Волость Болонеск стала известной исследователям благодаря духовной грамоте великого князя московского Дмитрия Ивановича (первая половина мая 1389 г.){670}.[105] В завещании Дмитрия Донского были впервые перечислены можайские волости, хотя принадлежащим Москве «со всими волостми» Можайск был назван уже во второй духовной грамоте Ивана Калиты (ок. 1339 г.){671}. Итак, Дмитрий Донской передавал своему сыну Андрею «Можаескъ со всеми волостми, и с тамгою, и с мыты, и з бортью, и съ селы, и со всеми пошлинами, и с отъездными волостми. А волости Можайские: Исмея, Числов, Боянь, Берестовъ, Поротва, Колоча, Тушков, Вышнее, Глиньское, Пневичи съ Загорьем, Болонескъ»{672}. Учитывая тот факт, что по археологическим данным центр волости Болонеск существовал еще в домонгольское время (городище и селище, то есть город с посадом){673}, можно думать, что Москва приобрела в 1303 г. Можайск вместе с Болонеском. Кроме того, центр волости Болонеск в качестве города фигурирует в известном «Списке городов русских дальних и ближних», составленном в конце XIV в.[106]
Волости Чагоща и Болонеск различались не только временем появления (соответственно около середины XV в. и древнерусское время), но и владельческой принадлежностью. Чагоща при первом упоминании являлась вотчиной Семена Васильевича и Юрия Борисовича, которых А.В. Кузьмин отождествил с московскими боярами Семеном Васильевичем Окатьевым, предком Валуевых и Юрием Борисовичем, предком Новосильцовых{674}. Два боярина продали свою вотчину Василию Васильевичу Вельяминову[107], что могло произойти до 17 сентября 1373 г. (дата казни московского тысяцкого). После смерти В.В. Вельяминова, как показал А.В. Кузьмин, Чагоща перешла ко второму сыну тысяцкого — Микуле{675}. Это стало известным из подтверждения владения великого князя Василия Дмитриевича Чагощью вдове Микулы Васильевича Марии{676}. Далее волость не упоминается в письменных источниках вплоть до начала XVI в.
Болонеск, в отличие от Чагощи, с самого начала составлял часть владений московского княжеского дома. В 1389 г. волость была передана третьему сыну Дмитрия Донского Андрею{677}. Андрей Дмитриевич Можайский мог владеть Болонеском до 1432 г. (года его смерти), а затем волость перешла его сыну Ивану (вместе с Можайском). Однако, как и Чагоща, Болонеск вновь упоминается спустя значительное время. Существует косвенное свидетельство, что в конце XIV в. (до 1389 г. или, вероятнее, после) волость Болонеск переходила к смоленским владениям.
Название города, близкое к Болонеску, дважды упоминается в «Списке русских городов дальних и ближних». Среди залесских городов указан «Болонеск» (в Ермолинской летописи), или «Боленеск» (в Воскресенской летописи), или «Оболенеск» (в Софийской летописи){678}. Этот последний топоним М.Н. Тихомиров соотнес с «Болонеском», считая его центром одноименной волости. Однако в «Списке русских городов…» в числе смоленских замечается Оболенск. Его М.Н. Тихомиров ошибочно (как справедливо указал В.А. Кучкин) отождествил с Оболенском на р. Протве{679}. Вероятнее всего именно залесский город «Болонеск» является Оболенском центром удельного княжества, а смоленский город «Оболенеск» — Болонеском — центром волости[108]. Кстати, в Можайских актах бывшая волость именуется станом «Болонским» или «Оболонским»{680}.
В 1389 г. Болонеск был назван среди можайских волостей, а в конце XIV в. (время составления «Списка городов…») его вдруг причислили к смоленским городам. В то же время Можайск назван залесским городом{681}. Таким образом, возможно, что Болонеск на некоторое время был оторван от Москвы{682}. Возврат Болонеска в состав московских владений, вероятно, следует относить к концу XV в., когда московские удельные князья и служилые люди повели активное наступление на соседнее с можайскими и тверскими землями Вяземское княжество.
Определение местоположения волости Болонеск не представляет сложности. Основной массив ее территории составляли, очевидно, земли в районе р. Оболонки (Оболони), впадающей в Большую Гжать в верховьях последней{683}.[109] Кроме того, поселения Болонского (Оболонского) стана в середине XVII в. находились на р. Гжать и занимали устье р. Малой Ворьки при впадении ее в Ворю (приток Угры)[110]. Возможно, к Болонскому стану относились также запустевшее село Борановское на р. Колоче и село Вешки (одноименный населенный пункт на р. Большой Гжати в 16 км южнее устья р. Оболенки или Ветцы на р. Алешне — центр древней смоленской волости Ветской){684}.[111] За р. Гжать территория волости Болонеск, очевидно, не заходила. Там размещались уже поселения Могиленского стана (возможно, значительно увеличившего свою территорию к середине XVII в.)[112]. Таким образом, ядро волости Болонеск составляли земли по обеим сторонам ст устья р. Оболенки, вытянутые на восток к самому верховью р. Вори.
У устья р. Оболенки находился центр волости — древний Болонеск. Археологические данные подтверждают как древность Болонеска, так и продолжительность его существования на протяжении всего средневековья{685}. Величина городища Болонеска, наличие посада, свидетельствуют о большом торгово-ремесленном значении волостного центра, находящегося на пути между Вязьмой и Можайском. Несомненно также оборонное значение города, служившего, очевидно, московским форпостом на крайних западных рубежах княжества. Учитывая тот факт, что р. Оболенка совсем короткая (чуть больше 3 км), а не все ее течение принадлежало волости Болонеск, можно прийти к выводу о непосредственной близости границы к самому г. Болонеску. Таким образом, клином врезаясь в вяземские земли, городок Болонеск прикрывал не только территорию своей волости, вытянувшуюся за ним на восток, но и служил передовым оборонным пунктом на западной московской границе. Тем не менее, видимо, с конца XIV в. значение Болонеска упало. Известия о Болонском стане появляются в источниках только в XVII в.
Волость Болонеск непосредственно соседствовала с рядом вяземских волостей, известных с XV в. К югу, юго-западу и юго-востоку от нее находились владения старшего вяземского князя Михаила Дмитриевича Дуброва (с Дубровским двором), Могилна (Могилен) (на самой границе по р. Гжати и Воре и притоку последней Могиленке){686},[113] Миченки (Миценки), Ореховна (на р. Истре, притоке Вори){687} и князей Глинских Сулидов (Судилов), Шатешь (Щателша) и Турьев (Турье) (на pp. Воре, Городенке и притоке Угры Турее){688}. Эти волости компактно размещались по обеим сторонам р. Вори, растянувшись от р. Жижалы (приток Угры) до р. Желоньи (приток Истры).