В то же время дважды подверглась опустошению соседняя волость Турье (князей Глинских, вдоль р. Туреи, левого притока Угры). В ней было сожжено сначала 200 деревень, а после еще 32^{921}. Нападение велось с востока детьми боярскими князя Андрея Можайского (вероятно, из Ореховны), а также отдельно силами холмского волостеля (волости Брагин Холм?)[177], сосницкого доводчика (волости Сосновец?)[178] и др.^{922}

Нападение в район Поугорья велось не только с севера, но и с юга. Постоянным нападениям и грабежу подвергалась волость Недоходов (ее центр — на р. Тече недалеко от правого берега Угры), принадлежавшая смоленскому наместнику князю Тимофею Владимировичу Мосальскому^{923}. До конца 1488 г. волости Недоходово, а также Меск, Бышковичи и Лычино (князей Воротынских, восточнее Недоходова, также на притоках р. Бол. Березуй, впадающей справа в Угру) были заняты людьми, пришедшими, вероятно, со стороны Медыни, так как в ответ князья Воротынские осуществили нападение именно на медынские волости^{924}. В декабре 1489 г. на московскую службу перешел один из Воротынских — князь Дмитрий Федорович^{925}. Кроме прочего, князь Дмитрий оставил своих наместников в городах Серенск и Бышковичи, волостях Лычино и Недоходов^{926}. Значительная часть Поугорья, таким образом, оказалась в руках нового московского подданного.

Севернее захваченной территории находился Опаков, который подвергся нападению и грабежу московскими людьми во главе с Хотетовским до конца апреля 1490 г.^{927} После перехода на московскую сторону в 1492 г. Опаковом завладел князь Семен Федорович Воротынский, но от великого князя Ивана III он получил только территорию до р. Угры («городъ Опаковъ съ волостьми по Угру»)^{928}, а левобережье напротив Опакова было уже до этого закреплено за Москвой (отнесено к Медыни). В итоге в руках князя С.Ф. Воротынского сконцентрировалось все течение Угры (в основном правобережье) с городами Мосальск, Сер-пейск, Бышковичи, Залидов, Опаков, Городечна и Лучин. На левую сторону Угры выходили г. Лучин и ряд вяземских волостей, захваченных князем Семеном^{929}. Часть территории левобережья, относившуюся к городам Опаков, Бышковичи и Залидов, князь Семен не получил. Среди пунктов, расположенных в непосредственной близости от Угры, во владении Воротынского оказались Лучин, Великое Поле, Волста Нижняя[179], Ощитов, Дмитров, Пустой Мощин[180], Опаков и Залидов. Вся система укрепленных пунктов вдоль Угры была для ВКЛ потеряна. Однако по условиям «вечного» мира 1494 г. владения князя Семена в Поугорье, включая даже те, что были даны ему или его отцу королем Казимиром (Лучин и Мощин), были возвращены в состав ВКЛ^{930}. При этом территории с левой стороны Угры, прочно интегрировавшиеся в состав московских административно-территориальных единиц (можайская часть удела князя Андрея Васильевича, Боровский и Медынский уезды), остались нетронутыми. Представители князя С.Ф. Воротынского, расставленные по городам и волостным центрам Поугорья, не стали той серьезной опорой, на которую можно было опереться в отстаивании территорий. В то же время землевладельцы и даже значительная часть населения левобережья Угры уже были московскими.

На переговорах 1494 г. литовские послы вынуждены были смириться с навязанным московскими боярами новым административно-территориальным делением, включавшим исконные смоленские волости в состав Можайска, Боровска и Медыни.

Характерно в этой связи сохранение в составе ВКЛ не только самого городка Дмитровца, но также и территории, относящейся к его волости, в левобережье реки. Находившийся посредине между двух направлений московского наступления в Поугорье Дмитровец выстоял сам, не будучи ни разу захваченным, и защитил всю свою территорию.

Средоточием власти ВКЛ в Верхнеокском регионе являлось Мценско-Любутское господарское наместничество, его часть — Мценское наместничество образовалось уже до 1422 (1423) г.^{931}, но потом некоторое время единый наместник управлял Смоленском, Любутском и Мценском. Только после 1469 г. было сформировано отдельное Мценско-Любутское наместничество[181]. С уверенностью первого любутского и мценского наместника можно видеть в князе Дмитрии Ивановиче Путятиче Друцком, весной 1486 г. информировавшего литовского господаря о московском нападении на Мценск^{932}. Выделяемый между 1477 и 1486 гг. Р. Петраускасом мценский и любутский наместник Васко Любич сомнителен^{933}.[182] Резиденция наместника была в Мценске и для того, чтобы управлять довольно отдаленной второй частью наместничества, им назначался свой наместник. У князя Ивана Юрьевича Трубецкого в Любутске был наместник Васка (Василий) Иванович Протасьев^{934}.

Непосредственное соседство (за Окой) с территорией Великого княжества Московского, расположение в среде ненадежных постоянно конфликтующих между собой Новосильских князей побуждало власти ВКЛ к выработке особой линии поведения для любучан. Город находился в постоянной боевой готовности. Он имел мощные оборонительные сооружения, должен был обладать значительными людскими и материальными ресурсами для выполнения довольно сложных задач в окружении враждебно настроенного населения. Любутск на протяжении долгого времени являлся главным стабилизирующим фактором в неустойчивой пограничной зоне с неопределенной владельческой принадлежностью окрестных территорий.

Любутск вел постоянную борьбу за сохранение и поддержание власти ВКЛ в регионе Верхней Оки. Его роль была замечена московской стороной. Оказывая давление на Любуцк и отдаленный Мценск, можно было воздействовать на позицию местных князей и решать вопрос господства на значительной территории.

Ликвидация центра власти ВКЛ в Верхней Оке — Мценско-Любутского наместничества фактически означала устранение из региона литовских рычагов воздействия. Активное и целенаправленное стремление московской стороны к этому проявилось в конце XV в. Еще до начала пограничной войны, осенью 1474 г., московское войско во главе с воеводой Семеном Беклемишевым было послано великим князем Иваном III к Любутску. Тогда любутские волости были опустошены, но сам город выстоял^{935}. В ответ «любучане» внезапно пришли во владения князя Семена Одоевского (служил Москве и, видимо, участвовал в походе). Последний успел собрать лишь немногих своих людей, и в бою был убит^{936}.

С весны 1486 г. началась череда взаимных нападений, различного рода диверсий, грабежей и опустошений с обеих конфликтующих сторон^{937}. Боевые действия велись по нарастающей — от мелких погромов жителей близлежащей от Любутска территории до масштабных походов великокняжеских войск к городу или глубоких рейдов людей из Любутска по московским землям.