В 50-е годы Утесов с супругой жили в доме на Красносельской, а их дочь с мужем — в доме на углу Каретного ряда и Садового кольца. Елена Осиповна часто болела, а тут еще начались неприятности с дочерью. Она пела в оркестре отца, однако ее выступления все чаще вызывали раздражение у музыкальных критиков. Вот слова А. M. Ревельс: «Однажды Утесову позвонили из Министерства культуры и велели Диту из оркестра уволить. Это был для Леонида Осиповича страшный удар. Он долго думал, как это сделать безболезненно для дочери. И придумал. Он сказал ей: «Диточка, знаешь, давай мы поступим так. Ты уйдешь из оркестра и создашь свой маленький джаз. И увидишь, все сразу успокоятся, исчезнут эти несправедливые рецензии».

Дита так и сделала. И действительно, рецензии стали совсем другими, травля прекратилась. Ее джаз пользовался большим успехом».

В 1962 году после продолжительной болезни скончалась жена Утесова Елена Осиповна. Жить в одиночестве артист не смог и поэтому переехал к своей дочери в дом в Каретном ряду. Их сосед по дому, известный нам П. Леонидов, так описывает их квартиру: «Семья Утесовых владела в этом доме двумя квартирами, сплошь уставленными трельяжами, комодами и шкафами Буля (один шкаф у них — из двух, сделанных Булем Людовику Четырнадцатому по эскизам самого короля. На верхней притолоке шкафа — эмблема Людовика Четырнадцатого — Солнце)».

Активная творческая жизнь Утесова продолжалась после смерти жены недолго. В марте 1965 года в связи с 70-летием Утесова наконец-то наградили званием народного артиста СССР. В советском эстрадном искусстве это был первый подобного рода прецедент. А буквально через год и девять месяцев с артистом произошло несчастье. В декабре 1966 года во время выступления на сцене ЦДСА у него случился сердечный приступ и он упал без сознания. Врачи спасли ему жизнь, однако на сцену Утесов больше не вернулся. Так в возрасте 71 года Леонид Утесов ушел на пенсию. Как и отставной Н. Хрущев, Утесов увлекся тогда фотоделом, снимал пейзажи и своих друзей, которые его навещали. В 1975 году на концерте, устроенном в честь его 80-летия, Утесов вновь появился перед публикой и даже спел кое-что из своего старого репертуара. Однако и здесь нашлись чиновники, которые постарались испортить знаменитому артисту праздник. Фамилия Утесова была внесена в список тех, кого должны были наградить званием Героя Социалистического Труда. Но чья-то властная рука фамилию Утесова из списка вычеркнула. Точно такой же «отлуп» Утесов получил и в другом случае — когда попытался лечь на обследование в больницу 4-го (кремлевского) управления. Ему в этом отказали, и он с горечью жаловался друзьям: «Какой же я ничтожный человек, если со всеми званиями и наградами не имею права на тщательное обследование в престижной клинике». Трудно понять, чем это было вызвано, можно только строить предположения.

В последние годы своей жизни Утесов чувствовал себя глубоко одиноким человеком. В одной из откровенных бесед он признался: «Мои близкие последние годы долго болели, и все внимание было на них, а на меня никто внимания не обращал. Я чувствовал себя в семье сиротой».

Последний раз Утесов выступал на сцене 24 марта 1981 года. В Центральном Доме работников искусств состоялся «антиюбилей» артиста, организованный его друзьями. Это было, в общем-то, шуточное действо, в котором «антиюбиляра» чествовали многие мастера советской сцены: А. Райкин, Н. Богословский, Р. Плятт, М. Жванецкий, Р. Карцев, В. Ильченко, актеры Театра на Таганке и многие-многие другие. В конце вечера на сцену поднялся сам Утесов. Он прочитал свои стихи, а затем исполнил несколько песен. Зал был в восторге. А на следующий день в семье Утесова случилось горе: скончался 75-летний муж его дочери А. Гендельштейн (у него была болезнь Паркинсона). Буквально через несколько месяцев после этого умерла и сама Эдит Утесова. А. Ревельс вспоминает: «Дита с диагнозом лейкемия давно уже лежала в больнице далеко за городом. Леониду Осиповичу трудно было туда ездить, но однажды он все-таки собрался… Когда он вошел в палату и увидел свою Диту, еще недавно такую яркую, красивую, пожелтевшей, неподвижной, он схватился за сердце и побледнел. Потом овладел собой. Дита же, узнав отца, только закричала. Говорить она уже не могла. Леонид Осипович сел рядом с ней, гладил ее и что-то приговаривал. Он сразу понял, что и дочь тоже потерял».

Видимо, одиночество сильно пугало 86-летнего Утесова, если через три месяца после смерти дочери он вдруг сделал предложение руки и сердца Антонине Ревельс (ей тогда было 59 лет). С этой женщиной он познакомился еще в 1944 году и зачислил ее вместе с мужем Валентином Новицким в свой оркестр (они были профессиональными танцовщиками). С этого момента Ревельс стала близким другом семьи Утесовых. В 1974 году В. Новицкий умер, и вдова его уехала в Воронеж, но часто приезжала в Москву, в дом на Каретном — помогала Утесову и его больной дочери. В январе 1982 года Ревельс стала официальной женой Утесова. Однако этот брак продолжался всего лишь два месяца. 8 марта в военном санатории «Архангельское» Утесову стало плохо. Врачи чудом спасли его, однако надежд на дальнейшую поправку пациента они не питали. Откровенно сказали его жене, что жить Утесову осталось сутки. Об их последней встрече А. Ревельс вспоминает: «Увидев меня, Утесов обрадовался:

— Как хорошо, что ты пришла. Что нового, рассказывай. Как Саша Менакер? — Он знал, что Менакер оправлялся от инсульта, но того два дня назад уже похоронили. Я сказала, что Менакер почти здоров…

В конце нашей встречи он вдруг сжал мою руку и сказал:

— Я знаю, ты веришь в Бога. Это прекрасно. Ну так помолись за меня, за мое здоровье. Я через день выписываюсь, принеси мне белье и одежду. Вымоюсь дома — здесь слишком молодые сестры.

Я не спала всю ночь. Боялась и не верила предупреждению врачей, хотела верить своим глазам — ведь видела его в таком бодром настроении.

А утром, в семь часов, позвонили и сказали, что Утесова больше нет. Я спросила, какие были его последние слова.

Леонид Осипович сказал: «Ну, все…»

Друзья хотели похоронить Леонида Утесова на Ваганьковском кладбище, куда доступ людей был свободным, однако советское правительство решило иначе и распорядилось похоронить народного артиста на престижном и тогда закрытом Новодевичьем.

Любовь Орлова родилась 11 февраля 1902 года в подмосковном городе Звенигороде в семье интеллигентов. Отец будущей советской кинозвезды — Петр Федорович Орлов — был потомком тверской ветви Рюриковичей. Он служил в военном ведомстве. Мать — Евгения Николаевна Сухотина — происходила из старинного дворянского рода. В родстве с Сухотиными был Лев Толстой, книга которого («Кавказский пленник») с дарственной надписью хранилась как реликвия в доме Орловых.

Родители хотели, чтобы дочь стала профессиональной пианисткой, и в семилетнем возрасте отдали ее в музыкальную школу. По одному из семейных преданий, однажды в их доме гостил Ф. И. Шаляпин, которому показали оперетту «Грибной переполох», поставленную любительским детским театром. В этом спектакле маленькая Любочка Орлова исполняла роль Редьки. После окончания представления Шаляпин вдруг поднял Любу на руки и произнес пророческую фразу: «Эта девочка будет знаменитой актрисой!» Чтобы эти слова великого тенора сбылись, Любови Орловой понадобилось ровно двадцать пять лет.

Эти годы вместили столько событий, что только перечисление их заняло бы не одну страницу. Поэтому я ограничусь лишь самыми важными датами в жизни нашей героини. Перед самой революцией семья Орловых снялась с насиженного места и подалась в Воскресенск, где жила сестра Евгении Николаевны. В 17 лет Орлова поступила в Московскую консерваторию (класс рояля), где проучилась три года (1919–1922). Это было тяжелое время, кругом полыхала гражданская война, и Люба Орлова хлебнула трудностей в избытке. Чтобы хоть чем-то помочь семье, она (вместе с внучатой племянницей Нонной) возила на продажу молоко в тяжелых бидонах, отчего руки ее, некогда красивые и холеные, стали корявыми. В свободное от учебы время юная Орлова вынуждена была подрабатывать в кинотеатрах в качестве тапера (в 1923 году в кинотеатре «Унион», потом называвшемся «Кинотеатром повторного фильма») или танцевать на эстраде. Закончив консерваторию, Орлова следующие три года своей жизни посвятила балету и училась на хореографическом отделении Московского театрального техникума. После его окончания в 1926 году она была принята хористкой в Музыкальную студию при МХАТе, носившую имя В. Немировича-Данченко.