Долгое время между Москвой и Вильно существовал значительный буфер еще не распределенных территорий, затем в отношениях господствовало стремление к союзу перед лицом общего врага- Орды. Союзные отношения были скреплены династическими браками. Одно время ВКМ находилось в русле политики великого князя литовского Витовта. Именно тогда Москва сдает свои позиции в Смоленске, Вязьме, Верховских княжествах, фактически не вмешивается в действия войск ВКЛ против Новгорода и Пскова. Наконец, во второй четверти XV в. оба государства были отвлечены внутренними проблемами.

В 1449 г. происходит серьезное изменение политической ситуации в Восточной Европе. Два крупнейших государства упорядочивают свои отношения и распределяют сферы господства. Как оказалось впоследствии, далеко не все условия «вечного» мира соблюдались, прежде всего московской стороной. Связано это со многими причинами, главная из которых — недостаточное внимание центральной власти ВКЛ к своим восточным пределам, пренебрежение Казимиром IV интересами ВКЛ.

Сведения источников о границе между двумя крупнейшими государствами Восточной Европы — Великими княжествами Литовским и Московским — крайне фрагментарны. До настоящего времени характерен отказ исследователей от описания и показа на картах восточной границы ВКЛ или западной границы Великого княжества Московского на период с конца XIV (появление общей границы) до начала XVI в. (складывание устойчивой границы).

Основной источник, к которому прежде всего обращаются исследователи при реконструкции литовско-московской границы XIV-XV вв., — договорные грамоты двух государств. Как правило, текст самих договоров до начала XVI в. не дает необходимых географических ориентиров для точного фиксирования границы. Не было необходимости обозначать протяженность территории ввиду ее целостности, неизменности, устойчивости границ на протяжении длительного времени. Компактная территория, присоединяемая к Москве или остающаяся у Вильно, не разделялась, ее структура не разрушалась, а потому и не нуждалась в подробном описании, достаточно было лишь ее обозначения.

Исключением являются идентичные фрагменты двух мирных договоров между Великими княжествами Литовским и Московским 1449 и 1494 гг., в которых подробно описывается ржевский участок литовско-московской границы. Ни в одном литовско-московском договоре XV-XVI вв. подобного внимания к иному участку границы не обнаруживается.

Упоминание и подробное описание границы Ржевской земли связано, возможно, с недавним присоединением Ржевы к Москве и отсутствием в этом районе до середины XV в. размежевания между литовскими и московскими владениями (ржевскими волостями с одной стороны и Торопецким поветом и Вельским княжеством с другой).

Необходимость четкого определения пределов Ржевской земли стала актуальной, видимо, только в середине XV в. До этого времени Ржев постоянно переходил из рук в руки между Москвой, Вильно и Тверью^{427}. Кроме того, внутренние неурядицы в Великих княжествах Литовском и Московском во второй четверти XV в. долго мешали сосредоточиться на урегулировании пограничных проблем. Непостоянство владения Ржевой не способствовало заботе о его территориальном устройстве и границах.

Тем не менее желание обладать Ржевой не покидало стороны, когда-либо владевшие ею. История Ржевы наполнена постоянным военным противостоянием.

В начале XIII в. Ржева (Ржевка) входила в состав Торопецкого княжества Мстислава Мстиславича Удалого. Под 1216 г. в летописях говорится о том, что «князь Святославъ оселъ бе городецъ Ржевку Мъстиславль съ полки»^{428},[51] т.е. Ржева называется городом Мстислава.

В начале XIV в. существовало особое Ржевское княжество. Известней его князь Федор Ржевский^{429}, в 1314 г. посланный московским князем Юрием Даниловичем в Новгород, чтобы свести великокняжеских наместников (Михаила Тверского)^{430}.[52] Что характерно, новгородцы держались стороны московского князя и вместе с князем Федором вышли к Волге против тверского князя Дмитрия Михайловича. «Стояша же ту 6 недель, даже до замороза», пока не был заключен мир «на всей воли Новгородцкой», а в Новгород на престол сел Юрий Данилович с братом Афанасием^{431}.[53] В следующем году князь Афанасий вместе с князем Федором Ржевским был вынужден в отсутствие старшего брата, вызванного в Орду, отстаивать новгородский престол. Из Орды вернулся князь Михаил и тут же «со всею землею Низовьскою и с Татары» двинулся к Торжку, где его уже 6 недель поджидали новгородские силы[54]. Бой около Торжка был проигран новоторжцами и новгородцами. Затворившимся в городе новгородцам Михаил Тверской предложил мир в случае выдачи князей Афанасия и Федора Ржевского. В конце концов тверской князь согласился на одного Федора Ржевского, заключил мир, взяв с Новгорода «5 темъ гривенъ серебра», но затем «по миру» схватил и князя Афанасия, и новгородских бояр, а остальных людей стал «продавать»^{432}. Тверскому князю, наконец, удалось посадить своих наместников в Новгород, но ненадолго. Уже в следующем году они были изгнаны^{433}.

Служа Москве, князь Федор Ржевский, вероятно, успел потерять свои владения. Если в 1335 г. часть ржевских городков названа литовскими, то, возможно, в начале XIV в. литовское проникновение в волжские верховья уже началось. Вероятно также, что ржевские земли на время вернулись под власть смоленских князей^{434}.

В 30-х гг. XIV в. наиболее политически сильными государствами Восточной Европы были ВКМ, ВКЛ и Великий Новгород. За ними стояла Золотая орда, успешно манипулировавшая русскими князьями и до поры контролировавшая политическую жизнь всего региона. При этом полное доверие и одобрение действий с ее стороны получил московский князь. Хитрый политик Иван Данилович Калита сумел, лавируя между интересами нескольких государств, значительно увеличить влияние в русских землях. В его подчинении находились все «низовские» (по новгородской терминологии) князья, и сам Новгород вынужден был уступать притязаниям Москвы, считавшего в качестве владимирского великого князя новгородские земли своей вотчиной.

Придя в 1332 г. из Орды, Калита потребовал от Новгорода для нее дополнительной дани («прося у них серебра закамьское»)^{435}.[55] После отказа московский князь «за то взя у Новогородцевъ Тръжокъ и Бежецкiй Верхъ»^{436}. Чтобы иметь политические аргументы против Новгорода, он женил сына Семена на литовской княжне Айгусте, в крещении получившей имя Анастасии^{437}. После этого Иван Данилович пришел с войском в Торжок «со всеми князи низовьскыми»^{438},[56] свел своих наместников из Новгорода и фактически развязал войну («воюющи волость Новгородцкую»)^{439}.[57] Калита был уверен, что помощи новгородцам ждать неоткуда — литовцев связал династический союз. Не имея сил противостоять коалиции московского князя, новгородцы поспешили к нему с челобитьем. Но Калита не принял новгородских послов и уехал из Торжка. Сам новгородский архиепископ отправился вдогонку, предлагая московскому князю в Переяславле 500 рублей, но Иван Калита вновь новгородцев «не послуша»^{440}. По возвращении в Новгород архиепископ Василий тут же отправился в Псков, чего не было уже 7 лет. Новгород стремился срочно укрепить свое положение. В Пскове скрывался тверской князь Александр Михайлович, в 1327 г. примкнувший к антитатарскому народному восстанию.