Граница по «вечному» миру 1494 г. сформировалась таким образом, что основной рубеж обороны ВКЛ, опиравшийся на Утру, остался нетронутым. Почти весь комплекс городов-крепостей вдоль Угры (Ощитов, Дмитровец, Опаков, Пустой Мощин, Бышковичи, Залидов) был возвращен литовскому господарю. К Москве, вероятно, перешел только один пункт в правобережье реки — Козельск (его не следует путать с городом с таким же названием на р. Жиздре), вместе с территорией Вяземского княжества, которое в полном составе было отобрано у ВКЛ. Также стоявшее у устья Угры Крайшино и расположенный восточнее Людимеск достались Москве. Московские владения только в конце XV в. в нескольких местах непосредственно приблизились к левому берегу Угры. Однако весь военный потенциал ВКЛ был сохранен. Все те же крепости возвышались на правом берегу р. Угры, на правую сторону р. Оки. Во владения Верховских князей, теперь, правда, служивших другому правителю, вклинивались господарские города Любутск и Мценск. В Поугорье и Верхней Оке ВКЛ потеряло лишь буфер, который оберегал внутреннюю территорию от прямой военной опасности. Утрачены были Вяземское княжество, часть земель слабо освоенного левобережья Угры и массивы владений Верховских князей (Новосильское княжество).

Опасно было то, что московская территория распространилась южнее устья р. Угры и на левый берег Оки. Это ставило под удар с тыла оборонительную систему Поугорья и грозило отторжением от ВКЛ значительной территории. Рубеж обороны по Угре был ориентирован на восток, в то время как с юга его охватывали московские земли (особенно если учесть и совместные литовско-московские владения в среде Мезецких князей). К северу от Поугорья вяземские земли простирались еще дальше и достигали Днепра. Выдвинутые на запад массивы Вяземского княжества и верхнеокских земель зажимали в тиски с севера и юга остававшиеся за ВКЛ территории. Любутск оказался со всех сторон окружен неприятелем. Стратегически регионы Поугорья и Верхней Оки были обречены на захват со стороны Москвы.

Шаги властей ВКЛ, активная деятельность представителей рода Сапег свидетельствуют о стремлении стабилизировать пограничную ситуацию в регионе. Следует заметить, что именно Сапеги взяли там в свои руки поддержание обороноспособности.

10 ноября 1495 г. в держание «до живота» писарь Ивашка Сопежич (Иван Семенович Сапега) получил Дмитровец^{956}. Примерно в то же время (к началу 1495 г.) он выменял у брата Василия часть принадлежавшего тому Опакова[187] и, вместе с Дмитровцом, сформировал на границе с Великим княжеством Московским значительное владение.

20 декабря 1497 г. все имения Ивашки Сопежича (без Дмитровца) были подтверждены великим князем Александром^{957}.

Брат писаря, дворянин Васка Сопежич (Василий Семенович Сапега) также не оставил без внимания регион Поугорья. Он развил активную деятельность по соседству с Дмитровцом и Опаковом, в находившейся между ними волости Мощин. Сначала он получил там во владение сельцо Дубровки^{958}, а к 1497 г. скупил и выпросил у господаря в отчину вместо потерянных за Угрой опаковских земель большое количество сел и других имений в этой волости (села Щербиново, Свирково, Почернино, Местово, селище Безменовское)^{959}. Все указанные пункты волости Мощин располагались в районе р. Рессы (правый приток Угры) и ее притоков. Почти все они дожили до нашего времени.

В 1494 г. в Мценске и Любутске наместником стал Богдан Семенович Сопежич^{960}. В итоге «Сопежины дети» стали обладателями самого края ВКЛ, клином вдававшегося в территорию Великого княжества Московского. (В то же время неизвестно кому принадлежали города Мосальск, Бышковичи и Залидов, волости Недоходово, Лычино и др.) Таким образом, устойчивость всей линии юго-восточной литовско-московской границы теперь зависела от активности и энергии трех братьев.

Иван Сапега курировал внешнюю политику ВКЛ в отношениях с Москвой, являлся канцлером великой княгини Елены Ивановны — дочери Ивана III и жены литовского господаря, так что, вероятно, рассчитывал и на дипломатическом уровне поддержать статус-кво в близком регионе.

Положение владений Сапег позволяло взять под контроль передвижения по Поугорью. Теперь, когда Вязьма отошла к Москве, наиболее важной становилась прямая дорога на Дорогобуж. Она связывала Поугорье (а дальше по рекам Угре и Оке — Любутский анклав) с основной территорией ВКЛ. Через Мосальск и совместно управлявшийся Мезецк можно было направиться на Смоленщину и Северщину. Достаточно было захватить Дорогобуж (а он стоял у самой границы), отторгнуть у ВКЛ Северщину, и Поугорье вместе с Мценско-Любутским наместничеством оказывалось в изоляции. Так и произошло в 1500 г., когда Дорогобуж был захвачен московским войском Юриея Захарьича Кошкина, а правившие на Северщине князья Семен Иванович Можайский и Василий Иванович Шемячич перешли на московскую сторону вместе со Стародубским и Новгород-Северским княжествами. Регионы Поугорья и Верхней Оки и укреплявшие их оборонительные рубежи не смогли снова проявить себя в борьбе с нарождавшимся единым Российским государством.

Между владениями Великих княжеств Литовского и Московского долгое время существовали только места соприкосновения (в районах Ржевской земли и так называемых Верховских княжеств). С самого начала там развертывались конфликты, которые, однако, были сглажены благодаря стремлению к компромиссу с обеих сторон. Одновременно шла постоянная борьба за влияние на ряд княжеств, разделявших ВКЛ и Великое княжество Московское. Смоленское, Черниговское (Брянское) и Верховские княжества попеременно попадали в зависимость от Москвы или Вильно, однако сначала над Черниговским (в середине XIV в.), а потом Смоленским и Верховскими (в начала XV в.) княжествами закрепилась власть ВКЛ.

С присоединением к ВКЛ значительных территорий с восточной стороны наконец сформировалась литовско-московская граница, которая позднее практически без перемен просуществовала почти столетие. Причина такой устойчивости не в добрососедских отношениях (конфликты и даже войны по-прежнему происходили), а в своеобразном характере границы, которая во многих местах представляла собой полосу незанятых и неосвоенных земель. Природная обособленность берегла спокойствие литовско-московского пограничья. Исключением стал один из «глухих» участков границы в районе Поугорья — наиболее удобный для вторжений противника, арена московско-литовского военного противостояния. Создание системы защиты вдоль р. Угры, как естественного барьера на пути армий противника, стало одной из важных задач правительства ВКЛ. В первой московско-литовской пограничной войне 1486-1494 гг. оборонный рубеж вдоль р. Угры показал свою эффективность.

На восточной границе ВКЛ была сформирована сильная система защиты, которая до определенного времени успешно выдерживала московское давление. После первой пограничной войны конца XV в., несмотря на территориальные потери и захваты ключевых пунктов, почти вся линия защиты была восстановлена. Только последующие события, происходившие уже вне пограничной зоны (Северщина) сделали прикрытие значительной части восточных земель ВКЛ просто ненужным. Постепенно роль охраны границы была переведена на другие оборонительные структуры, которые были развернуты уже на территории современной Беларуси (вдоль Двины и Днепра).

Реконструкция литовско-московской границы, наблюдение за территориальными изменениями между ВКЛ и Великим княжеством Московским невозможно без анализа военно-политических событий. С другой стороны, именно внимание к историко-географическим обстоятельствам дает возможность с большей точностью понять характер, особенности и даже сам ход военных действий. В итоге представление о московско-литовских конфликтах второй половины XIV — первой половины XV в. и первой московско-литовской пограничной войне 1486-1494 гг. приобретает особое звучание, во многом конкретизирующее и даже отвергающее традиционные мнения и взгляды.