От Кременца московские войска были отведены еще далее — к Боровску и р. Протве («Князь же великы с сыномъ и з братьею и со всеми воеводами поидоша к Боровьску»){903}, очевидно, для занятия еще более удобной позиции. Необходимо признать, что в войске и среди ближайшего окружения московского государя господствовали панические настроения, неуверенность в своих силах и нерешительность («бысть же страхъ на обоихъ, единш другихъ бояхуся»){904}. Москва готовилась к осаде, в эвакуацию на север (в Белоозеро) была отправлена великая княгиня Софья Витовтовна вместе с московской казной. От татар планировали бежать аж «къ Оюяну морю»{905}. Видимо, только безвыходность ситуации вынудила московское командование готовиться к сражению на полях у Боровска («…поидоша къ Боровску, глаголюще, яко на техъ поляхъ съ ними бой поставимъ»){906}.
Но необходимость сражения отпала сама собой, так как татары восприняли уход московского войска от берега реки как намерение дать им место для боя и бежали («Татарове страхомъ одержими побегоша, мняще, яко берегъ даютъ имъ Русь и хотять с ними битися»){907}. Безусловно, совокупность разных причин побудила хана Ахмата отказаться от противостояния с Иваном III, но следует заметить, что освобождение Московской Руси от ордынского ига не было однозначно предопределено. Грандиозные военные успехи Ивана III в борьбе с сильными противниками, уверенная централизаторская политика внутри своего государства представляют более поздний этап развития Великого княжества Московского. Определенная осторожность и даже нерешительность характеризует действия Ивана III и в первой московско-литовской пограничной войне.
Первая пограничная война между Великими княжествами Московским и Литовским началась в 1486 г.{908} Значительные события в ходе войны развернулись в районе р. Угры, четко обозначив пограничную зону в левобережье этой реки и оборонительный рубеж вдоль ее линии. Особую роль в войне играл Любутск. Если боевые действия для ВКЛ в Поугорье не выходили за рамки пассивной обороны, то со стороны участка границы по Оке можно наблюдать активный, инициативный и даже наступательный характер ведения войны.
С самого начала московско-литовской войны в регион Поугорья были устремлены интересы московского удельного князя Андрея Васильевича Углицкого (со стороны принадлежащего ему Можайска) и представителей великокняжеской администрации (со стороны Боровска, Медыни, Калуги). Наступление велось по двум направлениям — с севера и юга. Характер «странной» войны (по образному определению А.А. Зимина) допускал не столько активные военные действия с прямыми захватами ключевых пунктов на территории противника, сколько постепенное разорение и присоединение пограничных земель, оказание постоянного давления на местных землевладельцев, вынуждавшее их оставлять свои владения (князья Крошинские и Глинские) или переходить на сторону Москвы (Воротынские и др.). Московские власти не только создавали невыносимые условия жизни на порубежье, но и действовали методом обещаний, посулов. Так, решивший служить Ивану III князь Семен Федорович Воротынский получил от московского государя во владение и свои земли, и все те, что смог занять, в итоге объединив в своих руках все Поугорье. При этом значительная часть левобережья Угры до ноября-декабря 1492 г. (времени перехода С.Ф. Воротынского) уже была освоена и разделена между можайской частью удела князя Андрея, Боровским и Медынским уездами.
Еще до осени 1486 г. служилыми людьми князя Андрея Васильевича были разорены волости Могилен, Негодин и Миценки, принадлежавшие старшему вяземскому князю Михаилу Дмитриевичу{909} и располагавшиеся в районе р. Вори (левого притока Угры). Вскоре та же участь постигла волость того же князя Ореховну{910} (у Истры, левого притока Вори, ниже по течению от упомянутых выше волостей). Осенью 1486 г. нападению служилых людей князя Андрея Васильевича подверглись Дубровский двор и Дубровская волость все того же вяземского князя{911}(на р. Жижале, левом притоке Угры, западнее предыдущих волостей).
До середины осени 1487 г. нападение на волости Могилен, Негодин и Миценки повторилось{912}. Тогда же в непосредственной близости от Угры, в волости Ореховне представители князя Андрея Васильевича организовали слободу{913}. Сама волость была объявлена «издавна» принадлежащей Можайску{914}. Вероятно, в то же время были заняты волости Могилен и Миценки (Мицонки), в которых, согласно посольской жалобе 1490 г., были посажены наместники князя Андрея Васильевича{915}. Слуги удельного московского князя основательно закрепились в Вяземском княжестве и, захватив волость Дуброву и Дубровский двор, попытались даже уничтожить участок проходящей рядом посольской дороги, с тем чтобы провести ее через свою территорию{916}.
Параллельно с удельными князьями в направлении Вяземского княжества действовали представители великокняжеской администрации. До середины осени ими были заняты и ограблены волости князей Глинских Щательша и Судилов{917} (чуть западнее р. Вори). Вотчина князей Глинских располагалась к западу от владений князя Михаила Вяземского. Таким образом, московская власть распространилась еще дальше в глубину Вяземского княжества. Щательша (Шатеш) и Судилов (Сулидов), так же как и Могилен (Могилна), Миценки (Миченки) вскоре появились в составе можайских волостей[175].
В конце концов территория, захваченная князем Андреем Васильевичем, приблизилась непосредственно к р. Угре. До конца 1488 г., согласно датировке посольских книг, последовало нападение людей князя Андрея на волость «к Дмитрову»{918}. Наступление велось, очевидно, со стороны Ореховны, уже принадлежащей князю Андрею, вдоль левого берега р. Вори (где шла дорога) к ее устью и затронуло только левобережную часть Дмитровской волости. При этом было ограблено 50 деревень{919}. Сам Дмитровец, видимо, не пострадал. Возможно, про то же событие с подробностями идет речь в посольских книгах 1489 г. со ссылкой на два года ранее. В таком случае датировку нападения на Дмитров можно уточнить — лето 1487 г.[176] Но также остаются вероятными две атаки на Дмитровец: летом 1487 г. — Кошкара, Ботина брата, Оболта с братом и других «с своими товарищи» (людей великого князя Ивана III?) и до конца 1488 г. — людей князя Андрея. Именно в первом случае было «выбрано» 50 деревень, взято 42 коня, награблено имущества на 70 рижских рублей{920}. Во второй раз были побиты люди, некоторые уведены в плен, ограблены. Неточность и абстрактный характер формулировки второго нападения (отразилось в посольских книгах раньше первого) позволяет думать о недостатке сведений о реальном ущербе, который был выяснен ко времени следующего посольства. Таким образом, возможность отождествления событий сохраняется.