобы по возможности объективно передать впечатления в соответствии со своей максимой: «Все наше познание основано на восприятии». Это необходимо для того, чтобы объективно передать восприятие и избежать фальсификации через субъективные тона. Такая установка объясняет, почему он уклонялся в своих художественных изображениях от религиозной темы. Он последовательно отвергал веру в чудо, вступающую в противоречие с законами природы, и для него было особенно трудно изображать различных библейских святых. И все-таки благодаря отцу, который стал посредником в получении заказа от монаха Сан Донато из Скопето, он вынужден был писать на алтаре «Поклонение волхвов». Здесь еще раз проявился «непостоянный и изменчивый» характер Леонардо, ставивший его очень много раз в затруднительное положение при выполнении работ по заказу. Несмотря на то, что ему удавалось воочию представить концепцию произведения, он быстро терял к нему всякий интерес и отказывался от работы.

Такой отказ мог быть еще связан и с тем, что Леонардо в конце 1481 года решил покинуть Флоренцию и переехать в Милан. Серж Брамли считает, что Леонардо, разочаровавшись в любовных отношениях, приходит к мысли покинуть родные места и где-нибудь в другом месте начать новую жизнь. Свои слова он подкрепляет листом бумаги, на котором рядом с почерком Леонардо написаны разборчиво другим человеком следующие строки: «Леонардо, мой Леонардо, почему такая печаль? Зачем мучить себя напрасной любовью?» И четкий ответ Леонардо: «Не презирай меня, так как я не беден. Бедность лишь для тех, кто имеет великие желания. Где я обрету покой? Вскоре ты это узнаешь». Из последнего предложения ясно следует, что он намерен переехать в какое-нибудь другое место.

Наверное, у него не было иного способа избавиться от разочарования. Когда в 1481 году папа Сикст IV предложил Лоренцо де Медичи послать в Рим лучших мастеров живописи для оформления новой капеллы — знаменитой Сикстинской капеллы — Леонардо мог видеть, как отбирались его соратники: Перуджино, Боттичелли, Гирландайо и другие, но по поводу его не было сказано ни слова. Это глубоко ранило его и одновременно усилило желание переехать в Милан.

В 1481 году Леонардо обучался у Аталанте Миглиоротти, музыканта, известного тем, что должен был спроектировать с помощниками лютню, напоминающую формой череп лошади и украшенную серебром. Сегодня нельзя определенно объяснить: почему Леонардо, пытавшийся самостоятельно понять музицирование, принял поручение Лоренцо иль Магнифико и что могло привлечь его к проектированию инструмента. Но одно известно точно, что Медичи купил эту драгоценную лютню и решил подарить ее известному в Милане покровителю музыки Людовико иль Моро. Для того, чтобы завершить поиск художника, который спроектировал бы конную статую — памятник его отцу Франческо Сфорца, и отлил ее из бронзы, Лоренцо иль Магнифико рекомендовал Леонардо да Винчи. Но человек из местечка Винчи в конце концов так и не сообщил, что он вышел из мастерской того Верроккьо, который создал знаменитый памятник Бартоломео Коллеони в Венеции. Прежде чем Леонардо с лютней отправился в путь, он подготовил длинное письмо, в котором предложил могущественному правителю Милана взять его на службу. Разумеется, у нас нет оригинала этого письма, имеется лишь набросок с большим количеством исправлений, и все-таки сегодня можно предположить, что он вряд ли серьезно надеялся, что переписанное начисто письмо будет передано герцогу. Безусловно, только то, что ставшее уже знаменитым письмо, подлинность которого не вызывает сомнений, обдумывал и писал он сам, сопоставив все свои способности и достоинства, с помощью которых хотел произвести на герцога хорошее впечатление. Так, перед герцогом он изображал себя, главным образом, изобретателем и конструктором «военно-технических средств», надеясь пробудить к себе интерес высокого господина. С готовностью слуги он писал герцогу следующие слова: «С разрешения Вашего высочества, я хотел бы Вас побеспокоить и приоткрыть некоторые секреты». Далее он перечислял ряд сведений и преимуществ, которыми он овладел, получая образование во Флоренции. В этих двенадцати пунктах на огромном листе шла речь о различного рода военно-технических средствах: движущихся огнеупорных мостах, которые необходимы при осаде городов, «безопасных и неуязвимых» крытых передвижных конструкциях, без труда пробивающих брешь во вражеских рядах. При этом он обещал: «Если возникнет необходимость, то я смог бы изготовить все эти бомбарды, катапультные и метательные машины, а также и другие необходимые устройства, имеющие превосходную действенность». Он предлагает свои услуги в качестве архитектора, который сумел бы спроектировать конструкцию здания частного и общественного назначения, и инженера водно-технических сооружений, способного осуществить «прокладку каналов от одного места к другому». И только в самом конце он обмолвился о проекте, явившемся причиной для предложения Лоренцо иль Магнифико послать его в Милан: «Я мог бы также работать над конной статуей из бронзы, с тем чтобы блаженные воспоминания о Вашем отце были овеяны бессмертной славой, а дом господина Сфорца пребывал в вечном почете». И дальше: «Я могу выполнять скульптуры из мрамора, бронзы и глины, а также могу рисовать так же хорошо, как и кто-либо другой».