Мы мало знаем о том, каким он был в юности. Большинство рассказов о его жизни относится к периоду между 1807 и 1813 годами, когда был он уже в поре мудрой для всех людей зрелости и громкой славы, добившись того, что к нему относились с уважением большинство актеров и многие истинные любители театра.

«Из русских актеров, — вспоминала приобщавшаяся в десятые годы к театру Александра Егоровна Асенкова, — первенствующей личностью был тогда славный трагик Яковлев, обладавший колоссальным талантом и весьма редким в то время образованием, что дает ему перед всеми большое преимущество, которое он сознавал вполне, и, будучи притом еще самолюбив, держался поодаль от всех товарищей по искусству. К этому особенно побуждало его общее уважение артистов, чтоб не сказать подобострастие, дружеское обращение директора и многих случайных людей того времени, очень уважающих его огромное дарование…»

По сравнению с другими актерами, многие из которых ничего не читали, кроме ролей, и с трудом подписывали свою фамилию, Яковлев беспрестанно занимался самообразованием и впрямь мог казаться им «мужем ученым». Впрочем, не только им. Вопреки мнению окончившего университет Плавильщикова (и несомненно ревниво относившегося к успеху петербургского премьера), что Яковлев «неуч», ряд воспоминаний свидетельствует о другом. Он много и углубленно читал, его влекли к себе книги философские и исторические, он пытался проникнуть в их суть, постоянно возвращаясь к проблемам бытия и смерти, поверяя прошлое настоящим, ища в истории сравнений для текущих дней.

Получая довольно высокое жалованье, он жил скромно, в холостяцкой квартире, с неизменным слугой Семеном, которого с ласковой усмешкой называл на латинский лад Семениусом. Толстый добродушный Семениус, ленивый и плутоватый, приносил для Яковлева и его гостей обеды из кухмистерской, потчуя их одновременно несусветным враньем, чем несказанно забавлял Яковлева. Сочинявший по каждому поводу стихи, Яковлев написал как-то для своего верного «Ричарды» эпитафию, которая рисует дружеские отношения окруженного славой Первого придворного актера и его слуги:

Неуютным, неустроенным выглядело для посторонних жилье актера, одиноко сидящего с книгой на диване около небольшого, покрытого цветной скатертью столика. С малознакомыми людьми Яковлев сходился трудно, больше слушал, изредка задавая скупые вопросы, и с напряжением, пытливо оценивал про себя ответы на них. Впервые увидевший его восемнадцатилетний Жихарев был удивлен, даже поражен тем, что подобный «огненному вулкану» на сцене актер имеет в жизни такую задумчивую физиономию и «говорит как бы нехотя и, кажется, вовсе не думает о том, что говорит», а только испытующе смотрит и слушает.

Жихарев сразу сделал вывод, показавший немалую его проницательность в оценке людей: «Несмотря на угрюмость его, он должен быть одарен прекрасными качествами души и сердца». Только одно неприятно поразило молодого человека, вращавшегося в светском обществе: Яковлев пренебрегал своим туалетом. Волосы всклокочены, галстук завязан кое-как, черный сюртук как будто шит не по мерке: узок и рукава очень коротки — точно он из него вырос; из кармана вместо носового платка торчит какая-то ветошка. «Словом, — в изумлении подумал Жихарев, — в костюме его заметна чрезвычайная небрежность и даже отсутствие приличия».

Чуждым внешним условностям, погруженным в нелегкие думы выглядит Яковлев и в других описаниях современников. Он постоянно размышлял о добре и зле, противоборствующих в человеке. Искал примеров в древности, чтобы найти ответ на мучающие его вопросы. Не давал себе права жить бездумно, беря лишь блага, дарованные природой. Он склонен был к философским обобщениям, часто думал о несправедливости, окружающей людей. И пытался выразить все это в той же далеко не безупречной стихотворной форме:

В запальчивости идеализируя древнее прошлое, Яковлев противопоставлял его царствованию Александра I и уверял:

Яковлев сокрушался, что при дворе Александра I нет людей подобных Долгорукову, который «правду силе говорил» и которым гордился Петр I: «истину монарх любил!». Да и сам Александр I, по его мнению, не относится к тем, кто, «приобретя к бессмертию права» и «блистая на престоле»:

А только такой «скиптровладелец» может быть, по утверждению Яковлева, «друг людей и благодетель», и «народу он отец».

С упорством стремился понять он смысл высказываний немецких мыслителей-романтиков — И. Юнг-Штиллинга и К. Эккартсгаузена. И, признаваясь, что многое не понимает в их усложненной, наполненной мистическими размышлениями философии, снова и снова бросался к своим настольным «вечным книгам»: Библии и жизнеописаниям Плутарха. Но и там в смятении не находил непреложных истин. Он искал бога «вездесущего и незримого» в себе, стремился постигнуть в своей душе начало начал добра и зла, но тут же восклицал:

Его страстная вера в бога, в доброе начало человека была близка не менее страстному безверию, ибо он все подвергал сомнению. Он сам был противоречив, многогранен. И слишком далек от христианского завета всепрощения. Он казался тихим, задумчивым, «как дитя». Но порою становился дерзким бунтарем, преступающим все законы приличия и канонизированные верования. И в своей вере и в своем безверии он повсюду оставался максималистом, как и в своем страстном чувстве однолюба.

Будучи от природы человеком застенчивым, самоуглубленным, он в то же время был лишен всякого рационализма. «Минута решала у него все», — признавали близко знавшие его. А такие минуты наступали чаще всего в состоянии опьянения. Тогда и давали знать себя те «эксцентрические поступки», которые, по словам многих, не сошли бы с рук никому, кроме Яковлева. В этих поступках с особой широтой проявлялись и присущая ему чисто русская щедрость, и сопутствующие в опьянении ее уродливые «тени» — бесшабашное удальство, самолюбование, неудовлетворенное тщеславие.